有机合成(公开课2).ppt

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1、海葵是广泛分布于海洋中的一种动物，因外形似葵花而得名。海葵能分泌海葵毒素，据说海葵毒素的毒性大约可以排名前十。海葵多肽毒素具有显著的强心作用，并有降血脂、抗血凝、抑制血栓形成等作用。海葵毒素有64个手性碳和7个骨架内双键，是目前已发现的最复杂的化合物，由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后历经8年之久完成了对其的合成。对于这些复杂的有机化合物，我们怎样才能实现对它们的合成呢？高二化学选修5第三章烃的含氧衍生物第四节　有机合成1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成，消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、

2、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。3．理解有机合成遵循的基本规律，初步学会用正、逆向合成法设计有机合成的路线。4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定和的有机化合物。2．有机合成的思路通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的。3.有机合成的分析方法正合成分析法，逆合成分析法，综合分析法结构功能官能团3．有机合成的过程试说明如何用乙烯制乙酸乙酯正合成分析法4．官能团的引入方法(1)引入碳碳双键的方法①，②，③。(2)引入卤素原子的方法①，②，③。(3)引入

3、羟基的方法①，②，③，④。卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成醇(酚)的取代烯烃(炔烃)的加成烷烃(苯及苯的同系物)的取代烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛或酮的还原(4)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚②苯的卤代物水解(5)醛或酮基的引入方法(6)羧基的引入方法有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知B1．基本思路可用示意图表示为：2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。应尽量选择步骤的合成路线。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得

4、和廉价的。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。最少3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到和，说明目标化合物可由通过酯化反应得到：草酸两分子乙醇两分子的乙醇和草酸根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：(2011·高考海南化学)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：挑战高考—综合分析法(1)A的化学名称是________；(2)B和A反应生成C的化学方程式为____________________

5、_______________，该反应的类型为________________；(3)D的结构简式为____________；(4)F的结构简式为____________；(5)D的同分异构体的结构简式为________。乙醇CH3CHO和CH2=CH—OH酯化反应环氧乙烷又称氧化乙烯，是一种最简单的环醚。沸点10.7℃,有乙醚的气味，溶于水、乙醇和乙醚等，与空气能形成爆炸性混合物。化学性质非常活泼，能与许多化合物起加成反应。在酸催化下,环氧乙烷可与水,醇,卤化氢等含活泼氢的化合物反应,生成双官能团化合物.环氧乙烷是重要的有机合成中间体，用于制备乙二醇、抗冻剂、合

6、成洗涤剂、乳化剂和塑料等知识拓展：有机合成的解题方法解题思路：审题―→找明、暗条件―→找突破口(题眼)―→综合分析―→结论解题关键是找“题眼”，主要从以下四个方面寻找：(1)从有机物的结构特征找“题眼”；(2)从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”；(3)从有机反应中分子式、相对分子质量及其他的数量关系找“题眼”；(4)从试题提供的信息找“题眼”。课本P67.