糖苷合成及其卷烟应用研究

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1、糖苷合成及其卷烟应用研究2011年05月18日(烟草化学学会学术研讨会论文集)蔡继宝1李银波1谢　卫2苏庆德1* （1中国科学技术大学烟草与健康研究中心230026；2龙岩卷烟厂技术中心福建省龙岩市乘风路1299号364000）摘　要：利用苯甲醇、苯乙醇羟基氢与葡萄糖的半缩醛氢进行脱水反应，进行苯甲醇、苯乙醇葡萄糖苷的合成，将其作为糖苷类潜香物质应用于未加香卷烟中，对它们的烟丝持留和烟气转移行为进行了对比研究。采用同时蒸馏萃取结合气相色谱、气相色谱/质谱法分析了苯甲醇、苯乙醇及其对应葡萄糖苷类潜香物质在卷烟烟丝持留率和主流烟气转移

2、率。结果表明：①苯甲醇、苯乙醇在烟丝中的持留率较低；②苯甲醇、苯乙醇葡萄糖苷在烟丝中持留率明显提高；③苯甲醇、苯乙醇葡萄糖苷在抽吸后主流烟气粒相物中的转移率也大大增加。关键词：糖苷；持留率；转移率；卷烟；气相色谱法　　烟草及其制品的发展与香精香料的应用密切相关，卷烟中系统使用香精香料始于二十世纪30年代。近年来，随着烟草行业科技进步、行业持续稳定协调健康的发展，卷烟调香技术取得长足的进步。但许多常规香精香料都存在挥发性强、易升华和留香不持久等问题，对卷烟产品的风格及质量稳定不利。潜香物质是一类新型增香剂，具有自然条件下挥发性弱、化

3、学性质稳定等特点，其本身没有香味或对香感觉作用不大，但在卷烟燃吸过程中可以释放一种或几种重要致香物。因此，对新型烟用潜香物质的研究和应用十分必要。　　潜香物质在卷烟上的应用，目前仍处于不断发展的阶段。如生产薄荷卷烟用硼酸薄荷酯作为凉味剂的潜香物质，克服了直接添加薄荷脑凉味不均匀的缺陷，保证了凉味剂可以贯穿始终的效果。云南烟草研究院王乐等[1]利用裂解色谱模拟卷烟燃吸，对潜香物质进行了分离、提纯和合成等方面研究，他们的研究结果表明：潜香物质在卷烟香精香料核心技术中具有不可替代的作用。　　现阶段我国的卷烟在焦油等降低的同时，卷烟香味也

4、随之下降,这就对我国的卷烟加香技术提出了如何在焦油等降低的同时，进行香味补偿，满足消费者对卷烟吸味新的更高要求。　　目前国内的加香技术主要是依靠评吸，在加香方面的基础研究较薄弱，对香精香料在卷烟中的烟丝持留和烟气转移行为缺乏了解，这也是目前我国烟草行业存在的一个基础性、共性的问题。郑州烟草研究院宋瑜冰等[2]对挥发性香料单体的烟丝持留和烟气转移率方面进行了系统研究，并将其应用于香料单体的卷烟作用效果评价。　　通过潜香物质的卷烟加香加料应用，不仅可以解决常规香精香料存在的挥发性强、易升华和留香不持久等问题，而且可以使卷烟的香精配方具

5、有一定保密效果。通过对潜香物质有效成分烟丝持留和烟气转移行为研究，不仅可以指导潜香物质的合成筛选，同时也为潜香物质在中式卷烟配方中的应用提供直接参考。潜香物质应用于卷烟配方设计，可以提高卷烟质量、增加产品的质量稳定性。本文利用苯甲醇、苯乙醇羟基氢与葡萄糖的半缩醛氢进行脱水反应，进行苯甲醇、苯乙醇葡萄糖苷的合成，将其作为糖苷类潜香物质应用于未加香卷烟中，对它们的烟丝持留率和烟气转移率进行了系统的对比研究，为潜香物质用量和作用效果评价、量化加香加料、低焦油卷烟香味补偿等方面具有一定指导意义。　　1　试验部分　　1.1　试剂和仪器　　二

6、氯甲烷、浓硫酸、无水硫酸钠、苯甲醇、苯乙醇（分析纯,天津市天大化工实验厂），无水葡萄糖（分析纯，天津科密欧化学试剂开发中心），对甲苯磺酸（分析纯，中国五联化工厂），甘油（分析纯，天津市天大化工实验厂），氢氧化钠（分析纯，天津市化学试剂三厂）。　　HY-2振荡器（金坛市新航仪器厂），ZX22型旋片真空泵（江苏江阴机械厂），ZFQ285A型旋转蒸发器（上海医疗机械厂）。　　标准单孔道RM1/PLUS吸烟机（德国Borgwaldt）。KBF恒温恒湿箱（德国Binder）。DME037E恒温恒湿机（美国Libert）。Whatman剑桥滤

7、片（英国）。　　AutoSystemXL气相色谱仪（美国PerkinElmer公司）和AutoSystem-TurboMass气质联用仪（美国PerkinElmer公司）。　　1.2　糖苷的合成原理　　苯甲醇、苯乙醇与葡萄糖反应原理如下：葡萄糖的结构为环状半缩醛，含有羟基和羰基，在酸性催化剂作用下可与醇反应生成环状缩醛[3]，苯甲醇、苯乙醇葡萄糖苷即是葡萄糖与羟基化合物反应形成的衍生物[4]。　　1.3　葡萄糖苷的合成　　在装有搅拌器、温度计、分水器和加料装置的四口烧瓶中按比例加入苯甲醇、苯乙醇和葡萄糖，控制好温度和压力后，加入催

8、化剂计时反应。搅拌速率为400r/min，反应压力为4kPa，减压蒸出反应生成的水，用Fehling试剂检验反应是否达到终点，如果反应达到终点，用饱和氢氧化钠水溶液中和至pH值为7左右，趁热过滤除去未反应的葡萄糖。然后在120-150℃、133Pa