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1、有机化学—烯烃烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃.烯烃的通式--CnH2n第三章烯烃>C=C<是烯烃的官能团.由于双键的位置不同引起同分异构现象例1:丁烯的三个同分异构体(1)CH3-CH2-CH=CH21-丁烯(2)CH3-CH=CH-CH32-丁烯(3)CH3-C=CH22-甲基丙烯(异丁烯)CH3(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体);(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始;(3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);(4)其它同烷烃的命名规则.3.1烯烃的构造异构和命名命名规则(系统命名):例2:戊烯的五个构
2、造异构体(1)CH3-CH2-CH2-CH=CH21-戊烯(2)CH3-CH2-CH=CH-CH32-戊烯(3)CH2=C-CH2-CH32-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯CH3(4)CH3-C=CH-CH32-甲基-2-丁烯CH3(5)CH3-CH-CH=CH23-甲基丁烯CH3如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.(1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面.双键上的碳采取sp2杂化,形成处于同一平面上的三个sp2杂化轨道3.2.1乙烯的结构3.2烯烃的结构sp2杂化轨道和乙烯的键(2)sp2杂化轨道C:2s12px12py
3、12pz1碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互交盖而形成键.(3)乙烯的键键没有轴对称,不能左右旋转.组成键的电子称为电子;组成键的电子称为电子;成键轨道*反键轨道乙烯的成键轨道和*反键轨道乙烯的成键轨道和*反键轨道形成示意图键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近;双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大;且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受亲电试剂(+)攻击,所以双键有亲核性(-).(4)碳碳单键和双键电子云分布
4、的比较C-C键C-C键电子云不易与外界接近电子云暴露在外.易接近亲电试剂乙烯的键形成示意图甲烷的H-C-H键角109.5ºC-C单键长:0.154nmC=C双键键长:0.133nm断裂乙烷C-C单键需要347kJ/mol断裂双键需要611kJ/mol;说明碳碳键断裂需要264kJ/mol(5)乙烯的结构对键长,键角的影响双键使烯烃有较大的活性由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体.3.2.2顺反异构现象(立体异构现象)aaabC=CC=Cbbba只要任何一个双键上的同一个碳所连
5、接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构.命名:在前加一顺(cis-)或反(trans-)字表示.条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团都要不同;顺式(两个相同基团处于双键同侧)反式(异侧)顺反异构现象(立体异构现象)aaacC=CC=Cabad注意:只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构.顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。下列结构没有顺反异构CH3CH3CH3CH3C=CC=CHHHClCH3HCH3CH2CH3C=CC=CHCH3HH例如:顺-2-丁烯反-2-丁烯顺-
6、2-氯-2-丁烯顺-2-戊烯若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难.BrClBrHC=CC=CCH3HCH3Cl3.3E-Z标记法—次序规则IUPAC规定:E-Entgegen-表示“相反”Z-Zusammen-表示“共同”ababC=CC=Ca’b’a’b’(a>a’,b>b;aa’,bb’)Z-次序在前的取代基(a和b)在双键的同侧;E-次序在前的取代基(a和b)在双键的异侧a,a’,b,b’为次序,由次序规则定.(1)Z构型(2)E构型同碳上下比较(1)首先由和双
7、键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H-Br>-OH>-NH2>-CH3>-H(2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数-CH2CH3>-CH3(3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连:CCCCCC-CH=CH2相当于-CH-CH2，-CC相当于-C-CHE-Z标记法—次序规则-CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>COOH>....例1:BrClC=C(Z)-1-氯-2-溴丙烯H3C
8、H例2:H3CCH2CH2CH3C=C(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯CH3CH2CH2CH3例3:BrClC=C(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯ClH注意:顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.补充——二烯烃的命
