取代异噁唑和吡唑类含氮杂环化合物合成及性能研究

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1、分类号：Ｏ６９单位代码：１０１８３：？研究生学号：２０１５３３２２４４密级公开馨吉林大学硕士学位论文学术学位（）取代异噁唑和吡唑类含氮杂环化合物合成及性能研究ｎｔｈｅｓｉｔｅｌＳｙｉｓａｎｄＰｒｏｐｅｒｔｙＳｔｕｄｅｓｏｆＳｕｂｓｔｉｔｕｄＩｓｏｘａｚｏｅａｎｄａｚｏ－ＰｒｌｅＡＮｃｏｎｔａｎｎＨｅｔｅｒｏｃｃｌｃＣｏｍｏｕｎｄｓｙｉｉｇｙｉｐ作者姓名：李静专业：应用化学研究方向：精细化学品合成指导教师：顾强教授培养单位：化学学院２０１８年６月取代异噁唑和吡唑类含氮杂环化合

2、物合成及性能研究SynthesisandPropertyStudiesofSubstitutedIsoxazoleandPyrazoleN-containingHeterocyclicCompounds作者姓名：李静专业名称：应用化学指导教师：顾强教授学位类别：工学硕士答辩日期：2018年5月31日未经本论文作者的书面授权，依法收存和保管本论文书面版本、电子版本的任何单位和个人，均不得对本论文的全部或部分内容进行任何形式的复制、、修改发行、出租、改编等有碍作者著作权的商业性使用（但纯学术性使用不在此限）。否则，应承担侵权的法律责任。

3、吉林大学硕士学位论文原创性声明，，本人郑重声明：所呈交学位论文是本人在指导教师的指导下独立进行研究工作所取得的成果除文中己经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明。。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担学位论文作者签名：ｊｆ日期：２０１８年女月多日｜摘要取代异噁唑和吡唑类含氮杂环化合物合成及性能研究异噁唑、吡唑类含氮杂环化合物有独特的结构特性，具有多种生物和药理学特性，在医药、农药等范畴有广泛的使用前景，在有机合成中

4、也有着重要的地位。特别是二者均有抗炎、抗菌、止痛等功效，作为一些药物的活性成分，其合成及其在医药领域的应用备受青睐。另外，一些吡唑衍生物具有显着的溶剂变色和电致发光性能，可应用于显示材料领域。本论文以不同取代基的苯甲醛为原料，分别合成了不同取代基的异噁唑、吡唑衍生物。首先，以取代苯甲醛为最初的原料，经盐酸羟胺肟化后，进而用N-氯代琥珀酰亚胺将其氯代成氯代苯甲醛肟，再与炔丙醇通过1,3-偶极环加成反应一锅法合成3-芳基-5-羟甲基异噁唑，然后分别通过醚化和氧化得到相应的3-芳基-5-甲基炔丙基醚异噁唑和3-芳基-5-醛基异噁唑。其次，以2-氯-5-氯甲基

5、吡啶为最初的原料，先在碱性条件下水解得到6-氯-3-吡啶甲醇，进而用碘选择性氧化为6-氯-3-吡啶甲醛，然后进行肟化和氯取代最终得到6-氯-3-吡啶氯代醛肟。再次，以邻甲氧基苯甲醛合成的3-(2-甲氧基苯基)-5-((丙-2-炔-1-基氧基)甲基)异噁唑和6-氯-3-吡啶氯代醛肟反应进行条件优化，并在较优条件（超声波辐射）下合成了其他8种双异噁唑衍生物，目的产物收率为56–73%。依据美国临床和实验室标准协会（CLSI）推荐的抗微生物药物敏感性试验方法对所合成的9种化合物进行了抗菌活性研究。化合物3-(6-氯-3-吡啶)-5-(((3-(2-甲氧基苯基

6、)异噁唑-5-基)甲氧基)甲基)异噁唑和3-(2-氯苯基)-5-(((3-(6-氯-3-吡啶)异噁唑-5-基)甲氧基)甲基)异噁唑对选用的真菌白色念珠菌（CandidaalbicansATCC10231）有较好的抑菌效果，其最小抑菌浓度（MIC值）均为4μg/mL。最后，以9种不同取代基的苯甲醛和对氯苯乙酮为反应原料，在超声波条件下反应得到对应的1-(4-氯苯基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮，进而与对氯苯肼盐酸盐在常规加热回流条件下反应合成了9种1,3,5-三取代吡唑化合物，目标产物收率为74–96%。通过测试所合成吡唑衍生物的紫外光谱和荧光光谱，计算

7、了相应的荧光量子效率（0.48–0.60）。所合成的三取代吡唑化合物最大紫外吸收波长范围为I360–370nm，得到的最大荧光发射波长在457–472nm之间，主要发蓝光，荧光量子效率较高，荧光性能较好。这暗示其在发光材料领域有潜在的应用前景。1另外，对所合成的两类最终产物用质谱HRMS、红外光谱FT-IR、核磁H13和CNMR进行了表征和分析，确认了所合成的化合物的结构。关键词：异噁唑，吡唑，抗菌活性，荧光性能，超声波辐射IIAbstractSynthesisandPropertyStudiesofSubstitutedIsoxazoleandPyr

8、azoleN-containingHeterocyclicCompoundsIsoxazole