有机化学第五章烯烃ppt课件.ppt

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1、第五章烯烃第一节烯烃的命名第二节烯烃的结构与异构第四节烯烃的化学性质第五节烯烃的制备第六节个别化合物第三节烯烃的物理性质第五章烯烃一、烯烃的通式和异构现象（一）烯烃的通式分子中只含有一个碳碳双键的链烃叫做单烯烃。单烯烃比相应烷烃少两个氢原子，通式为CnH2n。其化学反应多发生在双键上，所以其官能团为碳碳双键。烯烃第一节烯烃的命名一、衍生物命名法将其他烯烃看做乙烯的衍生物CH3CH＝CH2甲基乙烯CH3CH＝CHCH2CH3对称甲基乙基乙烯二、烯烃的系统命名（一）烯基的命名烯烃去掉一个H后的一价基团.烯基在命名时,其编号应从游离价

2、所在的C开始。CH2＝CH－乙烯基－CH2CH＝CH2烯丙基(或2–丙烯基)CH3CH＝CH－丙烯基(或1–丙烯基)CH2＝CHCH2CH2－3–丁烯基命名原则：①选主链-----选择含碳-碳双键最长的碳链作主链，根据碳原子数目称为某烯。②排序号-----编号从靠近双键一端开始，把双键上第一个碳原子编号加在烯烃名称前表示双键位置。③写名称-----标明双键的位次，并将取代基的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前。例3，5-二甲基-2-乙基-1-庚烯（选择含有双键的最长碳链为母体）3-甲基-6-乙基-4-辛烯（双键居中，两种编号相

3、同甲基占较小位次）2-甲基-4-乙基-2，4-己二烯（两个双键和取代基都符合“最低系列”）（三）顺反异构体的命名由于双键不能自由旋转，且双键两端碳原子连接的四个原子处于同一平面上，因此，当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时，就有可能生成两种不同的异构体。1、顺–反命名法注意：当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时，则不适用。顺–3–甲基–2–己烯反–3–甲基–2–己烯2、Z–E命名法(Z)-2-溴-2-丁烯(反-2-溴-2-丁烯)(E)-2-溴-2-丁烯(顺-2-溴-2-丁烯)（2）Z，E-命名法次序规则：（大者

4、为较优，较优基团排在前面）①与双键碳直接相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的排在前面，同位素质量数大的在前，未共用电子对处于末位。I＞Br＞Cl＞S＞O＞N＞C＞D＞H＞∶②与双键碳直接相连的第一个原子相同，则比较其次相连的其它原子，如仍相同，再依次外推。—C(CH3)3＞—CH(CH3)2＞—CH2CH3＞—CH3③当基团含双键或叁键，可认为双键和三键原子连接两个或三个相同的原子。Z，E-命名法：Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。(Z)-3-甲基-2-戊烯

5、(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯π键的特性①π键键能小，不如σ键牢固。碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol,∴π键键能为611-347=264K/mol②π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。∴π键易断裂、易极化、易起化学反应。③π键不能单独存在，不能自由旋转。---顺反异构烯烃的结构㈠构造异构1.碳链异构CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CH22.位置异构CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH33.官能团异构㈡构型异构-顺反异构二烯烃的结构与异构1.顺反异构含义2.顺反异构的结

6、构条件顺式异构体：相同的原子或基团在双键同侧反式异构体：相同的原子或基团在双键异侧1、分子中有两个不能自由旋转的原子（双键、环）2、这两个旋转受阻的原子上连有不同的原子或原子团1．物态：C4以下的烯、炔是气体，C5-C18为液体，C19以上是固体。2．沸点：末端烯烃的沸点＞同碳数烷烃；相对分子质量↑，烯烃和炔烃的沸点↑；碳数相同时，正构烯、炔的沸点＞异构烯、炔；碳架相同时，末端烯、炔的沸点＞内烯、炔(不饱和键位于碳链的中间)；双键位置相同时，顺式烯烃的沸点＞反式烯烃；第三节烯烃的物理性质3.熔点：分子的对称性↑，烯烃的熔

7、点↑。例如：内烯、炔的熔点＞末端烯烃、内炔；反式烯烃的熔点＞顺式烯烃。4.相对密度：烯烃和炔烃的相对密度＞同碳数烷烃5.折射率：烯烃和炔烃分子中含有π键，电子云易极化，它们的折射率＞同碳数烷烃。6.溶解性：烯烃几乎不溶于水，但可溶于非极性溶剂，如戊烷、四氯化碳和乙醚等。（一）加成反应1．催化加氢（催化氢化）烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂存在下，可以与氢加成而生成烷烃。第四节烯烃的化学性质相对反应活性放热反应键的断裂：C-Cπ键,H－Hσ键键的形成:2个C－Hσ键催化氢化反应特点20催化剂的作用降低反应的活化能。E1E2有催化剂

8、无催化剂反应进程能量烯烃氢化反应的能量变化图E2