苄基脲嘧啶类化合物的合成及其除草活性.pdf

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1、2011年第19卷第1期．111—114合成化学ChineseJournalofSyntheticCllemistryV01．19，2011No．I，111—114·研究简报·苄基脲嘧啶类化合物的合成及其除草活性李公春h2，朱有全2，杨风岭1，杨华铲(1．许昌学院化学化工学院，河南许昌461000；2．南开大学元素有机化学研究所，元素有机化学国家重点实验室，天津300071)摘要：在无水碳酸钾存在下，以DMF和丙酮为溶剂，取代苄氯与尿嘧啶反应，合成了10个l-苄基脲嘧啶类化合物(3a一3e)和l，3．二苄基脲嘧啶类化合物(4a一4d，4f)，其结构经1HNMR和元素分析确证。初步生

2、物活性测试结果表明，3和4具有一定的除草活性，其中3d(100ttg·mL．1)对油菜根长生长抑制具有较好的效果。关键词：苄基脲嘧啶；除草活性；苄氯；合成中图分类号：0626．4；S482．4文献标识码：A文章编号：1005—1511(2011)01-4)111-04SynthesisandHerbicidalActivitiesofBenzylUracilDerivativesLIGong．chunl，2，ZHUYou．quan2，YANGFeng—lin91，YANGHua．zhen92(1．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，Xu

3、changCollege。Xuchang461000，CIli聃；2．StateKeyLaboratoryofElemento-OrganicChemistry，ResearchInstituteofElemento·OrganicChemistry，NankaiUniversity，Tianjin300071，China)Abstract：Tenbenzyluracilderivatives(3a一3e，4a-4d，4f)weresynthesizedbythereactionofU—racilwithbenzylchloridederivativesinthepresenceo

4、fanhydrouspotassiumcarbonateusingDMFandacetone88solvent．Thestructureswereconfirmedby1HNMRandelementalanalysis．Thepre．Iiminarybiologicaltestresultsshowedthat3and4possesssomeherbicidalactivityand3dexhibitedgoodactivitiesagainstBrassicanapusat100斗g·mL～．Keywords：benzyluracilderivatives；herbicidala

5、ctivity；benzylchloride；synthesis；脲嘧啶类化合物是一类很重要的具有较高除草活性的化合物。许多已经商品化的光合作用电子传递抑制剂类除草剂，如特草定、异草定、除草定等都是6．甲基脲嘧啶衍生物。而商品化的PPO酶抑制剂，如氟嘧苯甲酸，氟丙嘧草酯和双苯嘧草酮则是6．三氟甲基脲嘧啶衍生物。专利⋯表明脲嘧啶类化合物在15．6g“a_剂量显示出很好的苗后除草活性。KomoriT等强’报道脲嘧啶类化合物在8g“a-1剂量时，能完全控制苗后的裂叶牵牛而受到广泛的研究。在尿嘧啶的6一位上引入三氟甲基，3．位引入取代苄基，1一位上是氨基或甲基，都会表现出良好的除草活性p胡

6、】。本文在无水碳酸钾存在下，以DMF和丙酮为溶剂，取代苄氯(1a—lf)与尿嘧啶(2)反应，合成了5个l一苄基脲嘧啶类化合物(3a一3e)和5个l，3一二苄基脲嘧啶类化合物(4a一4d，4f，Scheme1)，其结构经1HNMR和元素分析确证。初步生物活性测试表明，3和4具有一定的除草活性，其中3d(100峭·mL。1)对油菜根长生长抑制具有较好的效果。收稿日期：2010-08—16基金项目：河南省自然科学基金资助项目(082300420110)；河南省教育厅自然科学基金资助项目(2007150036)作者简介：李公春(1971一)，男，汉族，河南淮阳人，讲师，主要从事有机合成研究

7、和新农药刨制。E-marl：ligongchun@yahoo．cn合成化学V01．19。201lla—lf1实验部分+H铲告R呼+R酬洳RCompabcdefRH4．Cl4．CN3-cl4-F4一N02Schemel1．1仪器与试剂XT4A显微熔点仪(温度计未校正)；BrukerAV300MHz型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)；YanacoCHNCORDERMT-3型自动元素分析仪。所用试剂均为市售分析纯或化学纯。1．2合成在烧瓶中依次加人20．56g(