2-取代间苯二酚化合物的合成研究

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1、天津大学硕士学位论文2-取代间苯二酚化合物的合成研究姓名：李彬申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：张天永20061201摘要2．取代间苯二酚化合物是一类重要的有机合成中间体。本文以间苯二酚作为原料经过二叔丁基化、异丙基化和脱叔丁基化三步反应合成了2．异丙基间苯二酚。主要结果如下：4,6．二叔丁基间苯二酚的合成工艺。以叔丁醇作为烷基化试剂，分别采用浓硫酸和酸性阳离子交换树17旨0'fKC．9)作为催化剂，合成4,6．二叔丁基间苯二酚的最佳收率(纯度)分别为90．1％(93．96％)，85．8％(98．77％)。以甲基叔丁基醚(MTBE)作为烷基化试剂，分别采用浓硫酸和酸性离

2、子交换树脂(NKC．9)作为催化剂，合成4,6一二叔丁基间苯二酚的最佳收率(纯度)分别为62．2％(95．23％)，55．9％(92．66％)。并且对催化剂用量、反应温度、反应时间和叔丁醇用量等因素做了系列的改变，确定了它们对产品收率的影响。2．异丙基-4，6．二叔丁基间苯二酚的合成工艺。采用正己烷与碱水混合体系，滴加溴代异丙烷1．0~1．5h时，产品收率65．5％，纯度(HPLC)：95．70％，熔点105～108℃；一次性加入溴代异丙烷，同时添加Ⅺ，产品收率66．5％，熔点104--107℃。采用无有机溶剂体系，滴加溴代异丙烷5．0h时，产品收率61．7％，熔点101～10

3、7℃。通过核磁氢谱对产品结构进行了表征。同时，研究了添加若干种相转移催化剂及表面活性剂对该反应的影响。2一异丙基间苯二酚的合成工艺。以浓硫酸作为催化剂，在高温下进行脱叔丁基化反应，采用硝基苯作为溶剂，产品收率：81．O％，纯度(HPLC)：95．54％，m．P．：80-82℃；采用二氯甲苯(DCT)作为溶剂，产品收率：76．7％，纯度(HPLC)：96．14％，m．P．：81—83℃。通过核磁氢谱及元素分析对产品结构进行了表征。同时，研究了粗产品通过去离子水重结晶，可以有效的提纯脱色，得到纯度大于97．0％的目标产物，精制收率80％以上。通过相似的路线合成了2．乙基间苯二酚，收

4、率：98．8％，纯度(HPLCl：95．15％，m．P．：94,--96℃；2．丁基间苯二酚，以4,6．二叔丁基间苯二酚计收率：34．3％，纯度(HPLC)：97．07％，m．P．：72-77℃；2．苄基间苯二酚，收率：64．1％，纯度(HPLC、：95．28％，m．P．：79-82℃。关键词：4,6．二叔丁基间苯二酚，2．异丙基-4，6．二叔丁基间苯二酚，2．异丙基间苯二酚，酸性离子交换树脂，甲基叔丁基醚，溴代异丙烷ABSTRACT2-Substitutedresorcinolsaremaportantintermediatesfororganicsynthesis．Inth

5、ispaper,2-isopropylresorcinolwaspreparedfromresorcinolbyathree—stepswayincludingdi—t—butylation．isopropylationandde-f—butylation．Thesynthesisof4，6-di—t-butylresorcinolwasstudiedwithH2S04andacidicion—exchangedresinaSthecatalysts，respectively．Theyields(purity)of4，6一di—t-butylresorcinolprepared

6、fromresorcinolalkylatedbyt-butanolwere90．1％(93．96％)，85．8％(98．77％)，theyields@mt”of4,6一di—t-butylresorcinolpreparedfromresorcinolalkylatedbymethyl—t-butyletherwere62．2％(95．23％)，55．9％(92．66％)，respectively．Itwasevaluatedparticularlythatthefactorsinfluencingtheyieldandpurityof4，6一di-t-butylresorc

7、inolincludingthecatalystamount，reactiontemperature，reactiontimeandt-butan01amountetc．Thesynthesisof2-isopropyl-4，6一di·t-butylresorcinolwasstudiedwithhexaneandaqueousalkali嬲solvent，theyield(purity)of2-isopropyl-4，6-di-t-butylresorcinolwas65．5％(95．70