香兰素—a—d—葡糖苷热裂解研究和在卷烟中应用

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1、香兰素—a—D—葡糖苷热裂解研究和在卷烟中应用　　摘要：采用在线热裂解-气相色谱/质谱联用技术（Py-GC/MS）模拟卷烟燃吸，将香兰素-α-D-葡糖苷样品分别在不同温度（300、600、900℃）下热裂解，将热解产物直接引入气相色谱-质谱仪分析。结果表明，裂解温度对香兰素-α-D-葡糖苷产生的裂解产物种类和含量影响较大，300、600、900℃下的热裂解产物中分别鉴定出3、53、68种裂解产物，主要裂解产物为香兰素，同时裂解也产生了醛类、酮类、呋喃类、有机酸和酚类等致香成分，这些产物改善和提高了卷烟品质。关键词：香兰素-α-D-葡糖苷；卷烟；热裂解；P

2、y-GC/MS中图分类号：TS452文献标识码：A文章编号：0439-8114（2013）24-6156-03糖苷类化合物是植物在生长过程中形成的次级代谢产物，烟草中某些挥发性香味成分就是以糖苷的形式存在于烟叶中[1]。香兰素-α-D-葡糖苷作为香料前体物质分子量较大，沸点较高，香气较淡，但经过高温加热或燃烧裂解能释放出具有甜奶香及烘烤香味道，可以供烟用香精使用[2]。5热裂解分析技术始于20世纪70年代，随着仪器不断更新，逐步实现了热裂解气相色谱质谱（Py-GC/MS）联用技术，作为一种预测燃烧产物技术，目前已在烟草研究中得到应用[3，4]。在卷烟燃吸

3、（抽吸）过程中，卷烟中的添加剂（如香精香料）和烟丝化学成分会发生热解，产生多种复杂物质。分析卷烟添加剂在烟气中的裂解行为及裂解产物，可模拟卷烟添加剂在卷烟燃烧过程中的化学变化，对卷烟加香及感官评吸具有指导意义[6-9]。卷烟抽吸品质是通过烟支燃烧产生的卷烟烟气来体现，目前对于香兰素-α-D-葡糖苷的热裂解产物研究较少。本研究采用热裂解-气相色谱/质谱法分析香兰素-α-D-葡糖苷在不同温度下的热裂解产物，旨在分析卷烟燃烧过程中香兰素-α-D-葡糖苷对卷烟抽吸品质的影响提供参考，为卷烟加香提供理论依据。1材料与方法1.1材料2结果与分析2.1香兰素-α-D-

4、葡糖苷裂解产物成分分析香兰素-α-D-葡糖苷在300、600、900℃下裂解产物用面积归一法分析，结果见表1。由表1可知，香兰素-α-D-葡糖苷的热裂解产物主要是醛类、酮类、呋喃类、有机酸和酚类等。热裂解温度对香兰素-α-D-葡糖苷产生的裂解产物种类和相对含量构成影响较大，香兰素-α-D-葡糖苷在300℃热裂解产物只检测到3种裂解成分，主要产物为香兰素。在6005℃进行裂解，香兰素-α-D-葡糖苷及其热裂解产物受热发生聚合、缩合和裂解等复杂反应，产生了大量的香味成分，产物变得复杂，共检测到53种裂解产物，占总峰面积的96.58%；在900℃裂解温度下，裂

5、解产物的种类进一步增加，一些大分子化合物高温下裂解，同时，碳氢化合物形成了较稳定的苯系化合物。共检测到68种挥发性成分，占总峰面积的95.53%。将不同裂解温度下香兰素-α-D-葡糖苷裂解产物分类，结果如图2所示。由图2可知，在300℃裂解产生的酯类物质百分含量最高，含量为0.41%，而其他的香味物质几乎没有；在600℃裂解产生的呋喃类物质百分含量最高，达到1.88%；其他裂解化合物均随裂解温度升高而提高。香兰素-α-D-葡糖苷裂解的主要产物是香兰素和β-D-阿洛糖，在300℃裂解产生香兰素的比例为72.83%，β-D-阿洛糖为5.81%，在600℃裂解

6、产生香兰素的比例为69.15%，β-D-阿洛糖为16.16%，在900℃裂解产生香兰素的比例为61.73%，β-D-阿洛糖为11.13%，主要裂解的产物香兰素和β-D-阿洛糖的裂解比例明显下降，而其他裂解产物种类和含量都有所增加。2.2裂解产生的致香成分分析5香兰素-α-D-葡糖苷的热裂解产生了大量香兰素，具有香荚兰豆香气及浓郁的奶香；裂解产生呋喃类化合物，可以提供甜烤香、焦糖香气，如糠醛具有甜香、烤香、坚果、焦糖香气，5-甲基糠醛具有甜、焦糖香风味，5-羟甲基糠醛具有甜、烘烤香风味；裂解产生的有机酸，如糠酸、2，2-二甲基-3-羟基丙酸等能中和烟气中的

7、碱性物质，降低刺激，适口性好；热裂解产生的多种酮类物质，如3-甲基-2-环戊烯-1-酮具有甜的焦糖香味，甲基环戊烯醇酮有坚果甜香气；裂解产生的丁香酚具有强烈的丁香香气和温和的辛香香气、愈创木酚有特殊芳香气味，提高了香兰素-α-D-葡糖苷裂解产物的香韵丰富性。3结论采用Py-GC/MS对香兰素-α-D-葡糖苷进行热裂解分析，300、600、900℃裂解产物分别达到3、53、68种，其主要产物为香兰素，同时也产生了醛类、酮类、呋喃类、有机酸和酚类等致香成分，这些产物可赋予烟草甜味奶香风味，改善和提高卷烟的品质。研究结果可为该化合物在卷烟燃烧过程的转化行为提供

8、例证，为卷烟加香技术提供参考。参考文献：[1]黄致喜，金其璋，罗寿根，等.香味化