取代吲哚-3-甲醛与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的固相缩合反应.pdf

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1、第3期化学世界·159·取代吲哚一3一甲醛与3一甲基一1一苯基一5一吡唑啉酮的固相缩合反应王俊岭。马军营’(河南科技大学化工与制药学院，河南洛阳471003’摘要：在无溶剂、无催化剂、微波辐射条件下，取代吲哚一3一甲醛与3一甲基一1一苯基一S一吡唑啉嗣通过固相Knoevenagel缩合反应合成了一系列4-(取代吲哚基一3一次甲基)-3一甲基一卜苯基一5一吡哇啉酮，产物结构经IR，HNMR确证。最佳反应条件为：(吲哚一3一甲醛)：n(3一甲基一卜苯基一5一吡唑啉酮)一1．1：1．0，微波辐射时间6min，微波功率500W，产率57．8％～7

2、6．0。关键词：取代吲哚一3一甲醛；吡唑啉酮；Knoevenagel缩合；固相合成中图分类号：O621．3文献标志码：A文章编号：0367—6358(2011)03—0159-03SolidPhaseCondensationbetweenSubstitutedIndole-3-formaldehydeand1-Phenyl——3-methylpyrazol—-5——oneWANGJun—ling。MAJun—ying‘(ChemicalEngineeringandPharmaceuticsCollege，HenanUniversityof

3、ScienceandTechnology，HenanLuoyang471003，China)Abstract：Aseriesof4-(substituted—indole一3一methylene)一1-phenyl一3一methylpyrazol一5一oneweresynthesizedbyKnoevenagelcondensationbetweensubstitutedindole-3一formaldehydeand1一phenyl一3一methylpyrazol一5一oneundermicrowaveirradiationwithou

4、tsolventandcatalyst．ThestructureswereconfirmedbyIRandHNMR．Theoptimumreactionconditionswereasfollows：thepowerofmicrowavewas500W；thetimeofirradiationwas6min：(substitutedindole-3一formaldehy—de)(1一phenyl一3一methylpyrazol一5～one)was1．1：1．0．TheyieldW&S57．8～76．09／6．Keywords：substi

5、tutedindole一3一carboxa1dehyde；pyrazolone；Knoevenagelcondensationsolidphasesynthesis吡唑啉一5一酮是具有生理作用的一类重要杂环前对此类化合物的研究多局限于在吡唑啉一5一酮母化合物，可用作退热剂、止痛剂、抗菌剂等，还可以作体环4一位上连接取代苯环衍生物，而对母体环4一位为分析试剂、橡胶添加剂、亚麻子抗氧化剂、纺织品连接杂环类衍生物的合成研究甚少L4]，尤其是在4一519染料等]。4一芳亚甲基一3一甲基-1-苯基一5一吡唑位上连接吲哚类杂环基的合成至今鲜见报道。吲

6、哚啉酮及4，4芳亚甲基一双(1-苯基一3～甲基一5一吡唑啉是一种重要的杂环类精细化工原料，用于合成一些酮)都是有机合成重要中间体，可作为感光剂、显影具有药物活性的色胺类化合物[5]，并能合成植物生剂以及放射性元素的萃取剂等]。长调节剂和一些具有生物活性的天然化合物[6]。吡唑啉一5一酮C一4位反应性很强，以活性亚甲基鉴于不同活性杂环核在同一分子中可以明显改的缩合和取代为特征。文献_j。报道了芳醛与1一苯善或增强化合物的生物活性，笔者以取代吲哚一甲醛基一3一甲基～5一吡唑啉酮的Knoevenagel缩合反应，目和3一甲基一1～苯基一5一吡唑

7、啉酮为原料，在微波辐射收稿日期：2010-07—02；修回日期：2010—09—30作者简介：王俊岭(1973~)，男，河南洛阳人，硕士，讲师，主要从事有机合成方面的研究。E—mail：wj1425666@163．tom*E-mailm~y379@163．corn化学世界下，通过固相反应把吲哚基引入到吡唑啉酮上合成应更快速、高效。固相反应可避免使用有毒害的有了一系列新的杂环化合物2，以期实现其生物活性机溶剂，减少对环境的污染，符合绿色化学的发展趋的叠加和拓宽抗菌谱。采用微波辐射的方法，使反势。具体合成路线如下：CHRPOCI~DMFR--

8、-——一-ID-NaOH／H20HHH2a~2d1实验部分的合成1．1仪器与试剂在5omL烧杯中，分别加入0．12g(1mmo1)吲FTNMRAvance400型核磁共振仪，瑞士哚一3一甲醛和