甾体皂苷教学ppt课件

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1、甾体皂苷一、概述定义：是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷。其水溶液振摇后产生持久性的类似肥皂溶液样泡沫，故称为甾体皂苷。因分子中不含-COOH，有时又称为中性皂苷。分布：薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科、龙舌兰科、石蒜科、茄科、棕榈科等。生理活性和应用：合成甾体避孕药和激素类的原料；防治心血管疾病、抗肿瘤、降血糖、抗血栓、免疫调节、抗菌作用。二、结构与分类：（一）甾体皂苷元化学结构特点（1）基本母核（2）结构特点（二）结构类型及代表性成分（三）糖：α-羟基糖三、皂苷的理化性质（一）物理性质（二）化学性质1、沉淀反应（1）与甾醇的沉淀反应（2）与金

2、属盐类沉淀反应2、甾体皂苷与三萜皂苷的区别反应：（1）醋酐-浓硫酸反应（2）三氯醋酸反应四、提取与分离（一）甾体皂苷的提取分离（与三萜皂苷相似）1、醇提—大孔树脂吸附法2、醇提—正丁醇萃取法3、色谱法（二）甾体皂苷元的提取1、醇提—酸水解—有机溶剂提取法2、酸或酶水解—有机溶剂提取法例子：薯蓣皂苷元的提取穿龙薯蓣药材粗粉水解物干燥粉提取物粗薯蓣皂苷元薯蓣皂苷元水浸透后，硫酸加热加压水解8h水洗除酸后干燥脱色，汽油提取浓缩析晶重结晶四、甾体皂苷的检识五、甾体皂苷的结构研究UVIRMS1HNMR13CNMR六、中药实例麦冬薤白知母重楼思考题(一）醋酐

3、--浓硫酸反应甾体皂苷+醋酐--浓硫酸绿色20：1三萜皂苷+醋酐--浓硫酸红紫色（二）三氯醋酸反应甾体皂苷+三氯醋酸试剂红--紫三萜皂苷+三氯醋酸试剂红--紫可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷60℃100℃甾体皂苷元的基本母核及结构特点甾体皂苷元的结构特点：1、有六个环，27个碳原子组成，其中A、B、C、D为甾体母核----环戊烷多氢菲。甾体母核连接一个呋喃环E和一个吡喃环F。并多以螺缩酮形式相连。2、A/B环稠合顺式或反式。B/C及C/D环均为反式。3、大多数有C3--OH，且多为β-型少数为α-型，且与糖结合成苷。多见-OH，C=C、C=O等基团。4

4、、E、F环有C20，C22，C25三个手性碳原子，分别为20βF（20S）、22αF（22R）；C25--CH3有两种构型；S型和R型。5、甾体皂苷元结构中不含—COOH，呈中性。故甾体皂苷又称中性皂苷。甾体皂苷元的结构类型根据螺甾烷结构中F环的结合状态不同，甾体皂苷元可分为四种结构类型：1、螺甾烷醇型2、异螺甾烷醇型甾体皂苷元3、呋甾烷醇型4、变型螺甾烷醇型25S（25L）25βF（向上竖键）25R（25D）25αF（面下横键）薯蓣皂苷元剑麻皂苷元△5-20βF，22αF，25αF-螺旋甾-3β-醇3β–羟基-5α，20βF，22αF，25βF-

5、螺旋甾-12-酮知母皂苷Ａ－III铃兰皂苷DH呋甾烷醇β-葡萄糖苷酶原菝葜皂苷菝葜皂苷1、呋甾烷醇型双皂苷类对盐酸二甲氨基苯甲醛试剂（E试剂）呈红色；对茴香醛试剂（A试剂）呈黄色。螺甾烷醇型只对A试剂呈黄色，对E试剂不显色。2、其双皂苷类无溶血作用，不能和胆甾醇形成复合物，无抗菌活性。而即螺甾烷醇型单皂苷类则反之。变型螺甾烷醇物理性质：1、性状---皂苷为白色或无色无定形粉末，熔点较高。味苦辛辣，有强烈的吸潮性；有旋光性。皂苷元有大多有完好结晶。下一张2、溶解性皂苷--可溶于水、甲醇、稀乙醇；在正丁醇有一定溶解度。不溶于石油醚、苯、乙醚等亲脂性有机

6、溶剂。皂苷元----可溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂。不溶于水。3、发泡性（表面活性）皂苷水提取液————泡沫（持续15min以上）4、溶血性呋甾烷醇型皂苷无此性质剧烈振摇皂苷的化学性质1、与甾醇类的沉淀反应皂苷乙醇液+甾醇皂苷分子复合物（难溶性）乙醚回流，分解皂苷+甾醇类甾醇结构（沉淀剂）的必备条件：（1）必须有C3--OH（2）当C3--OH被酯化或与糖结合成苷后，不与皂苷生成难溶性分子复合物。（3）甾体皂苷甾醇分子复合物稳定性>三萜皂苷甾醇分子复合物。下一张2、皂苷与金属盐类的反应：（1）常用的金属盐类：铅盐、钡盐、铜盐甾体皂苷水

7、液+碱式金属盐类沉淀物酸性皂苷水液+中性金属盐类沉淀物甾醇类化合物紫外光谱饱和甾体化合物无UV吸收一个孤立C=C205-225nm（ε900）孤立C=O285nm（ε500）αβ-不饱和C=O240nm（ε11000）共轭二烯235nm饱和甾体皂苷元与硫酸等反应若产生共轭结构则有紫外吸收307-309nm239nm红外光谱1、25-取代基取向的影响螺缩酮型皂苷元980(A)920(B)900(C)860cm-1(D)25S（螺甾烷醇型）B＞C25R（异螺甾烷醇型）B＜C以上二者的混合物B≈C△25（27）920cm-1强吸收，1658，878cm-

8、1的端基烯特征吸收25-OHB，C带强，A带弱25-CH2OH25S在995cm-1有强吸收，25R在1010cm-1有强