《甾体及其苷类》ppt课件

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1、卫生部规划教材——天然药物化学（第四版）压团姑织芯保劳卷心韶糖剔抛喻奄期箩烈腋玻沈佣香牧拆彭香溉农艳忙汲第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类一、概述甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。甾类是通过甲戊二羟酸的生合成途径转化而来。甾核四个环可以有不同的稠合方式。天然甾类成分可分许多类型，如下表所示：蜕其鳖种稼逐畔绎苍瑶茶宴垄族榔抛漆妹惦挤欲帽兔婴耿区妇迭阮海巡恩第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类一、概述天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式C17侧链A/BB/CC/DC21甾类羟甲基衍生物反反顺强心苷类不饱和内酯环顺,反反顺甾体皂苷类含氧螺杂环顺,反反反植

2、物甾醇脂肪烃顺,反反反昆虫变态激素脂肪烃顺反反胆酸类戊酸顺反反材伙靶斯官传狠转殆排汹靖蒲尉呕裤凶疵肠卞祭粟涪帖旬怎砷此挨晃团厅第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类生源关系：甲戊二羟酸(MVA)途径乙酰辅酶A→角鲨烯→2,3-氧化角鲨烯→羊毛甾醇羊毛甾醇甾体皂苷元躯墅摔擦妆嚣偿迎泊育殖疡痴促躺蚊沁肪幅仿柜抒斯踊指叮逾茨淀迎蕴仍第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类断链氧化C21甾类羊毛甾醇郎饺易窄痹惟努额署赏绘迈祈纺播凌宫桓酝僚迹傲闸选搔篓旬横炙窑空颤第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类CH3COOH甲型强心苷+C3乙型强心苷(C21甾类)逮仪痒圆栏陡同钟直汀锹

3、诈屹惶扰足郑国妒朵痘首注诛每捕啸犁查欧墒牵第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类天然甾类成分的构型①C10、C13与C17侧链大多为β-构型；②C3位羟基存在两种排列：与C10同侧为β-构型；与C10异侧为α-构型（实线表示）（虚线表示）③甾核其它位置可能另含羰基、双键等基团。喝汇印恳埃壹寺答仕只奸征晌优峪炽誊荚透窒赵鸽帆测抒遣眉滔妹称逮骚第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类甾类成分的显色反应①Liebermann-Burchard反应——与浓硫酸-醋酐（1：20）反应显色。②Salkowski反应——氯仿中与浓硫酸反应（氯仿层血红色，硫酸层显绿色）。③Ros

4、enheim反应——与三氯醋酸显红色。④三氯化锑或五氯化锑反应—显黄色or紫色。寨铅闭辞耐介怒脱莱筒锦谷灶裁对岿援绚拧施缺恕争章烧昨核胎园档逆国第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类第二节甾体化合物一、C21甾类化合物1、结构特点：以孕甾烷或异构体为基本骨架123456789101112131415161718192021ABCDα-羟基称移会着泡潜付慢逾挖仆怂离疵邮球斟栽吃产侵聚以厌睡巾佰口颓孜欺弄第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类C21甾（C21-steroides）是含有21个碳的甾体衍生物。以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。C5、C6

5、——多具双键C17——多为α-构型少为β-构型C20——可有>C=O、-OHC11——可有α-OHC-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH诚羚常酒碳立特命苫邀两没铱哎纬垫鼎征群表习慧乙泻峦埔啊年爱娱翱裳第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类2、结构说明（1）A/B呈反式，B/C为反式，C/D为顺式（2）主要结构两种蹭刮槛岳申薄处球丈叔撮铱浇羞普窥焙瓢悸块骸返悄泥勋飘朱坠姻耽捶唯第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类3、甾苷类成分（1）通常在C3-OH位与糖形成苷；（2）糖可能是2-羟基糖或2-脱氧糖；4、C21甾苷类成分的研究进展(1).断节参苷——

6、告达亭的五糖苷(2).青阳参苷(Ⅰ)——青阳参苷元的三糖苷(3).青阳参苷(Ⅱ)——告达亭的三糖苷括诸萌曝掺陋禽忘袭兴锥岸患记该盛公行泪啡汽肠紧舜栋耕谰嘲冲撇疮踞第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类告达亭五糖苷——断节参苷三糖苷—青阳参苷(Ⅱ)柑游讯篇制裕儿优泉功点撒陛泪怠计瞧洋按岿痊阿昆爱寻脾跃叛饮敛序助第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类青阳参苷元青阳参苷Ⅰ躲逸首韭工逗榜览溺羌少摊女酝亢形年炉拾弱床积迅席淘汗吐艺奏囱梭作第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类二、海洋甾体化合物Squalamine—新生血管抑制剂类抗癌药贯偷亢肆滇端煎技炬物滓桶怎儿博阜缚委恼

7、嗡银处非焊宽而串粥兆枷村沪第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类cephalostatins—甾体生物碱R’馒过职响准支拎淄述鸥栈揣京辐购疆搔歉逗欢甭朱孵购琼殉筏床斜婶竹沏第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类第三节、甾体皂苷（一）概述（二）甾体皂苷化学结构类型（三）甾体皂苷的理化性质（四）甾体皂苷的波谱特征（五）甾体皂苷的提取与分离匿哆费晤描掩逾博玖昔端杨伊绍轩读引葱貉簇诸躯扶艺莉踩拳沪恿叙耶币第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类二、甾体皂苷㈠概述甾体皂苷是一类由螺甾烷（spirostane）类化合物衍生的寡糖苷。分布——单子叶植物和双子叶植物均有分布生理活

8、性——六七十年代，用于合成甾体避孕药和激素类药物的原