有机合成——逆合成分析法.ppt

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1、新课标人教版《有机化学基础》第三章第四节武汉中学秦时伟有机合成——逆合成分析法基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物知识回顾：有机合成路线炔烯烷卤代烃醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化还原(+H2)HX取代进行有机合成的知识准备烃及烃的衍生物之间的相互转化关系(1)在有机分子中引入羟基(-OH)的方法:(2)在有机分子中引入卤原子(-X)的方法:HX、X2加成消去（-HX）HX、X2加成消去（-H2O）H2O加成（水化）(3)在有机分子中引入羧基(-COOH)的方法:醇卤代烃羧酸

2、醛的还原、卤代烃的水解、烯烃的水化等。醇的取代、烯烃或炔烃的加成等。醇或醛的氧化等。基础原料中间体中间体目标化合物中间体A中间体B①找的上一步中间体是否唯一？②基础原料是否唯一？阅读教材P65并思考下列问题科里1、逆合成分析法的基本思路:中间体X中间体Y原料W2、确定有机物合成路线的基本原则。【关键词】条件温和产率高原料低毒性、低污染；易得、廉价卡托普利(Captopril)为血管紧张素抑制剂,临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线,其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料,通过4步反

3、应得到目标化合物。各步反应的产率如下:【学与问】ABC（卡托普利）90.3%81.7%90.0%85.6%(1)请计算该合成路线的总产率.总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%(2)每一步产率都较高，总产率却较低，分析原因。合成步骤多是导致产率较低的重要原因之一。请同学们交流研讨：哪条合成路径更科学?思考与交流：环氧乙烷的工业生产中,经典的氯代乙醇法为现代工业方法为:反应步骤少，产率高。原子利用率高。原料无毒、无污染。基础原料中间体中间体目标化合物乙二酸二乙酯（目标产物）属于酯类+CH3

4、CH2OH酯化反应氧化反应水解反应加成反应加成反应【基础原料】（1）简述用乙烯做起始原料的理由？（2）写出每一步反应的化学方程式。请相互交流评价。【思考】逆向合成分析法的应用(以乙二酸二乙酯的合成为例)其表示方式可概括为：CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5水解5（目标产物）(基础原料)逆合成分析流程图合成路线+让我来试试硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用的抗心率失常药。它的结构简式如右：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl500℃提示：【】（1）用“逆合成分析法”找到中间体、辅助原

5、料和基础原料，并用流程图表示。（2）设计正向合成路线，写出方程式并相互交流评价。【小结】逆合成分析法的一般思路：主要根据官能团的引入方法确定中间体依次类推起始原料分析目标产物的官能团目标产物利用正向的合成线路进行验证。利用有机合成遵循的原则优选合成路线课后练习P671、2、3谢谢大家