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时间:2020-04-01
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1、第四节有机合成第三章烃的含氧衍生物阿司匹林古人酿酒图古人酿酒器具古人制药工具世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。利用简单、易得的原料,通过有机反应,合成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务(1)目标化合物分子碳链骨架的构建(2)官能团的转化或引入。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程还原水解酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇溴乙烷氧化氧化水解乙烯乙烷乙炔主要有机物之间转化关系图温故知新4.官能团的引入方法①引入碳碳双键1)某些醇的消去引入碳碳双键CH3CH2O
2、H浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2)卤代烃的消去引入碳碳双键3)炔烃加成引入碳碳双键CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△②引入卤原子(—X)1)烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2)不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3)醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂③引入羟基(—OH)1)烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3)卤代烃的
3、水解(碱性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4)酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△以乙醇为主要原料(无机试剂任选)制备乙二醇,设计合成路线并写出有关的化学方程式。小组讨论维生素B12分子式:C63H88CoN14O14P现代有机合成之父于1965年获诺贝尔奖科里(E.J.Corey):提出“逆合成分析原理”编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序,于1990年获诺贝尔奖。5、有机合成的方法:逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料目标
4、化合物逆向合成分析法示意图中间体思考与交流有机合成路线的设计原则:①原理正确、步骤简单②原料丰富、价格低廉③条件温和、操作方便④产物纯净、污染物少2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成(基础原料-乙烯)H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO实战演练实战演练写出由电石(CaC2)、食盐、水及必要条件合成聚氯乙烯的化学方程式(注明反应条件)2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑电解H2+Cl22HCl点燃CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑CH≡CH+HClCH2=CHCl
5、催化剂△CH2=CHCl催化剂CH2CHCln科技创造生活,合成造福人类有机合成的方法—逆推法辩证地看问题这节课你的收获
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