有机化学【烯烃】课件.ppt

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1、（烯烃的通式：CnH2n）第三章烯烃(alkene)一、烯烃的结构碳碳双键是烯烃的官能团，也是烯烃的结构特征。乙烯的结构碳原子的sp2杂化轨道这五个σ键的对称轴都在同一平面上乙烯分子的五个σ键π键和σ键不同，它没有对称轴，不能自由旋转。π键电子云对称地分布于分子平面的上方和下方，具有较大的流动性，因此，π键表现出较大的化学活泼性。π键碳碳双键是由一个σ键和一个π键所组成的。碳碳双键的键长为0.133nm。碳碳双键键能则为611kJ·mol－1。断裂乙烷的碳碳σ键需要能量347kJ·mol－1，这说明了碳碳π键断裂时大约只需611－347=264kJ·mol－1，所以π键

2、较σ键为弱，较易断裂。因此，π键的存在使烯烃具有较大的反应活泼性。碳碳双键二、烯烃的异构现象烯烃不仅存在碳架异构，还存在官能团位次（重键位次）异构，均属于构造异构现象。CH3CH2CH＝CH2CH3CH＝CHCH3CH3－C＝CH2

3、CH31-丁烯2-甲基丙烯2-丁烯（异丁烯）例如：C＝CaabbC＝Cabab顺反异构现象顺式反式CH3HHC＝CCH3CH3ClHC＝CCH3CH3CH2CH3HC＝CCl顺反异构体的分子构造是相同的，即分子中各原子的连接次序是相同的，但分子中各原子在空间的排列方式（即构型configuration）是不同的，这种异构现象属于立体异构现象

4、。例：三、烯烃的命名烯烃系统命名法命名原则如下：（A）选择含有双键在内的最长碳链作为主链，支链作为取代基，根据主链所含碳原子数称为“某烯”。（B）将主链上的碳原子上从双键最靠边的一端开始依次用阿拉伯数字1，2，3，…编号，双键的位次用两个双键碳原子中编号小的碳原子的号数表示，写在“某烯”之前，并用半字线相连。（C）取代基的位次、数目、名称写在“某烯”名称之前，其原则和书写格式与烷烃相同。丙烯propeneCH3CH＝CH2CH2＝CH2CH3CH2CH＝CH2(CH3)2C＝CH2乙烯ethylene丁烯异丁烯buteneiso-buteneC＝CHHH3CH3CCH2

5、CH3HHC＝CCH2CH3顺-2-戊烯或（Z）-2-戊烯反-2-戊烯或（E）-2-戊烯C＝CCH3H3CHCH2CH3C＝CCH3H3CHCH2CH3(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯（反-3-甲基-2-戊烯）（顺-3-甲基-2-戊烯）例：C＝CH3CCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3(E)-3-甲基-4-丙基-3-辛烯当烯烃主链的碳原子数多于十个时，命名时汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字（烷烃不加碳字），称为“某碳烯”，例如：CH3(CH2)3CH＝CH(CH2)4CH35-十一碳烯烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法——顺反命

6、名法和Z，E－命名法（1）顺反命名法：两个双键碳原子中的两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式(cis-)，反之称为反式(trans-)。书写时分别冠以顺、反，并用半字线与化合物名称相连。烯烃顺反异构体的命名反-3-甲基-6-乙基-4-辛烯例:（2）Z，E-命名法：采用Z，E-命名法时，根据次序规则比较出两个双键碳原子上所连接的两个原子或基团的优先次序。当两个双键碳原子上的“较优”原子或基团都处于双键的同侧时，称为Z式（Z是德文Zusammen的字首，同一侧之意）；如果两个双键碳原子上的“较优”原子或基团处于双键两侧，则称为E式（E是德文Entgegen的字首，相

7、反之意）。然后将Z或E加括号放在烯烃名称之前，同时用半字线与烯烃名称相连。次序规则：为了表示分子的某些立体化学关系，需要确定有关原子或基团的排列次序，这种方法称为次序规则。次序规则的要点：（A）将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列，大者为“较优”基团（“较优”基团排在前面）；若为同位素，则质量高者定为“较优”基团；未共用电子对（:）被规定为最小（原子序数定为0）。例如，一些原子的优先次序为（式中“＞”表示优先于）：I＞Br＞Cl＞S＞O＞N＞C＞D＞H＞:例:(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯（B）如果与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同，则需要再比较由该原

8、子外推至相邻的第二个原子的原子序数，如仍相同，再依次外推，直至比较出较优的基团为止。依此则一些基团的依先次序为：－C(CH3)3＞－CH(CH3)2＞－CH2CH3＞－CH3－CH2－Cl＞－CH2－OH＞－CH2－NH2顺-2-戊烯顺-3-甲基-2-戊烯(Z)-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯例：（C）当基团含有双键或三键时，可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。－CH＝CH2相当于(C)例：

9、－C－C－HH(C)H

10、

11、

12、－C－OH相当于－C－OH

13、

14、O

15、O－(C)

16、(O)(E)-3-乙基-1,3-戊二烯(Z)-3-乙基-