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《一锅串联构建三氟甲基取代氮稠合多环吡唑啉化合物》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、一锅串联构建三氟甲基取代氮稠合多环吡唑啉化合物One-PotCascadeSynthesisofCF3-SubstitutedNitrogen-FusedPolycyclicPyrazolines学科专业:化学研究生:秦爽指导教师:马军安教授天津大学理学院二零一七年五月万方数据独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果,除了文中特别加以标注和致谢之处外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡
2、献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名:签字日期:年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解天津大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。(保密的学位论文在解密后适用本授权说明)学位论文作者签名:导师签名:签字日期:年月日签字日期:年月日万方数据摘要有机串联反应也称多米诺反应,是指在同一个反应条件下且没有新的操作进行时,加入的反应物在一锅的方法
3、下连续进行两步或两步以上化学反应直接得到结构复杂有机产物的反应。由于在此过程中多个化学键可以同时形成,所以串联反应可以高效、绿色地应用在复杂有机化合物的合成之中。有机串联反应在天然产物化学、药物化学、材料化学具有很高的潜在应用价值。吡唑啉类化合物广泛地存在于天然产物中。由于具有抗肿瘤,抗菌,抗真菌,抗病毒,抗寄生虫,抗结核和抗虫等生物活性,因此吡唑啉类化合物在药物化学和农业化学上具有重要的应用价值。近年来人们发现吡唑啉类化合物还能作为铜、氯、汞等金属离子的探针。因此构建多取代吡唑啉化合物一直吸引着许多化学工作者的研究兴趣。本论文实现了在二
4、乙基锌试剂的促进下,α,β-不饱和烯酮与2,2,2-三氟重氮乙烷的串联[3+2]/doubleaddition反应和串联[3+2]/Michael/aldol反应。通过改变反应物投料方式,我们以很高的化学、区域以及非对映选择性构建了一系列三氟甲基取代的氮稠合三环和双环的吡唑啉化合物,并且利用X-射线单晶衍射分析,确定了产物的相对构型。同时我们设计了控制实验并有效地证明了两个串联反应的中间体,并以此推测出生成两种产物过程中的串联反应机理。关键词:串联反应,吡唑啉,α,β-不饱和烯酮,2,2,2-三氟重氮乙烷万方数据AbstractCasca
5、dereaction(dominoreaction,tandemreaction)isachemicalprocessforsomecomplexstructures,whichcontainstwoormoreconsecutivereactions.Andeachsubsequentreactioncannotoccuruntilthechemicalintermediatesformedintheprevioussteps.Withconcurrentformationofseveralbondsinoneprocess,casca
6、dereactoncanbeutilizedtoprovideastraightforwardaccesstocomplexcompounds,whichmeetsatomiceconomy,greenchemistryandoperationalsimplicity.Therefore,thecascadereactionhasgreatpotentialinthesynthesisofnaturalproducts,pharmaceuticalsandmaterials.Pyrazolinecompoundsarewidelypres
7、entinnumerousnatureproducts.Andsubstitutedpyrazolineshavedemonstratedabroadofbiologicalactivities,andbeenusedwidelyinpharmaceuticalsandagrochemicalssuchasantitumor,antibacterial,antifungal,antiviral,antiparasitic,anti-tubercularandinsecticidalagents.Theyarealsothekeyheter
8、ocycliccoresofsomefluorescenceprobesforCu(I),Cu(II),Al(III),Hg(II).Therefore,theconstructionofpyr