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时间:2018-07-25
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1、有机合成与推断练习题1.有机物X、Y、Z都是芳香族化合物,X与Z互为同分异构体,Y的分子式为C9H8O,试回答下列问题。(1)X是一种重要的医药中间体,结构简式为,X可能发生的反应有。A.取代反应B.消去反应C.氧化反应D.加成反应E.水解反应F.还原反应③-HBr④H+氧化②+HBr①(2)有机物Y有如下转化关系:YBCA,其中Y不能与金属钠反应;A能与NaHCO3溶液反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,且苯环上只有一个取代基。Y分子中所含的官能团的名称是。反应①、③的目的是。写出反应②的化学方程式(写出其中的一个即可):。(3)Z可由A经一步反应制得。①Z的结构简式为或;写出其中一种结
2、构简式与乙醇发生酯化反应的化学方程式。②Z有多种同分异构体,其中属于饱和脂肪酸的酯类,且苯环上只有一个侧链的同分异构体有种,写出其中的一种同分异构体的结构简式。10(1)加银氨溶液(2)加硫酸酸化②CH3CHONaOH,△①A浓硝酸,浓硫酸加热③BPOCl2④试剂CNaOH⑤2.呋喃丙胺是一种临床上广泛使用的高效麻醉剂,也可用于治疗心律失常。由常见化工原料呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程图如下:已知:请回答下列问题:(1)物质A的结构简式为:;反应①~⑤中属于取代反应的有(填序号)。(2)呋喃甲醛分子的核磁共振氢谱图中共有个吸收峰,各吸收峰的面积比是。(3)呋喃丙烯酸有多种同分异构体,其中属
3、于醛类且含有酚羟基的同分异构体共有种。(4)反应③的化学方程式:。(5)化合物可能发生的反应有。A.取代反应B.消去反应C.氧化反应D.显色反应E.水解反应F.还原反应(6)反应⑤在生成呋喃丙胺的同时,还有氯化氢生成,则试剂C的化学式为。符合该化学式的所有可能结构有种。(7)有同学建议,为降低生产成本,反应②改用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂,简要评价此建议是否合理:。103.已知烃B分子内C、H原子个数比为1︰2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:一定条件O2Ag银HClF:HN(CH2CH3)2ABDGCE:HOCH2CH2ClHCl
4、①NH3②(1)B的结构简式是。(2)A可能属于下列哪类物质___________。a.醇b.卤代烃c.酚d.羧酸(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1︰1的加成反应,则D的分子式是___________。反应②可表示为:G+NH3→F+HCl(未配平),该反应配平后的化学方程式是。NO2还原NH2化合物E(HOCH2CH2Cl)和F[HN(CH2CH3)2]是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下:(已知:)④(普鲁卡因)NH2COCH2CH2ON(CH2CH3)2NO2COCH2CH2ClO③E丙F还原CH3浓HNO3浓H2SO4乙甲(4)甲的结构简式是。由甲苯生成
5、甲的反应类型是。(5)反应③的化学方程式是:。(6)丙中官能团的名称是。(7)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。①戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是。②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯等领域。该聚合反应的化学方程式是。③D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是。104.—CH—C—OCH—Cl—CH3CHCH3OOCN现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯():CH3CHClCH350%NaOHNaCN醇溶液H2OH2SO4浓H2SO4杀灭菊酯△O2Co(OAc)2HCNCu/△NaOHIHG—BrCH3HOC
6、l2CDEFBCl2FeA(1)F分子式为;合成G的反应类型是。(2)有关A的下列说法正确的是(填序号)。a.A是苯的最简单的同系物b.A的核磁共振氢谱有5个峰c.燃烧等物质的量A和环己烷消耗氧气的量相等d.A的所有原子可能处在同一平面上e.A不能使酸性KMnO4溶液褪色(3)写出反应B→C的化学方程式:。(4)写出C在足量的氢氧化钠水溶液条件下发生充分反应的化学方程式:。(5)D在硫酸存在下水解生成J。写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式:①苯环上有两个位于间位的取代基;②能水解成两种有机物。。(6)α-氨基酸X与I互为同分异构体,且X是萘()的一取代物,含有碳碳叁键。写出
7、由X通过肽键连接而成的高聚物Y的结构简式是。10Pd/CNa2CO3/NMPR—X+R’—CH=CH2R—CH=CH—R’+HX5.一种钯催化的交叉偶联反应如下(R、R’为烃基或其他基团):Pd/CNa2CO3/NMPKBr2CH3COOHJC7H7OBr(CH3)2SO4NaOH/H2OC8H17OH浓H2SO4BC3H4OAC3H6DC3H4O2EFC6H6OGC7H8O应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下所示(部分反应试剂和条件
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