专题 有机合成与有机推断.doc

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1、专题有机合成与有机推断比较近几年全国理综试题中的有机题,可得出以下几个特点:①较少直接用中学有机化学内容作为信息来源编制有机信息题;②给出新物质(新物质中一般只有常见的官能团)判断分子式(对有机物结构的观察能力)、判断性质(新情景中应用化学知识解决问题的能力)、判断反应类型(往往涉及到由“此”到“彼"的迁移能力);③有实际应用背景(联系生产、生活实际等);④涉及到“卤代烃、醇、酚、醛、酸、酯”之间相互转化的试题较多,特别是与酯有关的试题;⑤有机信息题中加一点无机化学信息,如煤化工;⑥立足基础,突出能力,强化推理。【命题

2、趋向】(1)以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续;(2)有机推断中渗透有机实验(有些与教材实验联系紧密)、有机计算(如分子式计算)、理论分析等其它综合性问题,开放性的考查形式是命题的新变化;(3)信息类的有机合成与有机推断是高考化学命题的基点,也是未来高考的命题趋向;(4)体现四川特色。09年考四川甜樱桃,07年考四川二甲醚,06年考五倍子。要快速准确地完成有机题,我们需具备以下基础知识:1一.具备的基础知识(一)烃及烃的衍生物的转化关系(二).有机合成与推断常用的基础知识:1.不饱和键数目的确定:①

3、1mol有机物加成1molH2(或Br2)含有一个双键;②加成2molH2(或Br2)含有一个三键或两个双键;③加成3molH2含有三个双键或一个苯环,或者一个双键和一个三键。④一个双键相当于一个环。2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物:C︰H=1︰1的可能有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。C︰H=1︰4的可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]等。3.有特殊性的有机物归纳:①含氢量最高的有机物是:CH4;②一定质量的有机物燃烧,消耗氧最大的是:CH4;2③完全燃烧时只生成等物质的量的CO2和H2O的是:环烷烃、饱和一

4、元醛、羧酸、酯(通式符号CnH2nOx的物质,X=0,1,2,……)等;④使FeCl3溶液显特殊颜色(紫色)的是:酚类化合物;⑤能水解的是:酯、卤代烃、羧酸盐、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)等;⑥含有羟基的是:醇、酚、羧酸、葡萄糖、纤维素等;⑦能与NaHCO3作用生成CO2的是:羧酸类;⑧能与NaOH发生反应的是:羧酸、酚类、酯类、卤代烃等。4.重要的有机反应规律:①双键的加成和加聚:双键断裂成单键,加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。②醇的消去反应:总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,若没有相邻

5、的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇不能发生消去反应。(卤代烃的消去反应类似)③醇的催化氧化反应:和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子,被氧化成醛;若有一个氢原子被氧化成酮;若没有氢原子,一般不会被氧化。④酯的成分和水解及肽键的生成和水解:R18181—CO—

6、OH+H

7、O—R2→R1—CO—O—R2+H2O;3R181—CH(NH2)—CO—

8、OH+H—

9、NH—CH(R2)COOH→R181—CH(NH2)—CO—NH—CH(R2)COOH+H2O(

10、为断键处)。⑤

11、有机成环反应:①加成成环:不饱和烃小分子加成(信息题);②二元醇分子间或分子内脱水成环;③二元醇和二元羧酸酯化成环;④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子成环。5.常见式量相同的有机物和无机物(有机物替换得新物质,CH4换O,CH2换N,4C换3O)(1)式量为28的有:C2H4,N2,CO(2)式量为30的有:C2H6,HCHO,NO(3)式量为44的有:C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4)式量为46的有:CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5)式量为60的有:C3H7OH,CH3COOH,HCOOC

12、H3,SiO2(6)式量为74的有:CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,HCOOCH2CH3,C4H9OH,Ca(OH)2,(三)官能团的确定1.由反应条件确定官能团:2、根据反应物性质确定官能团:3、根据反应类型来推断官能团:(四)官能团的引入:4引入有关反应官能团羟基(-OH)烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解卤素原子烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与(-X)HX取代碳碳双键某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化(炔水化)

13、羧基醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化(苯的同系物-COOH被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应(五)有机合成中的增减碳链的反应:⑴增加碳链的反应:①酯化反应②加聚反应③缩聚反应⑵减少碳链的反应:①水解反应:酯的水解,糖类、蛋白质的水解;②裂化和裂解反应;③氧化反应:燃烧,烯催化氧化(信息题),脱羧反应(信息题)。二.有机合成与推断

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