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《1_2_苯并呋喃酰基_愈创兰烃薁的合成_王道林》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、2008年第28卷有机化学Vol.28,2008第9期,1641～2645ChineseJournalofOrganicChemistryNo.9,1641～1645·研究简报·1-(2-苯并呋喃酰基)愈创兰烃薁的合成王道林*韩珊谷峥徐姣(渤海大学化学化工学院辽宁省应用化学重点实验室锦州121003)摘要在路易斯酸作用下,以氯乙酰氯为酰基化试剂,对愈创兰烃薁进行了酰化反应研究,将氯乙酰化产物与水杨醛1在温和反应条件下进行缩合,以较好的收率、高选择性地得到1-(2-苯并[b]呋喃酰基)兰烃薁类衍生物,其结构经HNMR,IR及元素分析等得以证
2、实.关键词薁;愈创兰烃薁;苯并[b]呋喃;氯乙酰化反应;水杨醛;合成Synthesisof1-(2-Benzo[b]furoyl)guaiazuleneDerivativesWANG,Dao-Lin*HAN,ShanGU,ZhengXU,Jiao(LiaoningKeyLaboratoryofAppliedChemistry,CollegeofChemistryandChemicalEngineering,BohaiUniversity,Jinzhou121003)Abstract1-(2-Benzo[b]furoyl)guaiazule
3、nederivativesweresynthesizedbythecondensationof3-(chloroacetyl)guaiazulenewithsalicylaldehydesundermildconditionswithgoodyields.Thechloroacety-lationconditionsofguaiazulenewithchloroacetylchloridewerediscussed.Allthecompoundswerefully1characterizedbyHNMR,IRspectraandeleme
4、ntalanalysis.Keywordsazulene;guaiazulene,benzo[b]furan;chloroacetylation,salicylaldehyde;synthesis苯并呋喃类衍生物在药物化学中占有非常重要的物活性,本文以具有较高生物活性的1,4-二甲基-7-异丙[1][2][3][4]位置,在杀菌、抗癌、抗病毒、免疫抑制剂、抗基薁(愈创兰烃薁,Guaiazulene)为基础物质,进行氯乙[5][6]氧化和抗自由基等诸多方面显示出良好的生物活性酰化反应及其酰化产物与水杨醛类衍生物的缩合反应和药用价值,其中,用
5、于治疗心血管类疾病的A1腺苷研究.愈创兰烃薁是洋菊花的有效成分,具有很强的抗[7][8][12]受体拮抗剂以及用于治疗前列腺增生的5-α还原酶胃蛋白酶、抗炎、抗过敏、促进黏膜新陈代谢的作用,[13]抑制剂等具有苯并呋喃环系结构的化学药物已经应用它的许多衍生物都表现出良好的生物活性,因此对于临床.随着人们对该类杂环化合物的深入研究和广泛它的化学、生物活性进行深入研究,无疑将对促进这一应用,发现和筛选具有新颖化学结构和高效低毒的药理领域的发展有着积极的作用.活性的苯并呋喃类衍生物,在药物合成的研究领域中日本文对含有愈创兰烃薁类结构的2-芳基取
6、代苯并[9]益受到人们的关注.呋喃类化合物的合成进行探讨,采用一锅化反应的方法[10]在薁类化学的研究中,我们曾以2-甲基薁和1-构建了2-愈创兰烃薁基取代的苯并呋喃环,合成路线如[11]乙酰基薁作为合成素子合成了新型薁类缩杂环化合Scheme1所示.有关愈创兰烃薁取代的苯并呋喃类化合物.为进一步研究杂环修饰的薁类衍生物的合成及其生物的合成尚无文献报道.*E-mail:wangdaolin@sina.com.cnReceivedDecember26,2007;revisedApril1,2008;acceptedApril28,2008.
7、辽宁省教育厅科学研究计划(No.2005021)资助项目.1642有机化学Vol.28,2008(3a～3j)(0.75mmol)溶于乙腈(100mL)中,加入无水碳酸钾(1mmol)和少许聚乙二醇-400,加热回流.用硅胶层析板(TLC)监控反应,直到原料消失,蒸出溶剂,得到残余物通过硅胶柱分离[硅胶:160～200目;苯-乙酸乙酯(V∶V＝95∶5)为洗脱剂],得到2-苯并[b]呋喃酰基愈创兰烃薁类衍生物4a～4j.相应产物的理化数据如下:2-苯并[b]呋喃酰基愈创兰烃薁(4a):黄绿色针状1(苯);HNMR(400MHz,CDCl3
8、)δ:1.31[d,J＝7.6Hz,6H,CH(CH3)2],2.65(s,3H,CH3),2.86(s,3H,CH3),3.15～3.17[m,1H,CH(CH3)2],7.29(dd,J＝
