有机推断与有机合成

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1、2009年高考化学临考突破有机推断与有机合成题型应考策略化学高级教师：桑建强思　考　方　法　一、有机物的推断1．有机物的推断一般有以下几种类型：(1)由结构推断有机物　(2)由性质推断有机物(3)由实验推断有机物　(4)由计算推断有机物等2．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的

2、假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象猜测验证(具有模糊性)(具有意向性)(具有确认性)　二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种1．解题思路简要如下：2．有机合成常用的解题方法：　　解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。21(2)以题中要求最终产物为起点，考虑

3、这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。热　点　荟　萃一、有机推断、有机合成的常用方法1．官能团的引入(1)引入双键　①通过消去反应得到碳碳双键，如醇、卤代烃的消去反应②通过氧化反应得到－－，如烯烃、醇的氧化(2)引入－OH　①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成　②水解反应：

4、卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解(3)引入－COOH①氧化反应：醛的氧化②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解(4)引入－X①加成反应：不饱和烃与HX加成②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代2．官能团的改变(1)官能团之间的衍变如：伯醇(RCH2OH，羟基所连碳有两个氢)醛羧酸酯　(2)官能团数目的改变　如：①　　②(3)官能团位置的改变如：①　②3．官能团的消除(1)通过加成可以消除碳碳双键或碳碳三键(2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH21(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－－H(4)通过水解反应消除－－O－(酯基)4．碳骨

5、架的增减(1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短：如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。二、常见有机反应条件与反应类型1．有机物的官能团和它们的性质：官能团结构性质碳碳双键加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁键－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）卤素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（

6、NaOH醇溶液）醇羟基R－OH取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去酚羟基C6H5-OH取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）、显色反应（Fe3+）醛基－CHO加成或还原（H2）氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】羰基（酮里才有）（丙酮）加成或还原（H2）羧基－COOH酸性、酯化酯基-COOR水解(稀H2SO4、NaOH溶液)2．由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）③纤维素水解(90％)稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖(淀粉)的水解

7、(20％硫酸)NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa3．根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基21能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀醛基（羧基为中和反应）使溴水褪色碳碳双键、-C≡C-加溴水产

8、生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚AB氧化氧化CA是醇（-CH2OH）或乙烯4．分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡