间苯二酚杯芳烃功能衍生物的合成及其性质研究

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1、扬州大学硕士学位论文间苯二酚杯芳烃功能衍生物的合成及其性质研究姓名：韩军申请学位级别：硕士专业：有机化学指导教师：颜朝国20070601中文摘要闻苯二酚杯芳烃是一类具有优越物理和化学性质的大环化合物，在络合萃取、分子器件、分子识别、超分子自组装和纳米材料等领域有广泛的应用前景。我们开展了间苯二酚杯芳烃功能衍生物的合成及其性质的研究。取得了一系列有意义的实验结果：１．本文以甲基、苯基、对羟基苯基和二茂铁基桥连间苯二酚杯芳烃母体为原料，通过直接烃基化反应得到间苯二酚杯芳烃的醚酯类、氯丙基类、氰丙基类、酰胺类衍生物。并以醚酯类衍生物为原料，通过与脂肪族二胺、水合胼等化合物的氨

2、解反应合成了间苯二酚杯芳烃酰胺、酰肼类衍生物。酰胺、酰肼类衍生物再通过末端氨基与吡啶醛、二茂铁甲醛等进行缩合反应，得到了一系列Ｓｃｈｉｆｆ碱、酰腙类衍生物。通过瓜、１ＨＮＭＲ和元素分析等方法进行了结构表征，并用单晶Ｘ—Ｒａｙ衍射法测定出１１个间苯二酚杯芳烃衍生物的单晶分子结构。２．设计合成出在间苯二酚杯芳烃上缘、下缘及上下缘都含有二茂铁基团且有着良好电化学活性的间苯二酚杯芳烃衍生物，并通过电化学测试方法：循环伏安（ｃＶ）和脉冲极谱法（ＤＰｖ），对它们的电化学性质进行了研究。３．提出了两种合成间苯二酚杯芳烃酰胺衍生物的简洁方法，一是用ｉＶ，Ｎ－－－二烃基氯乙酰胺直接使间苯

3、二酚杯芳烃在在Ｋ２Ｃ０３耍桑逑抵刑６?间苯二酚杯芳烃醚酯衍生物和脂肪胺进行胺解反应。’４．对连苯三酚杯芳烃及其衍生物的合成进行了初步研究。通过单晶Ｘ－Ｒａｙ衍射法得到两个连苯三酚杯芳烃衍生物分子的晶体结构，发现两种截然不同的杯芳烃分子构型。关键词：杯芳烃、间苯二酚杯芳烃、连苯三酚杯芳烃酰胺、Ｓｃｈｉｆｆ碱、二茂铁、单晶分子结构、分子构型、电化学、循环伏安．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＹａｎｇｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙａｎｇｚｈｏｕ，ＣｈｉｎａＴｈｅｓｉｓｆｏｒＭａｓｔｅｒＤｅｇｒｅｅＳｔｕｄｙｏ

4、ｎＳｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＣａｌｉｘ【４】ｒｅｓｏｒｃｉｎａｒｅｎｅＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓＡｕｔｈｏｒ：ＪｕｎＨａｒｔＭａｊｏｒ：ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＴｕｔｏｒ：Ｐｒｏｆ．Ｃｈａｏ．ＧＵＯＹａｎＤａｔｅ：Ｍａｙ，２００７ＡｂｓｔｒａｃｔＣａｌｉｘ〔４〕ｒｅｓｏｒｃｉｎａｒｅｎｅｓｒｅｐｒｅｓｅｎｔａｌｌｉｍｐｏｒｔａｎｔｃｌａｓｓｏｆｓｙｎｔｈｅｔｉｃｈｏｓｔｍｏｌｅｃｕｌｅｓａｎｄｈａｖｅｖｅｒｓａｔｉｌｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓｉｎｓｕｐｒａｍｏｌｅｃｕｌｅｃｈｅｍｉｓｔｒｙｓｕｃｈａｓｃｏｍｐｌｅｘｅｘｔｒａ

5、ｃｔｉｏｎ，ｍｏｌｅｃｕｌａｒｄｅｖｉｃｅｓ，ｍｏｌｅｃｕｌａｒｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ，ｓｅｌｆ－ａｓｓｅｍｂｌｙａｎｄｎａｎｏｍａｔｅｒｉａｌｓ．Ｗｅｉｎｉｔｉａｔｅｄｔｈｅｓｔｕｄｉｅｓｃｏｎｃｅｒｎｉｎｇｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆｓｏｍｅｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｃａｌｉｘ．〔４〕ｒｅｓｏｒｃｉｎａｒｅｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，ａｎｄｈａｖｅｍａｋｅｎａｓｅｒｉｅｓｏｆｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔａｎｄｃｒｅａｔｉｖｅｒｅｓｕＩｔｓ．ＴｈｅｍａｉｎｒｅｓｕＩｔｓａｒｅｓｈｏｗｅｄａｓｆｏｌｌｏｗｓ：ａｎｄ１．Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｒａｐｈ

6、ｅｎｙｌ，ｔｅｔｒａ－ｐ—ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌｔｅｔｒａｆｅｒｒｏｃｅｎｙｌｃａｌｉｘ【４〕ｒｅｓｏｒｃｉｎａｒｅｎｅｓａｒｅａｌｋｙｌａｔｅｄｗｉｔｈｄｉｆｆｅｒｅｎｔａｌｋｙｌａｔｉｏｎｒｅａｇｅｎｔｓｔｏｇｉｖｅａｓｅｒｉｅｓｏｆｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｓｕｃｈａｓｅｓｔｅｒｓ，ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ，ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ，ａｍｉｄｅｓ．Ｔｈｅｎｔｈｅｃａｌｉｘ〔４〕ｒｅｓｏｒｃｉｎａｒｅｎｅｓｅｓｔｅｒｓｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｒｅａｃｔｅｄｗｉｔｈｄｉａｍｉｎｅｓｏｒｈｙｄｒａｚｉｎｅｔｏｇｉｖｅａｍｉｄｅｗｉｔｈｔｅｒｍｉｎａｌａｍ

7、ｉｎｏｇｒｏｕｐｓ，ｏｒｈｙｄｒａｚｏｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，ｗｈｉｃｈｉｎｒｕｍｃｏｎｄｅｎｓａｔｅｄｗｉｔｈｐｙｒｉｄｉｎｅｃａｒｂｏｘａｌｄｅｈｙｄｅａｎｄｆｅｒｒｏｃｅｎｅｃａｒｂｏｘａｌｄｅｈｙｄｅ，ａｃｅｔｏａｃｅｔｏｎｅｔｏｙｉｅｌｄｓＳｃｈｉｆｆｂａｓｅｓａｎｄｋｅｔｏｉｍｉｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ．ＴｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓａｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙＮＭＲａｎｄＩＲａｎｄｅｌｅｍｅｎｔａｌａｎａｌｙｓｉｓａｎｄｃｏｎｆｉｒｍｅｄｂｙｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆｅｌｅｖｅｎｓｉｎｇｌｅｃｒｙｓｔａｌｓ