间苯二酚杯芳烃树枝醇类化合物的合成

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1、间苯二酚杯芳烃树枝醇类化合物的合成2005年第25卷第4期,414~41S有机化学ChineseJournalofOrganicChemistryVDIl25.2005No.4.414~4l8?研究论文?间苯二酚杯芳烃树枝醇类化合物的合成戈云颜朝国木戈颜朝国(扬州大学化学化工学院扬州225002)摘要用间苯二酚杯芳烃的氧代乙酸乙酯类衍生物la~lb分别与三羟甲基甲胺和二乙醇胺在乙醇,甲苯中进行酰胺化反应,合成了四种新型的间苯二酚杯芳烃树枝醇化合物2a~2d,树枝醇2a~2d外缘的羟基用乙酸酐酯化,得到全乙酰基衍生物3a

2、~3d.化合物结构都用HNMR,IR和元素分析等方法进行了表征,对树枝醇化合物的聚集状态进行了光学显微镜观察.关键词杯芳烃;间苯二酚杯芳烃;树枝形化合物;树枝醇;电镜SynthesisofNovelCalix【4】resorcinareneCoreArborolsGE,YunYAN,Chao—Guo木(CollegeofChemistry&ChemicalEngineering,YangzhouUniversity,Yangzhou225002)AbstractFournovelcalix[4]resorcin

3、arenecorearborols2a~2dbearingsufficienthydroxylgroupstoimpartthedesiredwatersolubilitywereconvenientlysynthesizedbythereactionofcalix[4]resorcinareneestersla~lbwithtris(hydroxymethy1)aminomethaneandbis(2一hydroxyethy1)aminerespectively.Thesehighlyhygroscopicwhite

4、solidswererefluxedinAc20toformthecorrespondingacylderivatives3a~3d.Theaggregationofarborol2ccontaininghydrocarbon(1ipophilic)backboneandtwenty—foursurfacehy—droxylgroupswasobservedinaqueoussolutionbyTEM.Keywordscalixarene;calix[4]resorcinarene;dendrimer;arborol;

5、electronmicroscope树枝形化合物是一类具有精确分子结构,高度对称和高度支化的新型大分子化合物,已经在导电材料,气体分离膜,纳米材料,液晶材料,缓释药物载体等方面显示了优良的应用前景,近年来引起了化学和其它领域研究工作者的广泛关注【1.2J.树枝形化合物主要通过发散法和收敛法两种途径合成.合成新型分子结构和具有特别性能的树枝形化合物依然是各项研究工作的基础和热点之一I3.4】.杯芳烃具有容易合成,结构刚性,有多个反应位点,容易化学修饰等特点【5J,是构筑树枝形化合物理想原料,已经引起了人们的兴趣,开始应用

6、于树枝形化合物的研究中【6".我们开展了以间苯二酚杯芳烃为内核的树枝形化合物的合成和性能方面的研究工作.本文报告了以发散法合成间苯二酚杯芳烃树枝醇类化合物以及光学显微镜观察聚集状态的实验结果1实验部分1.1仪器及试剂透射电镜TEM(TECNAI12,荷兰菲利浦);扫描电镜SEM(XL30ESEM,荷兰菲利浦):Bruker600MHz型核磁共振仪;740型红外分光光度计(美国Nicolet公司);PE2400II型元素分析仪(美国PE公司);WRR熔点仪(上海精密科学仪器有限公司).反应进程用TLC跟踪检测.无水硫酸镁

7、(分析纯,上海化学试剂公司);无水碳酸钾(分析纯,上海市焱晨化工实业有限公司);碳酸氢钠(分析纯,上海化学试剂公司);二乙醇胺(化学纯,上海化E—mail:cgyan@yzu.edu.cnReceivedMay10,2004;revisedSeptember24,2004;acceptedNovember2,2004江苏省教育厅科研基金(No.04KJBI50156)资助项目.No.4戈云等:间苯二酚杯芳烃树枝醇类化合物的合成415学试剂总厂);三羟甲基甲胺(加拿大BBI试剂公司);乙酸酐(分析纯,上海市焱晨化工实业有

8、限公司);毗啶(分析纯,上海市焱晨化工实业有限公司);二甲亚砜(分析纯,重蒸,卜海东懿化学试剂公司);间苯二酚杯芳烃?乃],间苯_酚杯芳烃氧代乙酸乙酯类衍生物la~lb按文献[14,15]方法合成;所有溶剂都是分析纯试剂.1.2合成及表征1.2.1间苯二酚杯芳烃氧代乙酸乙酯与三羟甲基甲胺的反应在100mL的圆底烧瓶中加入间苯二酚杯