e-2-取代苯基-3-取代芳基丙烯酸的合成研究

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1、第41卷第24期广州化工Vo1.41No.242013年12月GuangzhouChemicalIndustryDeeember.2013E一2一取代苯基一3一取代芳基丙烯酸的合成研究术杨家强,简宏绿(遵义医学院药学院,贵州遵义563003)摘要:以4一硝基苯乙酸和取代芳香醛为原料,乙酸酐为溶剂,考察不同催化剂、反应温度和反应时间对标题化合物合成的影响。得最佳条件:无水碳酸钾为催化剂,130oC下反应6h,有较高产率,能达到84.6%,并在此条件下合成了4个目标物。该方法简单、可行。关键词:苯乙酸;取代丙烯酸;合成中图分类号:O621.3文献标识码:B文章

2、编号:1001—9677(2013)24—0053—02StudyonSynthesisofE一2一substitutedPhenyl一3一substitutedArylacrylicAcidYANGJia—qiang,JIAN月l0ng—Z“(SchoolofPharmacy,ZunyiMedicalCollege,GuizhouZunyi563003,China)Abstract:Thetitlecompoundsweresynthesizedby4——nitrophenylaceticacidandaromaticaldehydeinacetican

3、hydrideassolvent.Theoptimumreactionconditionsobtainedbyexperimentprogramwerethatthereactiontemperaturewas80℃,andthereactiontimewas20rain,withK2CO3asacatalyst.Thehighestyieldcanreach84.6%.Underthiscondition,thefourtargetcompoundsweresynthesized.Themethodwassimpleandfeasible.Keyword

4、s:phenylaceticacid;substitutedacrylicacid;synthesis丙烯酸及其类似物由于广泛的生物活性和多变的结构类型(97%),阿拉丁;苯甲醛(98.5%),天津市瑞金特化学品有限受到人们的关注⋯。而E一2一取代苯基一3一取代芳基丙烯酸公司;邻氟苯甲醛(99%)、对氟苯甲醛(99%),上海晶纯试剂类化合物作为丙烯酸衍生物,是某些植物生命活动中不可缺少有限公司;其它试剂均为市售分析纯。的生长调节剂,在植物细胞生长分裂中起着重要作用,在天然1.2E一2一取代苯基一3一取代芳基丙烯酸的合,成植物中存在众多。据文献报道,该类衍生

5、物具有多种生理活性,如抗菌、抗炎、抗肿瘤等。;同时,由于该类化合物含H有羧基、碳碳双键等典型结构,可发生酰化、氧化等多种反I『r0(=)H+R一(:H(I)02N^应,以该类化合物作为中间体可以形成很多种结构新颖的衍生物,广泛应用于医药、食品、染料、农药等领域。因此该,类化合物的合成及应用受到人们的重点关注。该类化合物的合成方法主要是:碱性条件下,芳香醛与取图1目标物的合成路线代苯乙酸反应,有文献报道,以三乙胺为缩合剂,产率为在三口烧瓶中加人4一硝基苯乙酸9.98mmol、芳香醛72.4%;也有文献报道,以碳酸钾为催化剂,产率达11.97mmol、碳酸钾4

6、.97mmo

7、和乙酸酐4mL,搅拌反应,控80.2%l9J。而有关该类化合物制备的条件优化,如催化剂碱的制温度在130℃,TLC跟踪,反应6h,完毕。将反应液冷却至种类、反应时间、反应温度对该反应的影响,并无相关报道。室温,加水适量,有油状物析出,静置,分液弃去水层,然后因此,为了探索该类衍生物合成的最佳方案,本文选择不同条在三口烧瓶中加入适量3mol/L盐酸酸化,有固体析出。过滤,件对反应进行了优化。滤渣用乙醇一水重结晶,烘干。以DMF作为溶剂,用200~1实验部分300目硅胶经柱层析[淋洗剂=V(石油醚):V(乙酸乙酯)=4:1]分离、旋干,得产物。合

8、成路线见图1。1.1主要仪器与试剂(a)E一2一(4一硝基苯基)一3一苯基丙烯酸:白色固体,产率84.6%,m.P.130—131℃;H—NMR(400MHz,CDCI3)仪器:OSB一2100型旋转蒸发仪;ZF一2型三用紫外仪;6:6.72—7.18(In,5H,Ar—H),7.66~8.20(m,4H,Ar—x一4型数显熔点测定仪;Varian红外光谱仪,KBr压片;H),7.80(s,1H,=CH一),12.31(S。1H,COOH):”C—Bruker400MHz核磁共振仪。试剂:呋喃甲醛(99%),上亭新化工厂;4一硝基苯乙酸NMR(100MHz

9、,CDC1)6:173.1,158.4,147.2,137.4,基

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