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1、国家农药创制工程技术研究中心2007学术研讨会论文集创制研究第四届湖南省湖北省农药植保学术交流会含C7,C8链烷氧苯基噁二唑类杂环化合物的设计、合成及生物活性*王宝雷，马瑞典，李正名，李永红，王素华（南开大学元素有机化学研究所,元素有机化学国家重点实验室,天津300071）摘要：在苯甲脒类KARI酶抑制剂结构基础之上，设计合成了一系列含庚氧基及辛氧基苯基噁二唑类杂环化合物。用核磁共振氢谱、红外光谱、质谱及元素分析对目标化合物进行了表征和结构确认。初步生物活性测试表明，化合物具有不同程度的水稻KARI酶抑制活性，部分化合物对双子叶油菜(Brass
2、icacampestris)表现出较高的除草活性。关键词：噁二唑；合成；除草活性[1][2][3]噁二唑类：化合物具有广泛的生物活性,如杀虫、除草、杀菌等活性,并且具有用量低[4]和对环境友好的特点,近年来成为研究的热点,已有含噁二唑杂环的化合物被开发为农药品种.在研究除草剂靶标KARI酶(Ketol-acidreductoisomerase)抑制剂过程中发现，4-烷氧/苄氧基苯甲[5]脒是一类有苗头的KARI酶抑制剂，并具有较好的除草活性,可在其结构基础之上进一步作衍生设计。通过研究这些苯甲脒类化合物的构效关系结果发现，苯环4-位氧原子上的烷
3、基当为7个碳和8个碳，即4-位为庚氧基和辛氧基取代时，苯甲脒的活性较高。基于脒基团的开链结构以及电子等排原则,笔者设计出一系列具有环状结构的含C7、C8链烷氧苯基噁二唑类杂环化合物,并研究了这些氮唑类化合物的生物活性,以期从中能发现结构新颖的高除草活性化合物。所设计的化合物合成路线见图1。.NOHAc2ONONH2OHHClH3C(CH2)nOCNH3C(CH2)nOH3C(CH2)nOEtONa,EtOHNNH2123(a.n=6;b.n=7)OOAcetoneAcOO2OH3C(CH2)nOH3C(CH2)nOH3C(CH2)nONNHNH
4、2NHNN456(a.n=6;b.n=7)CS2,KOHEtOH,refluxNNHMeI,Et3NNNH3C(CH2)nOHC(CH)nOO32SEt2OOSMe7(a.n=6;b.n=7)8(a.n=6;b.n=7)NaN3,NH4ClNNRCOClNNH3C(CH2)nOCNDMFH3C(CH2)nONPyridineH3C(CH2)nONORH19(a.n=6;b.n=7)10(a.R=CH,n=6;b.R=CH,n=7;33c.R=p-CH3O-Ph,n=6;d.R=p-CH3O-Ph,n=7;e.R=2,4-Cl2Ph,n=6;f.
5、R=2,4-Cl2Ph,n=7;g.R=Pyridinyl,n=6;h.R=Pyridinyl,n=7)图1目标化合物的合成路线基金项目：国家重点基础研究发展计划项目(2003CB114406)。联系人：李正名（E-mail:nkzml@vip.163.com）。·57·国家农药创制工程技术研究中心2007学术研讨会创制研究论文集第四届湖南省湖北省农药植保学术交流会-1初步生物活性测试表明，在200μg·mL测试浓度下，化合物对水稻KARI酶大多具有10.3～-138.1%的抑制，表现出不同程度的KARI酶抑制活性；除草测试结果表明，化合物在1
6、0μg·mL-1和100μg·mL测试浓度下大多对油菜胚根和稗草茎叶表现出一定的生长抑制活性，在高浓度下尤为显著。化合物3a,3b,6a,7d,10a,10e对油菜具有约40％的生长抑制作用，9a和9b在-1-1100μg·mL浓度下对油菜的抑制率分别为78.6％和89.0％，在10μg·mL浓度下9b仍能达到71.0％的生长抑制。此外，部分化合物对稗草表现出一定的抑制作用，但从整体来看，笔者设计合成的这些不同类型噁二唑类杂环化合物对油菜的活性普遍高于对稗草的活性。参考文献：[1]MeyerW，DrabrkJ，GsellL.Ger.Offen.
7、2620815[P],1977[2]MoserH，VogelC，Ger.Offen.2113033[P],1971[3]NarayananV.L..US3976657[P],1976[4]徐选，万三华，袁莉萍，等.1,3,4-噁二唑-2-酮类化合物的合成及生物活性[J].（浙江化工）2004，35(9)：16-19.[5]王宝雷，王建国，马翼，等.脒类KARI酶抑制剂的分子对接和3D-QSAR研究[J].化学学报，2006，64(13)：1373-1378.·58·含C7,C8链烷氧苯基噁二唑类杂环化合物的设计、合成及生物活性作者：王宝雷，马瑞
8、典，李正名，李永红，王素华作者单位：王宝雷,马瑞典,李永红,王素华(南开大学元素有机化学研究所,元素有机化学国家重点实验室,天津,300071)，李正
