杯芳烃的合成及其色谱应用研究

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1、摘要杯芳烃作为一类优秀的超分子受体的代表，近二十多年来，其合成和应用都已得到迅速的发展。目前已经合成出了4-20个苯酚单元所构成的不同环腔尺寸和具有不同取代基的杯芳烃；它已在配位、催化、萃取、离子载体、分离材料等领域得到了应用，在色谱中的应用也日益受到关注。本学位论文对杯芳烃的合成、键合硅胶固定相的制备、表征及色谱性能的评价等作了较为系统的研究，主要包括三方面内容：1．合成杯芳烃母体及其衍生物，采用红外光谱、热分析和质谱法对其进行表征，用高效液相色谱的面积归一化法测定其纯度，得到纯度在90％以上的对叔

2、丁基杯[4、6、8]芳烃和杯【4、6、8]芳烃。2．以T．缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷(KH．560)为偶联试剂，合成了六种杯芳烃键合硅胶固定相(CBS4、CBS6、CBS8、DBS4、DBs6、DBS8)和对叔丁基苯醚键合硅胶固定相(PBS)，并采用红外光谱、热分析和元素分析法对其进行了表征。3．考察了六种杯芳烃键合硅胶固定相上的多环芳烃、取代芳烃位置异构体及对乙酰苯丙烯酸乙酯顺反异构体的液相色谱行为，并与PBS和ODS(W乱ersXterraRP．181上的色谱行为进行了比较，探讨了可能的分离机理

3、。关键词：杯芳烃；合成；杯芳烃键合硅胶固定相；高效液相色谱；色谱分离机理IIABSTRACTCalixarenes，asakindofexcellentrepresentativesofsupram01ecularreceptors，haVebeendevelopedr印idlyinthccaseofs”mesisandapplicationduringthelastdecades．Sof醯theyhavebeensy珊他sizedwim、，arioussubs“tutedgroupsandcavit

4、y-sizeof4—20phen01uni蟾．Calixa砌∞shavebeenutilizedinfieldsofcomplexation，catalysis，extraction，ion叩horea11dsoon．Recenny't11eir印pIicationsin廿le矗eldofcllromato伊aphyarebec锄ingincreasinglyat咖tedanention．Inttlisdissertatiomsynthesisandcharacteriz“ionofcaIixaren

5、esa11dcalixariene_bondedsilicagelstationarypllasewerestudiedsyStematically．Themaincontentsare8slbllow：1．Cal讧arenesa11dmeird喇vativesweres”t11esized．111eirs锄ctu陀sⅥ，erech锄ctcrizedbyi皿鹏dspectroscopy，memlalaIlalysis柚dmassSpec咖etry．Thcirp面tiesweredetectedbyHP

6、LCwithmorcmaIl90％．2．Sixcalixarenc-bondedsilicagelstationaryphases(CBS4，CBS6，CBS8，DBS4，DBS6andDBS8)andp-tcrt—bmylpheIlylether—bondedsilicagelstation甜yphase(PBS)wefepreparedby丫·91ycidoxypropyltrimetlloxysilane(KH一560)ascouplingagern．Theses诅tionaryphaseswe

7、recharactcrizcdbyinf缸edspectroscopy，elementalarI“ysisandthennalanalysis．3．Thechromatogr印hicbehaViorsofpolycyclicaromatichydrocarbons口AHs)，positiorlalisomersofsubstitutedaromatichydmcarbons，aIld(E)-and(Z)-ethyl3·(4-acetylphenyl)acrylateonthesixcalixarene

8、-bondedsilicagelstationaryphaseswasdescribed．TheseresuItswerccomparedwimtheelutionpattemsonPBSa11d0DS(W缸ersⅪerraRP一18)c01umtls．Thepossibleseparationmechallismalsoha8beeninvestigated．Keywords：calixarenes；synthesis；caljxarene_bonde