逆合成分析法.ppt

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1、逆合成分析法了解逆合成分析法的意义理解逆合成分析法中几个常用术语的涵义熟练掌握运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能【基本要求】逆合成分析法，有机合成路线设计技巧【重点难点】11.1逆合成分析法11.1.1逆合成分析的常用术语一、切断（disconnection,简写dis）切断：人为地将化学键断裂，从而把目标分子骨架拆分为两个或两个以上的结构单元，达到简化目标分子的目的合成等效体合成子切断的类型：从键的类型看，有单键的切断、双键的切断从机理上看，有离子型切断、自由基型切断、协同切断从切断的键的数目看，有一键切断、多键切断二、合成子（synthon）三、合成等效剂（s

2、yntheticequivalent，合成等价物、试剂）合成子：目标分子中的化学键被切断后产生的结构单元，可以是正离子、负离子、自由基或中性分子合成等效剂：能起合成子作用的相应试剂四、官能团转化1、官能团互变（functionalgroupinterchange，简写FGI）2、官能团添加（functionalgroupaddition，简写FGA）3、官能团消除（functionalgroupremoval，简写FGR）4、连接（connection,简写con）5、重排（rearrangement,简写rearr）重排：按重排反应的反方向把目标分子拆开或重新组装，以此来简化

3、目标分子连接：把目标分子中两个适当的碳原子连接起来，使之形成新的化学键，获得便于进一步拆分的合成子11.1.2逆合成分析步骤根据分子的结构特点对化学键进行切断，得到合成子找出对应于合成子的合成等效剂或试剂按照逆合成分析写出合成路线及各步的反应条件11.1.3逆合成分析的切断原则一、合理性原则二、最大程度简化原则三、有效性原则四、创造性原则11.1.4逆合成分析的切断技巧一、优先考虑骨架的形成二、在官能团上或其附近切断四、添加辅助官能团后再切断三、优先在杂原子处切断五、将目标分子回推到适当阶段再切断六、利用分子的对称性来考虑切断11.2常见有机化合物的逆合成分析举例11.2.1单

4、官能团化合物一、醇主要切断：α-碳与β-碳之间β-碳与γ-碳之间练习二、烯主要切断：α-碳与β-碳之间烯键与α-碳之间烯键练习三、酮主要切断：羰基碳与α-碳之间α-碳与β-碳之间β-碳与γ-碳之间练习四、羧酸主要切断：羰基碳与α-碳之间α-碳与β-碳之间β-碳与γ-碳之间练习抗风湿药物Brufen五、胺主要切断：C—N的切断α-碳与β-碳之间的切断练习11.2.2双官能团化合物1、1,2-二醇一、1,2-二官能团化合物练习2、α-羟基酸除草剂2,4-滴练习3、α-氨基酸练习4、α-羟基酮练习二、1,3-二官能团化合物1、β-羟基羰基化合物扩瞳剂（Cyclopentolate）练

5、习2、α,β-不饱和羰基化合物练习3、1,3-二羰基化合物练习三、1,4-二官能团化合物1、1,4-二羰基化合物练习2、γ-羟基羰基化合物练习四、1,5-二官能团化合物练习五、1,6-二官能团化合物练习练习11.3有机合成路线设计的其它技巧一、导向基的使用二、保护基的使用1、活泼C—H键的保护2、芳环某些位置的占据三、反应性差异的利用止痛药扑热息痛（Paracetamol）的合成麻醉药环甲卡因（Cyclomethycaine）的合成氯霉素的合成四、潜在官能团的利用五、极性颠倒1、醛羰基碳的极性颠倒通过α-氰醇进行极性颠倒通过α-氰醚进行极性颠倒通过硫代缩醛进行极性颠倒2、羰基α

6、-碳的极性颠倒练习