含噁唑、噻唑基螺杂环化合物合成

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1、含嗯唑、噻唑基螺杂环化合物的合成摘要本论文的主要工作是研究新的催化剂通过l，3一偶极环加成反应合成含嚅唑、噻唑基的螺杂环化合物。以马尿酸和芳醛为原料在微波加热下合成出4．芳亚甲基．2．苯基嗯唑．5．酮，再以此为甲亚胺叶立德亲偶极体，分别与靛红和肌氨酸，靛红和脯氨酸生成的1，3-偶极体在蒙脱土K10的催化下，采用三组分“一锅煮”法，共合成了16种新型含嗯唑基的双螺杂环化合物。通过不同催化剂的对比实验发现，蒙脱土K10在此反应中是一种高效的催化剂。以罗丹宁和芳醛为原料合成出5．芳亚甲基一噻唑啉．二硫代．2，4．

2、二酮，再以此为亲偶极体与靛红和肌氨酸生成的I，3-偶极体在未见文献报道的催化剂BaCI：／蒙脱土K10的催化下，同样采用三组分“一锅煮”法，合成出11种新型含噻唑基的双螺杂环化合物。实验表明，Bacl。／蒙脱土K10能大大缩短反应时间，提高反应产率。最后我们使用罗丹宁、芳醛、苊烯1，2-二酮和肌氨酸为原料，在MgS0。和三乙胺的存在下使用四组分“一锅煮”的方式合成6种含噻唑基的螺杂环化合物。全文共合成含嗯唑、噻唑基的螺杂环衍生物33个，所合成的化合物结构均经取、1HNMR、元素分析及高分辨质谱验证。部分化合

3、物还经过13cNMR分析。实验过程中培养出两个新型化合物的单晶，通过对单晶的x射线衍射分析，确定了目标化合物精确的空间结构和立体构型，验证了在新的催化剂条件下能够得到目标化合物。关键词：螺杂环化合物1，3-偶极环加成催化剂合成甲亚胺叶立德晶体结构SYNTHESISOFSPIRo．HETERoCYCLECoM[PoUNDSOFOXAZOLE，THIAZOLEANDQUINOLINEThepaperfocusonthesynthesisofanumberofnovelspirohetcrocyclesbythe

4、I，3-dipolarcycloadditionreactioninthepresenceofcatalysts．4-Arylidene-2一phenyloxazol-5(4I-I)-one，whichsynthesizedbyhippuficacidandaromaticaldehydes，asazomethineylidesreactedwithisatinandsarcosineorprolineinthepresenceofmontmodlloniteK10togivethe16targetcomp

5、oundsvia‘onepot’procedure．Compared、Ⅳiththedifferentcatalysts．wefoundthatmontmoilloniteK10wasanefficientcatalyst．Wealsoused5-arylidene一2-thioxothiazolidin-4-onewhichwassynthesizedbyrhodanineandaromaticaldehydesreacted诵thazomethineylidegeneratedfromsarcosine

6、andisatintoobtainthe11targetcompoundsinthepresenceofBaClJmontmorilloniteK10．Usingthisnewtapecatalyst,thethreecomponentreactionpossessthevaluablefeaturesofhigheryieldsandshorterreactiontime．Intheend,wegotthe6spirocompoundsviathefourcomponentsreactionwhichco

7、ntainsthodanine，aromaticaldehydes，acenaphthylene一1，2-dioneandsarcosineinthepresenceofMagnesiumsulfateandtriethylamine．33Spiroheterocyclecompoundsweiesynthesizedinthispaper．ALlthetargetcompounds’SstructureswereconfirmedbytheIR,elementalanalysesand1HNMR．Some

8、ofthemwcrefurtherconfirmedby13CNMRandhi．massspectra．Thestereoconformationsof2newparentheterocycleswereachievedbyX-raysinglecrystalanalyses．Theretro-cycloadditionreactionofcycloadditionstylewasdeterminedbyX-ra