大豆异黄酮功能及其水解的研究进展

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1、维普资讯http://www.cqvip.com·油脂工程·大豆异黄酮功能及其水解的研究进展高荣海李长彪孟宪文张春红刘长江(沈阳农业大学食品学院)【摘要】本文在介绍大豆异黄酮的组成、化学结构、特性及生理功能的基础上，详细地介绍了水解法制备大豆早黄酮苷元的原理、工艺流程、大豆异黄酮苷元的分离纯化方法及检测方法。【关键词】大豆异黄酮；苷元；水解；分离纯化；检测中图分类号：TS218文献标识码：A文章编号：1009-1807(2006)06—0057—)3大豆异黄酮是从天然植物大豆中提取的一种生物活性H0物质，主要分布于大豆种皮、

2、胚轴、子叶中。近年来国外的研究发现，大豆中异黄酮的存在形式主要是结合型的糖苷，约占大豆中异黄酮含量的95％以上；虽然游离的苷元大豆异黄酮苷元结构式含量不足5％，但它们表现出来的活性要比结合型的糖苷圈1大豆异黄酮结构式高得多。因此，将结合型的糖苷水解成苷元形式是提高大常温下大豆异黄酮性质稳定，易溶于醇类、酯类、酮豆异黄酮生理活性的一个有效手段，这也成为近年来大豆类溶剂和稀碱中，不溶于水，难溶于石油醚、苯、正己烷异黄酮研究的一个热点。等非极性的有机溶剂。异黄酮分子中含有2-3个酚羟基，显酸性，易溶于碱性溶液和吡啶中。大豆异黄酮因

3、其具有1大豆异黄酮的概述收敛性和苦味，往往在豆制品如豆腐、豆奶等中留有干涩1．1大豆异黄酮的结构、组成和苦味。大豆异黄酮是大豆生长过程中形成的次生代谢物，其2大豆异黄酮的生理功能主要成分有3种，即染料木素(Genistein)、大豆苷元(Daidzein)和大豆黄素(Glycitein)。它们具有共同的母核2．1抗癌及预防作用结构，染料木素为母核5、7、4位被羟基取代的三羟异黄美国科学家于1986年发现大豆异黄酮的抗癌作用，酮，大豆苷元和大豆黄素均为7、4被取代的二羟异黄酮，1990年美国国家癌症研究院肯定了大豆异黄酮是最佳

4、的其中大豆黄素母核6位存在甲氧基。在通常情况下，这3天然抗癌物质。近年来发现，异黄酮中染料木素(Genis—种异黄酮母核与葡萄糖以B一糖苷键连接，以异黄酮葡萄tein1可防止新血管的生成而达到防癌的作用。大豆异黄糖苷形式存在于大豆中，分别称为染料木苷(Genistin)、酮的这种生物效应主要体现在与激素相关的疾病下，研究大豆苷(Daidzin)和6一甲氧基大豆苷(Glycitin)，占大豆异表明经常服用大豆异黄酮可预防和防治乳腺癌，前列腺癌黄酮的9O％以上。当大豆在加工、发酵或体外水解时，糖和肠癌等癌症。苷基脱离，可释放出游

5、离的异黄酮糖苷配基。迄今已发现2．2抗心血管疾病作用了l2种异黄酮，其中9种异黄酮糖苷和3种配糖体，已平滑肌细胞的大量增加与缔结组织母体的新生促使动通过UV、MS、H—NMR分析确定了其分子结构式(如图l脉血管内壁的增厚，人体低密度蛋白中的胆固醇经过氧化所示)。后可转化为血栓的基本成分，进一步造成动脉硬化。实验1．2大豆异黄酮的特性表明：日服用30—50mg异黄酮就可以将低密度蛋白抗氧维普资讯http://www.cqvip.com·油脂工程·化的时间延长20rain，降低胆固醇浓度，具有防治心血管3．1．1大豆异黄酮糖苷的

6、酸水解疾病的作用。糖苷能被酸催化水解，用醋酸、硫酸等均可发生水2．3抗氧化作用解，但从实际生产和经济实用角度考虑，多采用较浓的盐大豆异黄酮可提高细胞内源抗氧化酶活性。用含有金酸(如1-3mol／L)，较高的温度(98-loo~c)。糖苷键首先发雀异黄酮的饲料喂养小鼠后，其体内的超氧化物歧化酶、生质子化，然后糖苷键断裂生成苷元和糖的氧碳离子中间过氧化氢酶和谷胱苷肽转移酶的活性显著提高。对于一些体，再水解，氧碳离子经溶剂化，脱去氢离子而形成糖分抗肿瘤药物如阿霉素等引起的细胞过氧化损伤所造成的毒子。酸催化水解的关键是0一苷基的苷质

7、子化程度。酸水副作用，大豆异黄酮也有较强的保护作用。另外，它还能解的效率很高，但是酸性条件下大豆异黄酮苷元的稳定性抑制猪油和亚油酸在高温下的自动氧化，在体内能直接保值得怀疑。另外，强酸条件下不易进行工业化生产。护细胞内膜系统的多不饱和脂肪酸的免遭氧化损伤。3．1-2大豆异黄酮糖苷的碱水解2．4抗妇女更年期综合症作用糖苷键具有缩醛结构，对碱较稳定，但异黄酮糖苷键更年期或手术绝经的妇女，由于雌激素水平降低，会具有酯苷性质，可用碱进行水解。分解为大豆异黄酮苷元有明显的不适症状，出现面部潮红、多汗、心悸、多疑，和葡萄糖，但碱性条件下

8、水解所得大豆异黄酮苷元很不稳烦躁等现象，并出现一系列病变。研究表明，大豆异黄酮定，容易降解。能显示雌激素样作用，明显减轻女性更年期综合症的临床3．1．3大豆异黄酮糖苷的Smith降解症状，故又可作为子宫切除后雌激素的代用品。该法是一种氧化开裂法，比酸水解温和，能完整地保2．5其他生理功能持