有机合成与推断(1).ppt

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1、有机合成与推断（1）——知识储备一、知识梳理(写各步方程式)1、重要代表物的转化关系CH2=CH2CH3CH2OHCH3CH2XCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3①③⑤④②⑥⑧⑦⑨⑩CH3CH2XCH2=CH2CH3CH2OH⑼CH3CHOCH3COHOXHNaOH醇溶液H2O浓H2SO4NaOH水溶液HXO2(催化氧化)H2(催化氢化)酸性KMnO4溶液LiAlH4新制Cu(OH)2悬浊液⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑽⑾转化参考图①ABCO2/催，加热O2/催，加热有有有③ABC浓硫酸加热有有有②ABCH+加热或ABCNaOH加热H+A有B

2、有C有转化关系官能团2.常见官能团的引入(各举一例并写方程式)醇烯烃浓硫酸△卤代烃烯烃邻二卤代烃烯烃烷烃烯烃NaOH/醇△Zn裂解△（1）碳碳双键（＞C＝C＜）烯烃+卤化氢卤代烃烯烃+卤素单质卤代烃醇+卤化氢卤代烃醛、酮、羧酸等α-H取代卤代烃(了解)催化剂酸性溶液光照或加热（2）卤素原子(─X)烯烃+水醇醛、酮+氢气醇羧酸醇卤代烃醇酯＋水醇＋酸催化剂△催化剂△LiAlH4酸性或碱性溶液NaOH/水△△（3）羟基（─OH）醇+氧气醛、酮催化剂△（4）醛基（─CHO）或羰基（）醇羧酸醛羧酸苯的同系物羧酸（酸性）KMnO4（酸性）KMnO4氧化剂(6)

3、酯基（羧和醇或酚酯化）（5）羧基（─COOH）（1）由特有的性质确定官能团:①发生银镜反应的物质含的官能团：可能的物质：②能发生水解反应的物质：③能与Na2CO3或NaHCO3反应放CO2的物质可能含的官能团④能发生消去反应的物质：⑤遇FeCl3溶液发生显色反应的物质3、重要官能团的确定－CHO卤代烃、醇等－COOH卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖等酚⑥能使溴水或溴的CCl4溶液因发生化学反应而褪色物质：⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的物质烯烃、炔烃、醛等烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛等（2）由特定的条件确定官能团：

4、①“NaOH水溶液，加热”对应的可能是：②“NaOH醇溶液，加热”对应的可能是：③“浓硫酸，加热”对应的可能是：④“稀硫酸，加热”对应的可能是：⑤“Cu,△”对应的是：卤代烃的水解、酯的水解等酯的水解，糖类的水解等醇消去反应、酯化、硝化等醇的催化氧化卤代烃的消去（08山东）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：⑴由苯丙酸诺龙的结构推测，它能（填代号）。a．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．与银氨溶液发生银镜反应d．与Na2CO3溶液作用生成CO2经典考题ab下一页4、高考题练习苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反

5、应：据以上信息回答⑵～⑷题：⑵B→D的反应类型是。⑶C的结构简式为。⑷F→G的化学方程式是。07高考经典考题CrO3/H2SO4(07山东理综)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁｡(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称｡(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:提示:①RCH2OHRCHO②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基(a)由A→C的反应属于(填反应类型)｡(b)写出A的结构简式｡下一页答案转化关系(3)乙基香草醛的一种同分异构体D()是一种医药中间

6、体｡请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)｡答案转化关系08山东高考答案⑴a、b；⑵加成反应（或还原反应）07山东高考答案08高考题(1)醛基(酚)羟基醚键(2)(a)取代反应(b)二、有机化学主要反应类型1．取代反应2．加成反应3．消去反应6、加聚反应7、缩聚反应4、氧化反应5、还原反应8、显色反应卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等加卤素、加氢、加水、加卤化氢、等燃烧氧化、常温氧化、催化氧化等催化加氢等主要反应类型概念典型实例反应特点取代反应有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所

7、代替的反应加成反应有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。消去反应有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。加聚反应在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。缩聚反应由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。氧化反应有机物得氧去氢的反应还原反应有机物得氢去氧的反应原子或原子团“有进有出”。①不饱和键断开②原子或原子团“只进不出”①有不饱和键生成②与卤原子或羟基相邻碳上必须有氢原子，即有β－H①单体中含有不饱和键②产物只有高分子③链

8、节组成与单体相符①单体中一般含—COOH、—NH2、—OH、—CHO等官能团②产物除高分子还有小分子③链节组成不再与单体相