有机化学 单烯烃ppt课件.ppt

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1、第三章I不饱和烃-单烯烃Alkene第一节烯烃的结构第二节烯烃的同分异构和命名第三节诱导效应第四节烯烃的化学性质第五节烯烃亲电加成反应历程和马科夫尼科夫规则第六节 烯烃的制备第七节 石油第一节 烯烃的结构一、烯烃的键参数乙 烯：键长：C=C     0.133nm=C—H   0.108nm键角：∠HCC 121.7°∠HCH 117°键能：C=C   610KJ/molC—C  345.6KJ/molπ键：264.4KJ/molC=C≠345.6×2KJ/mol丙烯：键长：C=C     0.1

2、34nmC—C   0.150nm=C—H   0.108nm键角：∠CCC 124.3°∠HCC 121.5°∠HCH 117°键能：C=C   610KJ/molC—C  345.6KJ/molπ键：264.4KJ/molC=C≠345.6×2KJ/mol特点：1）两个双键碳原子和四个原子或基团都在一个平面上，每个碳原子只与三个原子以σ单键相连。2）C=C双键不是由两个C—Cσ单键组成，π键的键能比σ单键低。二、碳原子的SP2杂化及乙烯结构1、SP2杂化：图特点：三个SP2轨道对称轴同平面，夹

3、角～120°P轨道垂直于三个SP2轨道平面.三、π键的特性1、π分子轨道（π和π*）2、π键特点★π键没有轴对称。旋转时，两个P轨道不能重叠，π键被破坏。★π键的稳定性π键不如σ键稳定，易破裂。化学键C=CC—Cπ键键能（KJ/mol）610345.6610-345.6=264.4★π电子云易极化流动性大，易变形极化，发生反应。★C=C键的键长比C—C键长缩短化学键C—CC=C键长（nm）0.1500.134四、烯烃分子模型乙烯：凯库勒、斯陶特第二节 烯烃的同分异构和命名一、烯烃的同分异构现象1、

4、构造异构（constitutionalisomerism）分子式相同，原子或基团在分子中连接次序不同。碳干异构：位置异构:（官能团变位）2、立体异构（steroisomerism）结构式相同，原子或基团在空间的相对位置不同。★几何异构（geometricalisomerism）由于环或双键不能自由旋转引起。顺-2-丁烯（b.p3.5℃） 反-2-丁烯（b.p0.9℃）◎同基同侧（对两个双键碳）—顺式（cis-）◎同基异侧（对两个双键碳）—反式（trans-）思考：是否所有的烯烃都有顺反异构？产生顺

5、反异构的烯烃结构：与双键相连的两个碳原子上均带有不同的原子或基团。二、烯烃的命名（系统命名）1、选择主链含双键的最长碳链2、给主链碳原子编号从最靠近双键的一端起依次编号取代基位码：上：2，2，5下：2，5，5√3、标明双键的位次将双键两个碳原子中位次较小的一个编号，放在烯烃名称的前面4-甲基-2-乙基戊烯2-ethyl-4-methylpentene2,2,5-三甲基-3-己烯2,2,5--trimethyl-3-hexene4、其他命名原则与烷烃相同。5、几何异构命名（1）顺反命名顺-2-丁烯反

6、-2-丁烯如何命名下列有机物？（2）Z、E命名同一个双键碳上的两个原子或基团比较，按“顺序规则”排出优先次序。两个双键碳上的优先基团在双键同侧为Z型，反之则E型。基团优先次序：a>b；c>d优先基团同侧-（Z）基团优先次序：a>b，c>d优先基团异侧-（E）顺序规则：(1)单原子取代基按其原子序数的大小排列。原子序数大的原子较优先，同位素则按质量大的优先。I，Br，Cl，S，P，O，N，C，D，H(2)多原子取代基 逐个原子顺次比较，排出优先次序。例如：3）碳碳双键看作与两个碳相连，碳碳叁键看作与

7、三个碳相连（E）（Z）Cl>H，Br>CH3（E）-I>CH3，Br>H（Z）-（E)-2,2,4-三甲基-3-己烯(E)-2,2,4-trimethyl-3-hexene（E)-3,4-二甲基-2-戊烯顺-3,4-二甲基-2-戊烯(E)-3,4-dimethyl-2-pentene注意：顺、反与Z、E是两种不同的表示烯烃几何构型的方法，在大多数情况下，不存在对应关系。即顺式不一定是Z构型，而反式不一定是E构型。（E)-3,4-二甲基-2-戊烯顺-3,4-二甲基-2-戊烯6、烯基烯基结构式烯基名称

8、英文CH2=CH—乙烯基vinylCH3CH=CH—丙烯基1-propenyl异丙烯基（1-甲基乙烯基）isopropenylCH2=CHCH2—烯丙基allyl烯烃的化学性质一、亲电加成反应(electrophilicadditionreaction)1、与酸加成对称烯烃加酸：对称烯烃：两个双键碳上所连基团相同。不对称烯烃：两个双键碳上所连基团不同。思考：写出产物结构。能否把H和Y调换加成位置？思考：从以上几个反应，看出什么问题？①反应取向；②烯烃的活性；③用途（制备醇；除去烷烃