《逆合成分析法》PPT课件.ppt

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1、第5章逆合成分析与合成路线设计Chapter5RetrosyntheticAnalysisandOrganicSynthesisDesign主要讲授内容5.1引言5.2逆合成分析的基本概念5.3逆合成分析步骤与原则5.4重要化合物的逆合成分析5.5有机合成路线设计5.1引言Introdaction5.1.1有机合成设计(DesignonOrganicSynthesis)有机合成是以有机反应为工具，通过合理设计的合成路线，从一个简单分子合成复杂分子的全过程。1.有机合成的目的为认识和改造自然，人类竭力合成

2、各种天然化合物以期了解构成自然界的有机物及其结构与功能之间的关系。为满足人类活动越来越多的各种需要（如药物、信息、宇航等高科技材料中的有效物质等），化学家不断合成自然界中已经存在的天然化合物或根本就不存在的新化合物。有机合成的发展趋势不是盲目地追求新的化合物，而是去设计合成预期有优良性能的或具有重大意义的化合物。2.有机合成的基本要求用简单、安全、环境友好、资源有效的步骤，快速、定量地把价廉、易得的起始原料转化为目标分子。有机合成没有固定的模式，它与化学家的智慧、经验、实验技巧和装置密切相关，是一项极富

3、挑战性和创造性的工作。好的合成路线应该具有路线简捷、原料易得、产率高、成本低、环境友好等特点。3.有机合成面临的挑战首先是如何应用或创造各种反应以应付合成中随时会遇到的化学、区域以及立体选择性要求，从而搭建目标分子特定的构型和构造。其次是如何采用最恰当的策略制定出最合理可行的合成路线。4.有机合成设计有机合成是一门实验科学，但是在开展合成工作之前，尤其是对复杂有机分子的合成，必须要有一个合理的计划，这就是合成设计工作，它是有机合成的灵魂。早期合成化学家像建筑师一样从事着被他们看作“艺术”的分子建筑的精细

4、工作，一些复杂天然产物的合成中所显示出的巧妙的合成路线确实使人赏心悦目，这样的合成似乎只能是艺术大师的作品，因为每一个目标分子的合成都没有可以采用的通用原则和步骤。20世纪60年代以后，在大量天然产物分子成功全合成的基础上，有机合成化学家开始总结其中的规律，用逻辑推理的方法探讨合成计划中的战略、战术。其中最著名、影响最大的是由E.J.Corey提出并发展的逆合成分析等概念，由此形成了当今有机合成中最为普遍接受的设计方法论。5.1.2逆合成分析原理(Retrosyntheticanalysis)有机合成：

5、合成是指利用一种或数种结构比较简单的原料经过一步或数步有机化学反应得到既定目标产物的过程。原料中间物目标分子(产物)Targetmolecule,TM反应反应逆合成分析：逆合成分析是将合成目标经过多种逆合成操作转变成结构简单的前体，再将前体按同样方法进行简化，反复进行直到得出与市售结构相同为止。目标分子官能团转化另外的目标分子逆合成转变前体(合成子)E.J.Corey提出逆合成分析法，把一个复杂的合成问题通过逆推法，由繁到简地逐级剖析，分解成若干简单的合成问题，而后形成由简到繁的复杂分子合成路线。逆合成

6、转变前体的前体原料(起始物)Startingmaterial,SM复杂分子逆合成：多路线逆合成分析示意图Corey的有机合成设计原理，提供了一种规范的、系统的有机合成实践活动，获得1990年诺贝尔化学奖。5.2逆合成分析的基本概念ConceptofRetrosyntheticanalysis在有机合成专著和文献中，运用逆合成分析法进行有机合成设计经常用到下列概念。5.2.1切断与合成子(DisconnectionandSynthon)1.切断（disconnection）切断要将分子的一个键断开，是成键

7、的逆过程。切断：切断的符号：有关化学键切断用波纹线垂直标在该键上。表示“逆推得到”的分子碎片，目标分子可由这些碎片合成。表示合成反应，即从反应物到产物。碳-碳键形成的方式与可能：一个碳-碳单键可视为在两个原子之间共享一对电子。碳碳单键的形成可以有2种方式5种可能。方式1：由一个碳原子提供两个电子作为共享电子，也就是通过一个碳亲核体和一个碳亲电体的离子型（极性）结合以形成碳-碳键。表中：通常并非都是完整的正离子和负离子，也可以是被极化的带部分正电荷或部分负电荷的亲核体或亲电体。方式2：每个碳原子贡献一个电

8、子以形成共享的电子对，也就是通过两个碳自由基结合形成碳-碳键。表中：形成碳-碳键的反应可由两个自由基结合而成(表示为·/.)；而且可以由一方提供自由基与另一自由基接受体结合而成，用类似于极性反应(+/-)的符号(·/。)来表示这一过程。2.合成子（synthon）合成子是指分子中可由相应的操作生成该分子或用反向操作使其降解的结构单元。Example:合成反应：通俗地说，合成子是目标分子化学键切断后产生的假想的分子碎片，可以是正离子、负离子或