资源描述：
《第四章有机合成中的切断法和反向合成.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、有机合成构思方法多种多样，其中最重要最有实际最有价值的是切断法与反向合成法。切断法与反向合成法1,1-二官能团化合物1,2-二官能团化合物1,3-二官能团化合物1,4-二官能团化合物1,5-二官能团化合物1,6-二官能团化合物切断法中的几种战略第四章:有机合成中的切断法和反向合成第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成第四章切断法与反向合成法基本概念目标分子中间体起始原料切断应遵循的原则遵照“能和才能分”的道理。遵循最大程度简化原则。选择合成步骤少，产率高，原料易得的方案切断。涉及官能团时，在官能团附近切断。有碳-杂键时，一般在碳-杂键处切断。逆推过程中有FGI，有时应推至适当阶段，
2、再进行切断。第四章:有机合成中的切断法和反向合成切断法与反向合成法切断法实例1第四章显然：逆推过来就是合成第四章:有机合成中的切断法和反向合成切断法与反向合成法切断法实例2：对化合物逆推分析第四章显然：b路线不行，硝基苯很难付-克酰化反应。a为合理路线，按a往下推导。第四章:有机合成中的切断法和反向合成切断法与反向合成法切断法实例3第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成切断法与反向合成法切断法实例第四章1,1-二官能团化合物（同碳原子上有两个官能团）该化合物合成步骤一般较少，切断也简单例1：分析香料绿叶丁香素C6H5CH2(OCH3)2的合成路线第四章第四章:有机合成中的切断法和反
3、向合成1,1-二官能团化合物（同碳原子上有两个官能团）反应通式：第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,1-二官能团化合物（同碳原子上有两个官能团）该化合物合成步骤一般较少，切断也简单例2：合成路线分析：第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,1-二官能团化合物（同碳原子上有两个官能团）例3：合成路线分析：第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,2-二官能团化合物醇类化合物制备1,2-二醇和取代的醇，环氧乙烷是很重要的原料。第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,2-二官能团化合物醇类化合物制备1,2-二醇和取代的醇，环氧乙烷是很重要的原料。第四章第四章:有机合
4、成中的切断法和反向合成1,2-二官能团化合物醇类化合物例1，分析化合物CH3CH=CHCH2-O-CH2CH(OH)CH3的合成路线分析：第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,2-二官能团化合物醇类化合物例2第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,2-二官能团化合物醇类化合物例3第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,2-二官能团化合物羰基化合物亲核加成：1,2-二官能团的羰基化合物：是由一亲核试剂与α-羰基正离子作用α-羰基正离子实际上是一反常和成子，对应的合适试剂是α-卤代羰基化合物第四章第四章:有机合成中的切断法和反向
5、合成1,2-二官能团化合物羰基化合物亲核加成：第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,2-二官能团化合物羰基化合物亲核加成：例，分析除草剂2,4-D的合成路线分析：合成：第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,2-二官能团化合物羰基化合物第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,3-二官能团化合物1,3-二羰基化合物一般将1,3-二羰基化合物切断为烯醇负离子与一个酰基化试剂，这类反应在乙酰乙酸乙酯合成法与酯缩合法中常遇到。第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,3-二官能团化合物1,3-二羰基化合物例a,b都是利用酮-酯缩合，反应都可行，但b的丙酸乙酯在强碱下容易
6、自缩合，故a更好第四章第四章:有机合成中的切断法和反向合成1,3-二官能团化合物1,3-二羰基化合物例第四章:有机合成中的切断法和反向合成第四章1,3-二官能团化合物β-羟基羰基化合物羟醛缩合反应与Reformatsky反应是合成β-羟基羰基化合物最常用的反应第四章:有机合成中的切断法和反向合成第四章1,3-二官能团化合物β-羟基羰基化合物例，分析化合物的合成路线分析：合成：第四章:有机合成中的切断法和反向合成第四章1,3-二官能团化合物β-羟基羰基化合物例第四章:有机合成中的切断法和反向合成第四章1,3-二官能团化合物α，β-羟基羰基化合物第四章:有机合成中的切断法和反向合成第四章1
7、,3-二官能团化合物α，β-羟基羰基化合物例子：第四章:有机合成中的切断法和反向合成第四章1,3-二官能团化合物α，β-羟基羰基化合物例子：第四章:有机合成中的切断法和反向合成第四章1,3-二官能团化合物α，β-羟基羰基化合物合成：第四章:有机合成中的切断法和反向合成第四章1,4-二官能团化合物1,4-二羰基化合物通常可用下面方法切断注意：此断法出现了一反常的合成子，即α-羰基正离子，则α-卤代羰基化合物可为其相应试剂乙酰乙酸乙酯法，烯胺烷基化
