有机化学 第二章 单烯烃.ppt

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1、邵阳职院生物工程系生物制药专业第三章单烯烃烯烃的通式同系列和构造异构烯烃的命名烯烃的物理性质烯烃的化学性质烯烃的来源与用途烯烃的结构一、烯烃的通式和同系列分子中含有一个并且仅含一个碳碳双键，其余的碳原子以单键相互连接，其余价键与氢原子结合的链烃叫做单烯烃，烯烃是一种不饱和烃。烯烃中的碳碳双键是烯烃的官能团，也是烯烃参与化学反应时的基础。烯烃的通式同系列和构造异构烷烃的结构通式是CnH2n＋2，那么烯烃的结构通式又是怎样？想一想烯烃一般的分子式和构造式如下：由上面的分子式和构造式可以看出，碳原子和氢原

2、子之间的数量关系是一定的。从乙烯开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若烯烃分子中含有n个碳原子，则含有2n个氢原子，因此烯烃的通式为CnH2n。结论:和烷烃类似，烯烃也具有同分异构现象，并且比烷烃的更复杂。因为烯烃除了碳链上碳原子的连接引起异构外，碳链上双键的位置也会造成异构，并且由于碳碳双键不能自由旋转，所以还存在顺反异构现象。二、烯烃的构造异构（一）构造异构烯烃分子中除有碳骨架异构外,还存在由于双键位置而产生的异构，而者均属于构造异构。①碳链异构丁烯CH2=CHCH2CH3异丁烯CH2

3、=CCH3CH3烯烃分子中由于碳碳双键不能自由旋转，所以还存在顺反异构现象。1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3CH3CCH2CH3②官能团异构③顺反异构体二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。顺反异构又称为几何异构,几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的差别，因而容易分离。顺式反式C=CAABBC=CAABB造成烯烃异构的因素比烷烃多，因而需要有一个好的命名方法。例：顺反异构存在的条件：1、烯烃双键上的两个碳原子都连有两个不同的原子或基团；2

4、、双键的两个碳原子上有一对或两对相同的原子或基团。123456791113维生素A1新维生素A1新维生素A1的活性只是维生素A1的75%?1）选择含双键最长的碳链为主链；烯烃的命名1、系统命名法3）将双键位号写在母体名称之前，写位次较小的一个碳原子。2）近双键端开始编号；CH3CH2CHCH=CHCH2CH3CH3庚烯CH3CH2CHCH=CHCH2CH3CH376543215-甲基-3-庚烯3-乙基-1-己烯4-乙基环己烯例：几个重要的烯基CH3CH=CH－丙烯基propenylCH=CHCH2－

5、烯丙基allylCH2=CH－乙烯基VinylCH2=C异丙烯基isopropenyl顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。2.顺反异构体的命名和Z、E标记法Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯Z、E标记法实例一（5R,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯(5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2

6、-heptene命名实例实例二(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯（Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene双键在环上，以环为母体，双键在链上，链为母体，环为取代基。实例三2-甲基-3-环己基-1-丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene练一练！P18-19,2-1.P19,2-2.1双键碳是sp2杂化。2键是由p轨道侧面重叠形成。3由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E异构体。烯烃的结构官能团：C=C（πσ键）；=Csp2;五个σ键在同一个平面上；π电子

7、云分布在平面的上下方。:00.330/10-30c.mb.p.1oC4oCm.p.-105.6oC-138.9oC反式异构体对称性较高，熔点高于顺式异构体。顺式异构体极性较强，沸点高于反式异构体。烯烃的物理性质THANKYOU!