有机合成与推断练习6

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1、有机合成与推断练习61、(2016江苏卷)(15分)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达降的一种中间体,可通过以下方法合成:no2Aoch3NaBllgFNaOH△(1)(2)(3)浓HNOj浓HpO,△COOH(写两种)。D中的含氧官能团名称为F-G的反应类型为写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物Z—能与FeCh溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F,E的分子是为CI4H

2、7O3N,写出E的结构简式3,写出相应的合成路线流程图(无

3、机试剂任用,合成请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备路线流程图示例见本题题干)。C00H试剂I(C%OH)ACOOH浓硫酸'△①(°6山0°4)试剂][(BrCHzCHzC^Br)ONaDBr一定条件>③C00CH3cooch3NaOH丁稀盐酸△④~Wc△(C15H2OO5)⑥e一定条件⑦2、(2016四川卷)(16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):COOHCOOH已知:R1-C-R2亠+C02f(X和r2代表烷基)COOHh请回答下列问题:(1)

4、试剂I的名称是,试剂II中官能团的名称是,第②步的反应类型是。(2)第①步反应的化学方程式是,(3)第⑥步反应的化学方程式是o(4)第⑦步反应中,试剂III为单碘代烷坯,其结构简式是o(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OHo若X含有竣基和苯坏,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是3、(2016天津卷)(18分)反・2■己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法根据该合成路线回答下列问题:CH3CH2CH22CH3CH2C

5、H2CHO—iACH2=CHOC2H5—B催化剂oYCH2CH2CHB0-OC2H5C曲吗HCHO+A+nnch?ch2ch

6、要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是

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