不饱和脂肪烃ppt课件.ppt

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1、第三章不饱和脂肪烃I烯烃定义：分子中含有C=C烯键（官能团）的烃通式；CnH2n§3-1乙烯的结构1、电子衍射及波谱证明：平面；120度；C=C键长0.134nm2、SP2杂化轨道理论2PPySP2杂化2S§3-2命名和异构1、异构(1）结构异构（2）顺反异构构型：由于双键旋转受阻而产生的原子在分子中空间排列方式不同所引起的异构条件：必须在双键碳原子上都连有不同的原子或基团。2、命名（1）习惯命名法：如异丁烯（范围少）（2）衍生命名法：对称甲基乙基乙烯、不对称甲基乙基乙烯(3)系统命名法：A、选择含有C=C双键的最长碳链为主链B、主链碳原子编号从靠近双

2、键一端开始C、以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位置，写在烯烃名称前。4,4-二甲基-2-戊烯D、若为顺反异构，首先按照次序规则排列次序[I>Br>Cl>S>O>N>C>H;其中C:乙炔基>叔丁基>乙烯基>异丙基>正丙基>乙基>甲基],然后,分别比较双键碳各自连接的基团或原子,双键两端的两个优先基团或原子在双键同侧的称为“Z型”,反之,在异侧的称为“E型”.Z-2-丁烯E-2-氯-2-丁烯E-3-乙基-2-己烯§3-3物理性质*沸点:顺式烯烃一般比反式的高(原因:反式的偶极矩小---近于零)*熔点:相反,反式>顺式(原因:反式对称性高,排列紧,分子

3、间力强)§3-4化学性质1、加成反应（1）加氢（2）与卤素加成主要氯、溴。氟太活泼难控制，碘较难*在NaCl/H2O中，乙烯与溴加成，产物BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Cl，BrCH2CH2OH*机理：亲电加成；π-络合物---溴翁离子；反式加成（3）与卤化氢HX加成1、机理2、马尔可夫尼可夫规则（Markovnikov）：氢主要加在含氢较多的碳原子上。例外：CF3-CH=CH23、解析：（1）甲基给电；含氢多的CH2电子云密度高（2）过渡态正碳离子稳定性：叔碳>仲碳>伯碳4、结论：亲电正离子（或带有部分正电荷的部分）加到带有部分负电荷的

4、双键碳上。（4）与水加成1、反应2、历程（5）与硫酸加成1、反应式2、制备醇方法（6）与次卤酸加成1、HOX（X2+H2O）；Br2、Cl22、反应式3、历程7、双异丁烯加合反应1、2、机理（8）硼氢化（过氧化）反应1、反应2、特点：“反”马氏；制备伯醇2、氧化反应定义：脱氢或加氧1、与KMnO4（1）酸性条件下（2）冷的碱性条件下（2）臭氧化—锌还原1、通式2、举例（3）、环氧乙烷的生成其它烯烃需要过氧羧酸催化(略)3、聚合4、α-氯代§3-5自然界烯烃（略）Ⅱ炔烃1、定义：分子中含有碳-碳三键的烃叫…,通式:CnH2n-2§3-5乙炔结构键角；180

5、OC；直线；2；圆筒型1、SP杂化2、SP杂化过程§3-6命名和异构1、命名与烯烃类似2、无几何异构§3-7物理性质自学§3-8化学性质电负性：SP>SP2>SP3亲电加成活性比烯烃弱1、加成反应1、加氢*非亲电加成*比烯烃活泼*原因：接触面积2、与HBr、HCl加成（3）与水加成互变异构（4）与HCN加成补：乙炔可以与乙酸、醇加成2、、金属炔化物的生成（1）与NaNH2（Na/液氨）（2）与Ag（NH3)2NO3(3)与Cu(NH3)2ClⅢ双烯烃§3-9分类1、聚集二烯烃CH2=C=CH22、隔离二烯烃CH2=CH-(CH2）nCH=CH23、共轭

6、二烯烃CH2=CH-CH=CH2§3-10命名1、注意顺反几何异构2、举例：2，4-己二烯§3-111，3-丁二烯的结构1、键长2、两种构象，互相转化3、π轨道图（P轨道）S-顺S-反§3-121，3-丁二烯化学性质1、1，2与1，4加成（1）、加氢（2）、加溴机理（3）、加HX（HCl，HBr）机理2、双烯合成---Diels-Alder反应1、协同反应试剂烯烃炔烃共轭二烯氢烷烯、烷烷HX卤代烷一卤、二卤1，2；1，4加成水/酸仲醇酮水/硼氢化伯醇醛HOX卤代醇卤二卤代烃二卤、四卤1，2；1，4加成-卤代-卤代KMnO4酸，酮；邻二醇羧酸酸---O

7、3醛、酮NaNH2，Ag（NH3）2；Cu（NH3）2；HCN双烯合成举例作业：3.83.113.123.143.153.163.193.203.213.223.233.24