甾体及其苷类教学ppt课件

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1、卫生部规划教材——天然药物化学(第三版)本章内容一、概述二、甾体皂苷三、强心苷类一、概述甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。甾类是通过甲戊二羟酸的生合成途径转化而来。甾核四个环可以有不同的稠合方式。天然甾类成分可分许多类型,如下表所示:一、概述天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式C17侧链A/BB/CC/DC21甾类羟甲基衍生物反反顺强心苷类不饱和内酯环顺,反反顺甾体皂苷类含氧螺杂环顺,反反反植物甾醇脂肪烃顺,反反反昆虫变态激素脂肪烃顺反反胆酸类戊酸顺反反一、概述C21甾(C21-steroides)是含有21个碳的甾体衍生物。以孕甾烷(pregnan

2、e)或其异构体为基本骨架。C5、C6——多具双键C17——多为α-构型少为β-构型C20——可有>C=O、-OHC11——可有α-OHC-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH本章内容一、概述二、甾体皂苷三、强心苷类二、甾体皂苷(一)概述(二)甾体皂苷化学结构类型(三)甾体皂苷的理化性质(四)甾体皂苷的波谱特征(五)甾体皂苷的提取与分离二、甾体皂苷㈠概述甾体皂苷是一类由螺甾烷(spirostane)类化合物衍生的寡糖苷。分布——单子叶植物和双子叶植物均有分布生理活性——六七十年代,用于合成甾体避孕药和激素类药物的原料。九十年代发现了新的生物活性,

3、特别是防治心脑血管疾病、抗肿瘤、降血糖和免疫调节等作用。二、甾体皂苷例如:地奥心血康胶囊是由黄山药植物中提取的甾体皂苷制成的,内含8种甾体皂苷(含量在90%以上),对冠心病心绞痛发作疗效显著。薤白皂苷经体外试验显示具有较强的抑制ADP诱导的人血小板聚集作用。心脑舒通为蒺藜[Tribulusterrestres]果实中提取的总皂苷制剂,临床用于心脑血管病的防治。二、甾体皂苷(一)概述(二)甾体皂苷化学结构类型(三)甾体皂苷的理化性质(四)甾体皂苷的波谱特征(五)甾体皂苷的提取与分离二、甾体皂苷㈡分类甾体皂苷的皂苷元基本骨架属螺甾烷的衍生物。①27个碳②B/C、

4、C/D环——反式③C17侧链——β构型④C22是E与F环共享的碳以螺缩酮的形式相联二、甾体皂苷㈡分类依螺甾烷结构中C25的构型和环的环合状态,将其分为四种类型:1.螺甾烷醇类(spirostanols)2.异螺甾烷醇类(isospirostanols)3.呋甾烷醇类(furostanols)4.变形螺甾烷醇类(pseudo-spirostanols)二、甾体皂苷㈡分类1.螺甾烷醇类(spirostanols)2.异螺甾烷醇类(isospirostanols)C25位甲基二种差向异构体:二、甾体皂苷㈡分类C25位上甲基位于F环平面上的竖键时——为β定向,绝对构型

5、为S型——螺甾烷醇又称L型或neo型(25S、25L、25βF、neo)C25位上甲基位于F环平面下的横键时——α定向,绝对构型为R型——异螺甾烷醇又称D型或iso型(25R、25D、25αF、iso)二、甾体皂苷㈡分类例如:剑麻皂苷元(sisalagenin),是合成激素的原料化学名:3β-羟基5α,20βF,22αF,25βF螺旋甾12-酮简称:3β羟基,5α-螺旋甾12-酮二、甾体皂苷㈡分类例如:薯蓣皂苷元(diosgenin)制药工业中重要原料化学名:△5-20βF,22αF,25αF螺旋甾烯-3β-醇简称:△5-异螺旋甾烯-3-β-醇二、甾体皂苷㈡分

6、类3.呋甾烷醇类(furostanols)由F环裂环而衍生的皂苷——称为呋甾烷醇皂苷(furostanolsaponins)。二、甾体皂苷㈡分类3.呋甾烷醇类(furostanols)F环开环的双糖链皂苷,植物根茎经长时间的贮存,其主要的皂苷是薯蓣皂苷,而不再是原薯蓣皂苷。二、甾体皂苷㈡分类3.呋甾烷醇类(furostanols)F环裂解的双糖链皂苷产生的显色反应:E试剂——盐酸二甲氨基苯甲醛试剂A试剂——茴香醛(Anisaldehyde)试剂F环裂解的双糖链皂苷黄色黄色A试剂E试剂F环闭环的单糖链皂苷和螺旋甾烷衍生皂苷元黄色A试剂不显色E试剂二、甾体皂苷㈡分

7、类3.呋甾烷醇类(furostanols)F环裂解的双糖链皂苷不具有某些皂苷的通性:①没有溶血作用②不能与胆甾醇形成复合物③没有抗菌活性螺旋甾烷衍生的单糖链皂苷,则具有明显抗菌作用。如:原菝葜皂苷——无溶血作用、不能与胆甾醇形成复合物、无抗菌活性二、甾体皂苷㈡分类4.变形螺甾烷醇类(pseudo-spirostanols)F环为五元四氢呋喃环。天然产物中尚不多见。二、甾体皂苷(一)概述(二)甾体皂苷化学结构类型(三)甾体皂苷的理化性质(四)甾体皂苷的波谱特征(五)甾体皂苷的提取与分离二、甾体皂苷㈢理化性质理化性质与三萜类化合物类同,如:有较好结晶;苷元易溶极

8、性小的有机溶剂(石油醚、氯仿等)不溶水

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