甾体皂苷的提取分离课件.ppt

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1、甾体（steroides)及其苷类第一节概述一、定义：具有环戊烷骈多氢菲甾核的化合物二、结构特点：C-10，C-13角甲基，C-17侧链，β构型C-3羟基甾体三萜第一节概述三、甾体化合物的颜色反应（与三萜类化合物相似）在无水条件下遇强酸产生各种颜色Liebermann-Burchard反应：样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐（1:20），产生红-紫-蓝-绿等颜色变化，最后褪色Salkowski反应：样品溶于氯仿，沿壁滴加浓硫酸三氯乙酸-乙醇三氯化锑或五氯化锑反应四、天然甾体化合物的分类及编号第二节C21甾及海洋甾体化合物一、C21甾类化合物含有21个C的甾体衍生物结构特点：C3–OHC5-C6

2、双键C20羟基或羰基C8，C11，C12，C14，C17有可能有羟基C11，C12羟基与醋酸、苯甲酸、桂皮酸成酯C3，C20羟基与糖成苷二、C21甾类化合物的生物合成第二节C21甾及海洋甾体化合物三、海洋甾体化合物-squalamine甾体类生物碱，抗癌第三节强心苷类一、定义：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物二、强心苷的结构特点：C3，C14羟基甲型强心苷：Δαβ-γ-内酯乙型强心苷：Δαβ，γδ-δ-内酯第三节强心苷类三、强心苷中糖的类型六碳醛糖、甲基五碳糖(6-去氧糖)、2，6-二去氧糖四、甲型强心苷类第三节强心苷类五、乙型强心苷类第三节强心苷类六、强心苷的理化性质(一)理化性

3、质1、形态及溶解度：无色结晶或无定型粉末可溶于水、丙酮、醇等极性溶剂；略溶于乙酸乙酯、含醇氯仿，几乎不溶于醚、苯、石油醚等非极性溶剂第三节强心苷类六、强心苷的理化性质(二)苷键的水解1、酸水解水解条件：2-去氧糖：稀强酸（0.02－0.05mol/L,HClorH2SO4)，在含水醇中回流几小时2-羟基糖：浓强酸（3%－5%,HClorH2SO4)，加压或延长水解时间2、盐酸丙酮法（Mannich水解)水解条件：0.4%-1%HCl,室温,2周特点：糖上邻羟基及苷元中邻二羟基生成丙酮化物可得到原苷元3、酶解特点：专属性强、条件温和、不易消旋化(三)强心苷的显色反应1、由于甾核产生的反应与强

4、酸(或Lewis酸)作用产生各种颜色2、由于不饱和内酯产生的反应在碱性溶液中双键异构化产生活性次甲基，与硝基苯类试剂反应产生颜色，甲型反应，乙型不反应3、由于2-去氧糖产生的反应Keller-Kiliani反应对二甲氨基苯甲醛反应七、强心苷的提取分离（一）提取原生苷：注意抑制酶活力使用新鲜原料，尽快用热水、醇、含水醇等萃取。新鲜采集的原料不是立即提取的，需低温快速干燥后保存避免新鲜采集的原料室温下长期放置（二）提取苷元或次级苷：注意利用酶活性发酵（利用植物体中本身含有的酶使苷类酶解为次生苷或苷元加入能使待分离植物中的苷类物质水解为次生苷或苷元的酶酶解有时用酶解的方法水解不完全，需酶解后再酸

5、水解直接酸水解第三节强心苷类五、强心苷的提取分离(三)提取：原生苷：易溶于极性溶剂次级苷或苷元：易溶于亲脂性有机溶剂常用提取溶剂：乙醚、氯仿、氯仿-甲醇、甲醇、乙醇甲醇、70％乙醇-水等(四)纯化：1、溶剂法：脱脂：石油醚、苯等除水溶性杂质：氯仿－甲醇混合溶剂萃取2、铅盐沉淀法3、吸附法：活性碳：吸附叶绿素氧化铝：吸附糖类、水溶性色素、皂苷大孔吸附树脂第三节强心苷类(五)分离：色谱分离法1、亲脂性苷元、单糖苷、次级苷色谱方法：硅胶吸附层析洗脱剂：正已烷-乙酸乙酯；苯-丙酮；氯仿-甲醇；乙酸乙酯-甲醇2、极性较大原生苷、次级苷色谱方法：硅胶分配层析洗脱剂：乙酸乙酯-甲醇－水；氯仿-甲醇-水3

6、、结构相似物质多次硅胶柱层析无法分开的，可采用葡聚糖凝胶LH-20、高效液相色谱、薄层制备色谱等方法(六)提取分离实例：毛地黄毒苷的分离（其结构见甲型强心苷实例）第三节强心苷类六、强心苷的生理活性（一)强心，治疗心力衰竭。（二）抑制肿瘤细胞。第四节甾体皂苷一、概述定义：由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷生物活性：防止心脑血管疾病；抗肿瘤；降血糖；免疫调节例：地奥心血康：8种甾体皂苷，由黄山药中提取得到。第四节甾体皂苷二、甾体皂苷的分类依据：C25的构型和F环的环合状态第四节甾体皂苷三、甾体皂苷元的结构特点C3位大多有羟基，且为β型有可能连羟基的其它位置：1，2，4，5，6，11，12双键通常

7、在C5-C6位或C9-C11，C25-C27羰基通常在C3，C6，C7，C11，C12，C15第四节甾体皂苷四、甾体皂苷元及甾体皂苷的实例第四节甾体皂苷四、甾体皂苷元及甾体皂苷的实例第四节甾体皂苷五、甾体皂苷理化性质1、甾体皂苷元溶解性：结晶，易溶于石油醚、氯仿等弱极性有机溶剂，不溶于水2、甾体皂苷（寡糖苷）的溶解性：可溶于水，易溶于热水、稀醇，难溶于石油醚、苯、乙醚等亲脂性有机溶剂3、甾体皂苷的表面活性和溶血作用：与三