专题：有机合成与推断.doc

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1、专题：有机合成与推断【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。有机合成路线的综合分析[题型示例]【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的

2、药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。(2)③的反应类型是________。(3)心得安的分子式为________。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8XY试剂b反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。(5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O

3、413)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。思路点拨　(1)反应①可用NaOH(或Na2CO3)与1萘酚中酚羟基反应生成1萘酚钠；根据A、B的结构简式和b的分子式(C3H5Cl)，可推测出b的结构简式为ClCH2CH===CH2，故b分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键。(2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C16H21

4、O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)经三步反应合成ClCH2CH===CH2的流程图如下：CH3CH2CH3CH2===CHCH3ClCH2CH===CH2，由此得反应1的试剂与条件为Cl2、光照；反应2的化学方程式为：＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1萘酚的结构简式()可确定D的分子式为C10H8O，又知芳香族化合物D可发生银镜反应，故确定含有醛基，D能被酸性KMnO4氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，且均与NaHCO3溶液反应放出CO2，可确定E为CH3COOH，又由F芳环上的一硝基代物

5、只有一种，故F为结合D的分子式可确定D的结构简式为由F的结构简式即可得出其一硝基取代物的结构简式为13该硝化产物的名称为2硝基1,4苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，所以由F生成一硝化产物的化学方程式为答案　(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CH===CH2　氯原子、碳碳双键　(2)氧化反应　(3)C16H21O2N(4)Cl2、光照　CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O取代反应　　【归纳总结】1．常见的有机合成路线(1)一元合成路线R—CH===CH2卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。(2)二元合成路线CH2===CH2二元

6、醇―→二元醛―→二元羧酸―→。(3)芳香化合物合成路线：2．有机合成中官能团的引入、消去和转化(1)官能团的引入13②引入卤素原子③引入羟基④引入羧基(2)官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过加成(还原)反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。(3)官能团的转化①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如③通过不同的反应，改变官能团的位置，如3．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧

7、化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。13(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。[题组精练]1．(2013·重庆，10)