有机合成与推断

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1、专题三有机物的合成和推断fhm【考纲解读】1．掌握有机合成的基本方法和程序；2．能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法；3．能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式。【知识梳理】1、由反应条件确定官能团2、根据反应物性质确定官能团:3、根据反应类型来推断官能团：4、有机反应中量的关系：【有机合成】1、官能团的引入和转换：2.碳链的增减3、成环反应4.官能团的消除5.官能团的衍变6.官能团的保护【重要的图式】BA氧化X稀硫酸△C氧化试分析各物质的类别X属于，A属于，B属于，C属于。〖若变为下图呢？〗稀硫酸X△AB氧化DN

2、aOH溶液氧化C〖练习〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：XC6H9O4Br稀硫酸△AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,△NaOH溶液试写出X的结构简式写出D发生银镜反应的方程式：〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：NaOH溶液XC6H9O4Br稀硫酸△ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸△E六元环试写出X和E的结构简式、。【典型例题】：1、以已知条件最多、信息量最大的物质为突破口，然后综合推断解题例题1有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中

3、的(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：(1)物质的结构简式：A________；M________。物质A的同类别的同分异构体为__________。(2)N+B→D的化学方程式________________________________________________________________。(3)反应类型：X_______________；Y_____________。2、以题中给出的数据为突破口，进行有关计算解题例题2现有只含C、H、O三种元素的化合物A～F，有关它们的某些信

4、息如下：　　　　　　⑴化合物A～F中有酯的结构的化合物是。⑵写出化合物A的结构简式。3、以有机官能团性质和反应原理为突破口解题例题3已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：ABCDECl2(300℃)②③④①CH3CH=CH2　　　　→→→→→丙烯酸请写出②、③、④三步反应的化学方程式。4、以

5、题中给予的新信息为突破口解题【例题4】某有机物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：已知：合成路线：上述流程中：(ⅰ)反应A→B仅发生中和反应，(ⅱ)F与浓溴水混合不产生白色沉淀。(1)指出反应类型：反应②反应④。(2)写出结构简式：YF。(3)写出B＋E→J的化学方程式。(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：、、。答案4、有机反应中量的关系：⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C

6、、C≡C与无机物分子个数的关系；⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；⑸RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2　　　M＋14⑹RCH2OH　→CH3COOCH2RM　　　　　　　　　M＋42(7)RCOOH　→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)M　　　　　　　　　M＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)3、成环反应类型方式酯成环(—COO—)二元酸和二元醇的酯化成环羟基酸的酯化成环醚键成环(—O—)二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸不

7、饱和烃单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯5.官能团的衍变(1)一元合成路线R—CH═CH2　→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线(3)芳香化合物合成路线(4)改变官能团的位置【例题1】[解析]本题中M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO，故M可作为本题的“突破口”。然后顺藤摸瓜，M经氧化后可生成N，则N为丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→

8、C7H12O2＋H2O。根据质量守恒原