有机合成与推断练习题

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1、有机合成与推断练习题1．有机物X、Y、Z都是芳香族化合物，X与Z互为同分异构体，Y的分子式为C9H8O，试回答下列问题。（1）X是一种重要的医药中间体，结构简式为，X可能发生的反应有。A．取代反应B．消去反应C．氧化反应D．加成反应E．水解反应F．还原反应③-HBr④H+氧化②+HBr①（2）有机物Y有如下转化关系：YBCA，其中Y不能与金属钠反应；A能与NaHCO3溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯环上只有一个取代基。Y分子中所含的官能团的名称是。反应①、③的目的是。写出反应②的化学方程式（写出其中的一个即可）：。（3）

2、Z可由A经一步反应制得。①Z的结构简式为或；写出其中一种结构简式与乙醇发生酯化反应的化学方程式。②Z有多种同分异构体，其中属于饱和脂肪酸的酯类，且苯环上只有一个侧链的同分异构体有种，写出其中的一种同分异构体的结构简式。10(1)加银氨溶液(2)加硫酸酸化②CH3CHONaOH,△①A浓硝酸，浓硫酸加热③BPOCl2④试剂CNaOH⑤2．呋喃丙胺是一种临床上广泛使用的高效麻醉剂，也可用于治疗心律失常。由常见化工原料呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程图如下：已知：请回答下列问题：（1）物质A的结构简式为：；反应①~⑤中属于取代反应的有（填序

3、号）。（2）呋喃甲醛分子的核磁共振氢谱图中共有个吸收峰，各吸收峰的面积比是。（3）呋喃丙烯酸有多种同分异构体，其中属于醛类且含有酚羟基的同分异构体共有种。（4）反应③的化学方程式：。（5）化合物可能发生的反应有。A．取代反应B．消去反应C．氧化反应D．显色反应E．水解反应F．还原反应（6）反应⑤在生成呋喃丙胺的同时，还有氯化氢生成，则试剂C的化学式为。符合该化学式的所有可能结构有种。（7）有同学建议，为降低生产成本，反应②改用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂，简要评价此建议是否合理：。103．已知烃B分子内C、H原子个数比为1︰2，相对

4、分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：一定条件O2Ag银HClF：HN(CH2CH3)2ABDGCE：HOCH2CH2ClHCl①NH3②（1）B的结构简式是。（2）A可能属于下列哪类物质___________。a．醇b．卤代烃c．酚d．羧酸（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1︰1的加成反应，则D的分子式是___________。反应②可表示为：G＋NH3→F＋HCl（未配平），该反应配平后的化学方程式是。NO2还原NH2化合物E（HOCH2CH2Cl）和F[HN(CH2CH3)

5、2]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：（已知：）④（普鲁卡因）NH2COCH2CH2ON(CH2CH3)2NO2COCH2CH2ClO③E丙F还原CH3浓HNO3浓H2SO4乙甲（4）甲的结构简式是。由甲苯生成甲的反应类型是。（5）反应③的化学方程式是：。（6）丙中官能团的名称是。（7）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是。②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯等领域。该聚合反应的化学方程式是。③D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。则D与F在

6、一定条件下反应生成丁的化学方程式是。104．—CH—C—OCH—Cl—CH3CHCH3OOCN现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯（）：CH3CHClCH350%NaOHNaCN醇溶液H2OH2SO4浓H2SO4杀灭菊酯△O2Co(OAc)2HCNCu/△NaOHIHG—BrCH3HOCl2CDEFBCl2FeA（1）F分子式为；合成G的反应类型是。（2）有关A的下列说法正确的是（填序号）。a．A是苯的最简单的同系物b．A的核磁共振氢谱有5个峰c．燃烧等物质的量A和环己烷消耗氧气的量相等d．A的所有原子可能处在同一平面上e．A

7、不能使酸性KMnO4溶液褪色（3）写出反应B→C的化学方程式：。（4）写出C在足量的氢氧化钠水溶液条件下发生充分反应的化学方程式：。（5）D在硫酸存在下水解生成J。写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式：①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物。。（6）α-氨基酸X与I互为同分异构体，且X是萘（）的一取代物，含有碳碳叁键。写出由X通过肽键连接而成的高聚物Y的结构简式是。10Pd/CNa2CO3/NMPR—X+R’—CH＝CH2R—CH＝CH—R’+HX5．一种钯催化的交叉偶联反应如下（R、R’为烃基或其他基团

8、）：Pd/CNa2CO3/NMPKBr2CH3COOHJC7H7OBr(CH3)2SO4NaOH/H2OC8H17OH浓H2SO4BC3H4OAC3H6DC3H4O2EFC6H6OGC7H8O应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下所示（部分反应试剂和条件