有机推断与有机合成.ppt

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1、有机推断与有机合成一、善于联想例1.已知有机化合物A、B、C、D、E之间有如下转化关系：试判断A、B、C、D所属物质类别。ABCDEBr2/CCl4OH–/H2OCu/O2银氨溶液水浴加热反应条件物质类型①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时②当反应条件为光照且与X2反应时③当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时④当反应条件为浓H2SO4并加热时卤代烃的消去反应。醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应等。碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，例2.试判断下列有机物所属物质类别(可能)：①A能与Na2CO3或NaHCO3溶液反

2、应放出CO2:.②B加入浓溴水出现白色沉淀:.③C遇FeCl3溶液显紫色:.④D能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应:.⑤E能与金属钠反应放出H2:.ABCCDE[O][O]CDEH2H2ABCFCDE[O][O]框图模式物质类型应用演练1：物质X、A、B、C、D有如下变化关系：XNaOH溶液BACD稀硫酸氧化氧化问题2若X能发生银镜反应,试分析A、B、C、X各是什么物质？问题1若X分子式为C4H8O2,试分析A、B、C、X各是什么物质？问题3若X分子式为C10H20O2，C不能发生消去反应，试写出A、B、C、X的结构简式？问题4若X分子式为C14H12O2,试

3、写出反应①②③④的化学方程式？①②③④二、知识储备还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解重要有机物之间的转化取代烷烃取代烯烃炔烃加成消去消去加成加成氧化加成氧化有机推断基本思路：找突破口假设验证筛选信息推测结构确定结构审题提取信息条件信息数字信息性质信息结构信息全新信息一、依据有机物特征转化关系推断ACB氧化氧化问题一:试指出各物质含有的官能团.A,B，C。问题二:转化中各物质不变的是什么?(1)羟基醛基羧基碳原子数不变,碳架结构不变R-CH2OHR-CHOR-COOH(2)思考:通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是?卤代烃、酯等XNaOH溶液△AD稀H2SO4酯

4、、糖类一、依据有机物特征转化关系推断X△AB氧化氧化NaOH溶液CD稀硫酸应用试写出A、B、C、X的结构简式X的分子式为C4H8O2稀硫酸C例1．PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示)：请回答下列问题：(1)发生反应①需加入的反应物及其条件是_________、___________；发生反应②的反应物及反应条件是_____________、__________。(2)下列物质的结构简式A___________B___________C__________

5、D____________E____________。(1)①Cl2、光照②NaOH水溶液，加热(2)下列物质的结构简式ABCED二、从特征反应条件推断中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：反应条件反应类型NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热稀H2SO4、加热浓H2SO4、加热浓H2SO4、170℃或石棉绒(Al2O3)加热浓H2SO4、140℃卤代烃的消去反应酯或糖类的水解反应酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应醇的消去反应醇生成醚的取代反应卤代烃或酯类的水解反应反应条件反应类型溴水或Br2的CCl4溶液浓溴水液Br2、FeBr3X2、光照O2、Cu、加热Ag(N

6、H3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加热H2、Ni（催化剂）不饱和有机物的加成反应醛的氧化反应醇的催化氧化反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应苯环上的取代反应苯酚的取代反应不饱和有机物的加成反应(或还原)二、从特征反应条件推断中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：例2:（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。⑴D的化学名称是。⑵反应③的化学方程式是。⑶B的分子式是，A的结构简式是。反应①的反应类型是。乙醇C9H10O3水解反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△三．从特征化学性质来推断中学化学应掌握的化学性质

7、及其对应的官能团有：化学性质官能团或物质与Na反应放出H2与NaOH溶液反应与Na2CO3溶液反应与NaHCO3溶液反应与H2发生加成反应（即能被还原）能与H2O、HX、X2发生加成反应醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯键、(-X)卤基酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）羧基碳碳双键、碳碳叁键碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环三．从特征化学性质来推断中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质官能团或物质能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色