有机化学 烯烃.ppt

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1、第四章烯烃OrganicChemistryChapter4Alkene1.Structure,isomerism平面碳1.1StructureofEthylene(1)杂化轨道理论描述含有一个双键，通式CnH2n8/7/20212《有机化学》第三章不饱和脂肪烃1.1StructureofEthylene(1)杂化轨道理论描述C=C键：键(sp2–sp2)+键(p–p)C-H键：键(s–sp2)8/7/20213《有机化学》第三章不饱和脂肪烃1.1StructureofEthylene(2)分子轨道理论描述8/7/20214《有机化学》第三章

2、不饱和脂肪烃1.1StructureofEthylene(3)物理方法测定：电子衍射光谱a.所有原子处于同一平面b.键角接近120c.键长C=C0.134nm,C-H0.1076nm丙烯C=C0.134nm,C-C0.150nm烷烃C-C0.154nm,C-H0.109nm(杂化不同，超共轭)d.键能：C=C612.5kJ/molC-C361.0kJ/mol键251.5kJ/mol键:①弱,②电子离核较远,受核束缚小,易极化,反应活性高③不能自由旋转几何异构8/7/20215《有机化学》第三章不饱和脂肪烃1.2Isomerism几何异构：

3、键旋转受阻产生的异构8/7/20216《有机化学》第三章不饱和脂肪烃1.2Isomerism(2)几何异构：键旋转受阻产生的异构几何异构存在条件：双键存在ab,cd8/7/20217《有机化学》第三章不饱和脂肪烃1.2Isomerism丁烯有几种异构体？C4H8分子式构造式构型式8/7/20218《有机化学》第三章不饱和脂肪烃π键的结构特点π键不能独立存在,与σ键共存。π键由2个相互平行的p轨道从侧面重叠，具有1个对称面，由碳一碳键所在平面的上下两部分组成，π键不能旋转。π键电子云重叠程度较小。不象σ键电子云那样集中在2个原子核的连线上

4、，而是垂直并对称地分布于σ键平面的上下，受2个原子核的控制小，原子核电子云流动性大，在外电场影响下较易极化并发生断裂，性质较为活泼。π键富含电子,易与缺电子试剂反应。π键断裂，与亲电试剂形成加和产物。不同的加成反应，其机理、区域选择性、立体化学各异。8/7/20219《有机化学》第三章不饱和脂肪烃FactsaboutBond键角为120°键长约为0.134nm，比碳碳单键的键长0.154nm要短一些，碳碳双键的键能为610.9kJ·mol-1，比碳碳σ键键能的两倍要小一些（2×345.6kJ·mol-1）。C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时

5、，两个P轨道不能有效重叠，π键便被破坏。8/7/202110《有机化学》第三章不饱和脂肪烃2、烯烃的命名和异构母体——含有尽可能多双键的最长碳链编号——给双键以尽可能小的编号，只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称的前面构型——使用“Z”，“E”表示8/7/202111《有机化学》第三章不饱和脂肪烃构型（configuration）：双键上的四个基团在空间有两种不同的排列方式。顺－2－丁烯反－2－丁烯构像：分子中各原子或基团在空间的不同排列可以通过单键的旋转而相互转化的。构型：分子中各原子或基团在空间的不同排列，它们之间的转化必须通过键的

6、断裂和再形成，不同构型的分子可以稳定存在。8/7/202112《有机化学》第三章不饱和脂肪烃烯烃的Z、E命名法根据IUPAC命名法，字母Z是德文Zusammen的字头，指同一侧的意思。E是德文Entgegen的字头，指相反的意思。用"次序规则"来决定Z、E的构型。主要内容有两点：烯烃碳碳双键上原子序数大的原子或原子团在双键平面同一侧时，为“Z”构型，在异侧时为“E”构型。优先次序规则（同烷烃）原子序数大的为“较优”基团第一原子相同，按原子序数大小顺序比较第二原子含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或三个相同原子AC，BD8/7/202113《

7、有机化学》第三章不饱和脂肪烃顺反(Cis-,Trans-)命名法两种不同的命名法。顺反(Cis-,Trans-)异构体的命名与烯烃的Z、E命名法不是完全相同的。Cis-,Trans-异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为顺式“Cis-”，在异侧时为反式“Trans-”。Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时为"Z"，在异侧时为"E"。8/7/202114《有机化学》第三章不饱和脂肪烃烯烃稳定性反式比顺式稳定CH3半径0.2nm,排斥力8/7/202115《有机化学》第三章不饱和脂肪烃烯烃的命名(5E,9E)-2,6,

8、10-三甲基-2,5,9-十二碳三烯(E)-3-甲基-6-乙基-4-辛烯8/7/202116《有机化学》第三章不饱和脂肪烃