微波辐射固相合成5-(取代吲哚基-3-次甲基)(硫代)巴比妥酸.pdf

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1、第7期化学世界微波辐射固相合成5一(取代吲哚基-3-次甲基)(硫代)巴比妥酸王俊岭(河南科技大学化工与制药学院，河南洛阳471003)摘要：在无溶剂、无催化剂、微波辐射条件下，取代吲哚一3一甲醛与(硫代)巴比妥酸通过Knoevenagel缩合反应，合成了一系列5-(取代吲哚基一3一次甲基)(硫代)巴比妥酸。最佳反应条件为：(吲哚一3一甲醛)：，2(巴比妥酸)===1．2：1．0，微波辐射时间8rain，微波功率500W，产率68．4～82．8％。关键词：取代吲哚一3一甲醛；巴比妥酸；硫代巴比妥酸；微波辐射；固相合成中图分类号：O621．3文献标志码

2、：A文章编号：0367—6358(2010)07—0421-03SolidStateSynthesisof5一(Substitutedindole一3一ylmethylidene)(Thio)BarbituricAcidunderMicrowaveIrradiationWANGJun-ling(ChemicalEngineeringandPharmaceuticsCollege，HenanUniversityofScienceandTechnology，HenanLuoyang471003，China)Abstract：Aseriesof5一(su

3、bstitutedindole一3一methylidyne)(thio)barbituricacidsweresynthesizedbyKnoevenagelcondensationbetweensubstitutedindole一3一formaldehydeandbarbituricacidorthiobarbituricacidundermicrowaveirradiationwithoutsolventandcatalyst．Theoptimumreactionconditionswereasfollows：thepowerofmicrowa

4、vewas500W；thetimeofirradiationwas8min；n(substitutedindole一3一tormaldehyde)：n(barbituricacid)was1．2：1．0．Theyieldwas68．4～82．8．Keywords：substitutedindole-3一formaldehyde；barbituricacid；thi0barbituricacid；microwaveirradiation；solidstatesynthesis巴比妥酸和硫代巴比妥酸及其衍生物是一类具应中，反应物分子受晶格的控制，运动状

5、态受到最大有重要生理活性的含氮杂环化合物，其中5一次甲基限制，因此表现出比溶液更高的反应效率及反应选(硫代)巴比妥酸是合成药物和杂环化合物的重要中择性[7]。而且固相反应还因其可以避免使用有毒的间体，还可用作药物抗氧剂和非线性光学材料。近有机溶剂，减少对环境的污染，节约能源等特点而备来有报道在乙醇或醋酸等有机溶剂中，通过加热回受瞩目]。微波辐射下的有机反应以其快速、方便、流的方法，在母体环5位连接上吡唑[1]、色酮杂环高效、环保等优势越来越受到人们的关注，也符合绿基[2]，合成出新(硫代)巴比妥酸衍生物。吲哚衍生色化学的发展趋势。因此，微波合成技术

6、在有机合物具有广泛又重要的生物活性，例如抗疟疾、抗菌、成中得到广泛的应用。。]。本文在无溶剂、无催化剂抗肿瘤、抗糖尿病等]，可用作HT受体抑制条件下，通过取代吲哚一3一甲醛和(硫代)巴比妥酸发剂lL5]、环氧酶抑制剂[6]。生Knoevenagel缩合，将吲哚基引入(硫代)巴比妥固相有机化学反应作为绿色化学的重要组成部酸，合成了一系列5-(取代吲哚基一3一次甲基)巴比妥分是近年来发展起来的新领域。在固相有机化学反酸和5-(取代吲哚基一3一次甲基)硫代巴比妥酸，以期收稿日期：2009—10—26作者简介：王俊岭(1973～)，男，河南洛阳人，硕士，讲

7、师，主要从事有机合成方面的研究。E-mail：wi1425666@163．corn化学世界实现多种活性协同和为药物筛选提供先导化合物。将巴比妥酸(2mrno1)，取代吲哚-3-甲醛(2．4合成路线如下式所示：mmo1)混合均匀后，置于50mL的小烧杯中，微波qH辐射8min后，冷却到室温，依次用15mL沸水分3RHo+RFH==

8、zR=Br；2结果与讨论2．1(2a~3c)的试验数据及表征数据1实验部分(2a~3c)的实验数据见表1，IR和HNMR数