有机合成中逆推法

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1、有机合成中的逆推法有机合成是高考最活跃的题型，也是考生最容易拉开档次的题型；由于涉及的知识面广，关系错综复杂，有时原料与产物之间跨度大，难以找出问题的突破口，本文介绍解合成题最常用方法———逆推法。一、必备知识：1.常见官能团的性质。2.有机反应的类别、条件。3.各有机物（官能团）之间的衍变关系。4.官能团的引入和消除。5.官能团位置的改变。6.碳骨架的增减（一般以信息的形式出现）。二、能力基础：1.敏捷接受题给信息的能力：通过阅读题给信息，将它们吸收过来，与己以掌握的知识结合起来。有些信息可能没学过，要从断键方式上

2、去理解。2.消化和重组题给信息的能力：将所接受的信息与已有的知识相结合，形成新的知识网络，迁移到新情境中去。3.在分析、评价的基础上应用信息的能力：在研读、分析题给信息时，应能敏锐的觉察到题给信息的目的性和它向更深一层拓展的可能性。三、题型分析：针对分子结构的骨架和官能团这两部分的变或不变，有四种类型：1.骨架与官能团不变而官能团的位置变化。2.骨架不变而官能团变。3.骨架变而官能团不变。4.骨架与官能团都变。四、基本思路：1.读通读懂信息：题中的信息是物质转化中的重要一环，要认真分析信息中牵涉到哪些官能团与原料、产

3、品或中间产物之间的联系。2.分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。3.分析官能团的改变：引入了什么官能团；是否要注意官能团的保护。4.采用逆推法将目标有机物分解成若干片断；设法将片断（小分子）拼接，找出合成途径。5.在合成时可能会产生多种不同的方法和途径，应选择最合理、最简单的途径。　五、典题例析1．提示：已知：R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2＝CH2CH2－CH2解析：由逆推法

4、可知：。4有的同学认为路线更简捷，但是—CH==CH2与H2O加成时，—OH不一定H多的碳上；此外，也没有利用题目中所给的信息；充分利用题目中的新信息是合成突破的重要方法。所以，答案为：COOHCH2COOCH2CH—CH3ClNaOH醇△CH=CH2COONaHBr过氧化物CH—CH2—BrCOOHNaOH/H2OCH—CH2—OHCOONa浓硫酸△2．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体，某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)　　　　

5、　提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应用流程图表示　已知：在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：解析：本题中有几个重要信息①环状反应物生成链状生成物，判断断键位置，如何断键；②反应物为卤代烃的性质，发生一系列反应后断键；③生成物中有羰基、—COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法，很明显依信息碳碳键断裂并加氧，再考虑如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。　　答案：或4　特别提醒：在与H2O或HBr加成的过程中，有两种加成的结果，但

6、为了得到，氢原必须要加双键氢原较少的碳上（反马氏加成），生成或，有些同学可能在这个问题上犹豫不决。3．一卤代烃RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下：2RX+2NaR—R+2NaX试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠主要原料，制取。解析：根据已有原料和有关反应规律，尽可能合理地把目标分子通过生成它的反应与前一个中间产物联系起来，再把这个中间产物通过生成它的反应与上一个中间产物联系起来，直至追溯到原料为止。待合成时再“反其道而行之”。根据上述思路，可制定出本题的合成路线：4．已知有如下化学反应：①苯磺酸在稀酸中可以

7、水解：②苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示以苯、水、液溴、浓硫酸、烧碱为原料合成的过程。(1)___________________________________(2)____________________________________(3)____________________________________(4)____________________________________4(5)____________________________________解析：与Br2的取代发生在与－O

8、H相应的两个邻位和一个对位上；而邻溴苯酚的结构是，只是－OH的一个邻位上的H被Br取代，所以在与Br2发生取代时，其－OH的一个邻位和一个对位上必须有其他官能团暂时占据；而题给两条信息恰能满足这一点。综合上述即可顺利完成逆推：得相关化学方程式为：4