公开课有机合成.ppt

《公开课有机合成.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第四节有机合成高二化学备课组·蔡柳君第三章《烃的含氧衍生物》在上帝创造的自然界的旁边，化学家又创造了另一个世界。——“有机合成之父”伍德沃德世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。创造新物质1.什么是有机合成？2.怎样进行有机合成？天气热了，我们在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀又轻便。主要材料是聚氯乙烯。你能够根据已学的知识，利用乙炔为原材料，合成聚氯乙烯吗？【探究学习1】碳链增长一个碳碳三键一个碳碳双键引入氯原子【思考】从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？有机合成的任务是什么？CH≡CHC

2、H2=CHCl［—CH2-CH—］nCl催化剂催化剂1.有机合成的定义一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2.有机合成的任务官能团的转化或引入碳骨架的构建（包括碳链增长、缩短、成环、开环）卤代烃烯烃醇醛羧酸酯烃的含氧衍生物烃卤代烃①烷烃（苯及苯的同系物）与X2的取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照③醇与HX的取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br②烯烃（炔烃）与HX或X2的加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△FeBr3引入卤原子(—X)的三

3、种方法：官能团的引入引入碳碳双键(C=C)的三种方法：①醇的消去：CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH②卤代烃的消去：③炔烃的不完全加成：CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△②烯烃与水的加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压③醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ①卤代烃的水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2

4、H5+H2O△引入羟基(-OH)的四种方法：【探讨学习2】运用所学“官能团引入”的知识，以乙烯为基础原料，设计制备乙二醇的方案？CH2==CH2溴水NaOH水溶液加热AB试剂C反应条件试剂反应条件·······流程图模式：正向合成思维：原料→中间产物→产品分析乙二酸二乙酯的结构，官能团有，反推，该酯是由酸和醇合成的。反推，酸可由醇氧化成醛再氧化成酸，可推出该醇为，此醇的引入可用A,由乙烯可用制得A。反推，乙醇的引入可以用。【探讨学习3】C—OC2H5C—OC2H5OO以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯C—OHC—OHOO

5、CH3CH2OH合成路线：逆向合成思维：产品→中间产物→原料认目标巧切断再切断……得原料得路线认出目标分子的官能团用已知的可靠的反应切断重复上述步骤简单、易得的起始原料【探讨学习4】1456以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯3231.官能团的转化或引入方法2.有机物的合成方法原料中间产物产品顺顺逆逆【课堂小结】常见合成路线：烯烃→卤代烃→醇→醛→羧酸→酯引入卤素原子、碳碳双键、羟基的常见方法1508年达芬奇提出把镜片直接带进眼睛里的想法，时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。隐形眼镜——PHEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯）

6、，其结构简式如下所示：请你用(CH3)2CClCOOH和乙醇，设计聚甲基丙烯酸羟甲酯的合成路线【学以致用】CH2=CH2←CH3CH2Br→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOHCH3COOCH2CH3卤代烃烃烃的含氧衍生物常见合成路线：R-CH=CH2←卤代烃→醇→醛→羧酸→酯青霉素——治疗细菌性感染的第一武器阿司匹林第一种重要的人工合成药物应用最早，最广和最普通的解热镇痛药、抗风湿药1949年前，“价比黄金”0.12g青霉素相当于0.9g黄金1963年，降为0.22元