α-苄基环十二酮肟酯合成及其除草活性论文

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1、中国农业大学硕士学位论史中文摘要本论文以环十二酮为原科，经过n-苄基取代反应生成中间体m苄基环十二酮，接着与NH20H作用成肟，最后酯化合成目标化合物m苄基环十二酮肟酯衍生物。根据所设计的路线合成了22个未见文献报道的ct-苄基环十二酮肟酯类化合物，结构通式见下图．所有化合物的化学结构均经核磁共振、红外光谱，元素分析确证，同时对∞苄基环十二酮肟作了单晶培养，进行了X．射线单晶衍射实验，确证了其化学结构和肟基的构型为z．．Roo黛对所有合成的目标化合物进行了除草活性测定，生测结果显示BWZl4在浓度为100m扎和l

2、mg／L时对马唐的抑制率分别达到72．70％和54．98％，BWZ24为-7．39％和-2．11％，对照药剂2，4．D的抑制率分别达到100％和100％；BWZ05在浓度为100mga,．和1m班时对苘麻的抑制率分别达到47．65％和41．54％。BWZ06达到，11．02％和出．48％，BWZl4达到85．O似和81．91％，对照药剂2’4．D的抑制率分别达到100％和1000,6．BWZl4和2．4-D对马唐的Ic，o值分别为0．4895和0．0897mgkBWZl4和2，如对苘麻的lC帅值分别为1．8998

3、和0．6418m班．以上结果说明，化合物BWZ05和BwZl4具有一定的除草活性，但都不如2。4-D的活性好。BWZ06和BWZ24具有一定的植物生长调节作用。我们通过环十二酮的溴化以及与四氢毗咯的加成消除分别得到中间体*溴代环十二酮和l州．四氢吡咯基)．环十二．1．烯，然后通过烯胺的烷基化合成了1,1’．双环十二．2Z．二酮的脱水关环产物2，3，4’5．双(邻．1，10-iIF癸基)呋哺，化学结构经核磁共振谱、红外光谱、质谱鉴定，通过分析NMR特征并与l，2．二取代．环十二烯、2，3，4，S-XX(邻．1，10

4、．亚癸基)二氢吡嗪的已知构象比较，初步推测了其构象。关键词：口．苄基环十二酮肟，肟酯，合成，除草活性’本论文为。教育部留学回国基金”项目的一部分。Ⅱ中嗣农业大学硕t学位论文Abstract22nwcompoundsofacyloxy-a-benzyleycledodecanoneoximeWelrCdesignedandsynthesized,andtheirgeneralformulawcl'15listed．Their$trt∞ture8wereconfirmedbyelementalanalysis,1HN

5、M＆13CNIvlRandIRspectra．Atthe蝴time,thecrystaloftheintermediatea-benzylcydodo&canoneoximewascultivated,andthestructureandtheconfigurationofoximemoietywereconfirmedbyx-raydiffraction．最髓衅黛Theln℃liminarybioassayre{mltsMaowedthatthetitlecompoundsofBWZl4andBWZ05hadg

6、oodherbicidalactivitiesagni璐tD掰tariasanguinalis(Linn．)$cop．andAbutilontheophraHttMedic．，buttheir剃“ti部wc蹭lessthanthepositivecontrol2,4-D．whileBWZ06andBWZ24hadpbmt帮哪也mgu蜥∞戚伯弘Attheconeenh-'ationof100mg几andlmgktheinhibitionmtiosofBWZl4agninstD／g／tar／asanguinalis(

7、Linn．)Stop．wc绋72．70％and54．98％BWZ24w∞-7．39*／*and．2．1l‰2,4-Dwol'e1000,4md100％．Attheconcentrationofl00mg／Landtm以theinhibitionratioofBWZ05againstA6“alon旃唧^∽《Medic,wct'e47．65％and41．54％，BWZ06w目e-11，02％and-24．48％．BWZl4wcl"B85．04％and81．91％，2,4-D啪s100"4and100",4．IC50o

8、fBWZl4and2，4-DagainstDi鼬rlasanguinalis伍inn．)Stop．惭O．4895and0．0897nag／krespectivelyICgoofBWZl4and2,4-DagainstAbutilontheophrastiMedic．werel．8998and0．6418mg／t，respectively．Theintermediatesa