有机合成公开课优秀课件.ppt

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1、第四节有机合成伦敦奥运会将于2012年7月27日开幕。你知道吗?“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。拖鞋的主要材料是什么?聚氯乙烯-PVC【活动一】:合成聚氯乙烯基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物HCCH催化剂CH2=CHCl[CH2-CH]nCl合成路径催化剂碳链骨架的构建①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③聚合反应①酯水解②裂化和裂解反应;酯化反应、酯的水解(2)减少碳链:(3)成环与开环:(1)增加碳链:知识必备2、官能团的引

2、入(1)(1)引入C=C双键①炔烃与氢气1:1加成②醇的消去③卤代烃的消去(2)引入卤素原子②不饱和烃与HX或X2加成③醇与HX取代2、官能团的引入(2)①烷烃光照取代(3)引入羟基①烯烃与水加成②卤代烃水解③酯的水解④醛/酮加氢2、官能团的引入(3)(1)引入醛基①某些醇氧化②烯烃氧化③炔烃水化拓展一:(2)引入羧基①苯的同系物被强氧化剂氧化②醛氧化③酯的酸性水解拓展二:构建知识网络:烃和烃的衍生物间的转化:烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H

3、2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化你会合成吗?提供原料:1-戊烯,其他原料自选。戊酸戊酯【活动二】:利用1-戊烯合成戊酸戊酯1-戊烯1-戊醇戊醛戊酸戊酸戊酯合成路径:逆向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO

4、【学以致用——解决问题】塑料、涂料的增塑剂简单的增塑剂-苯甲酸苯甲酯如何合成?请大家自选原料,写出正确的合成方法。【活动三】:苯甲酸苯甲酯的合成合成路径:【高考链接】乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)是一种常见的解热、消炎、镇痛药物。以苯为主要原料,可以通过下图所示途径可以制取阿司匹林和冬青油:Br2H2OCO2加热加压④A①②③OHCOONaCCH3OHCOOHOOCCH3CH3COOH阿司匹林冬青油⑥⑤B⑦BrONa请按要求回答:(1)请写出有机物的结构简式:A_________;B_________;C_________。(

5、2)写出变化过程中①、⑥的化学方程式(注明反应条件)反应①_____________________________;反应⑥_______________________________。(3)变化过程中的②属于____________反应,⑦属于___________反应。+Br2+HBr+CH3OH+H2O水解反应(取代)酯化反应(取代)(4)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因。本节我们要重点掌握:1.一些常见官能团引入的方法2.有机合成中逆合成分析法的应用谢谢再见!感谢各位同仁的光临指导!

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