有机合成与推断练习1

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1、有机合成与推断练习11、（15分）端块桂在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。催化剂2R—C三C—HR—C三C—C三C—R+Hh该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方而具有重要价值。下而是利用GlaserR应制备化合物E的一种合成路线：CC12CH3CECHrCH3CH2CLr7E_6-丿、小血比.“kziaser反应厂一H①②③丫£BCDE回答下列问题：（1）B的结构简式为,D的化学名称为（2）①和③的反应类型分别为、o（3）E的结构简式为o用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol。（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应

2、生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1,写出其中3种的结构简式o（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线。2、（15分）.甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。乙醇特［K］八锹翼刃忙回A甲苯D蕊

3、.送钠E(C9H

4、o02)

5、OICI••知已®IO]OH白动脱气-4-请回答：（1）写出下列反应方程式①B+D-»E②G->H(2)①的反应类型为；②的反应类型为；F的结构简式为o

6、(3)E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。要求：①与E、J屈同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。3、常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知:I.rcho+rch2choRCH=CCH()+出0(R、R，表示桂基或氢)(PVBlch>n——CHCH—CH,——u■LCHIII•醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛:H2CH2()Hch2ohRCHO+(1)(2):HO合成B的化学方程式是o_:h2匚站IA的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是(IH2+H2O(3)

7、C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是(4)E能使B"的CCb溶液褪色。N由A经反应①〜③合成。a.①的反应试剂和条件是ob.②的反应类型是c.③的化学方程式是(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是有机合成与推断练习24、（10分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酹在催化剂存在下加热反应制得:CHO香豆素以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物己略去）:CH,ACl£nnNaOHH:()BFeCI,

8、cth?ci

9、高温.高GHa()

10、乙酸SF•香豆素(:NaOH/H2Onn[ghqI催化剂△已知以下信息:①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCb溶液发生显色反应;③同一个碳原子上连有两个疑基通常不稳定，易脱水形成按基。请回答下列问题:（1）香豆索的分子式为（2）由甲苯生成A的反应类型为,A的化学名称为；（3）由E生成C的化学反应方程式为；（4）B的同分异构体中含有苯环的还有—种，核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种;（5）D的同分异构体中含有苯环的述有种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）;①能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）。5、（14分）化合物

11、M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所/J''oM已知：RONa+R，XfROR，+NaX根据题意完成下列填空:（1）写出反应类型。反应①,反应②（2）写出结构简式。A,CoH（）-XTj^CH=（：HCOOH（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式O（4）由C生成D的另一个反应物是,反应条件是（5）写出由D生成M的化学反应方程式。（6）A也是制备环己醇（）的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。6、（12分）白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：CH.OH/，

12、bC0-O"CH0小0一E一D(CqIIjjOjBr^-•(GHnOJ—

13、<：H()