合成苯并咪唑类化合物的工艺改进.pdf

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1、2012年第20卷合成化学v01．20，2012第3期，359～362clIin∞eJ∞malofSyntlle血CheInistryNo．3，359～362·研究简报·合成苯并咪唑类化合物的工艺改进白翠冰，李军舰，张鹏，张有明，魏太保(西北师范大学化学化工学院甘肃省高分子材料重点实验室。甘肃兰州730070)摘要：邻苯二胺磷酸盐与脂肪酸在无溶剂的条件下回流反应合成了苯并咪唑类化合物，其结构经IR确证。正交试验确定最佳反应条件为：邻苯二胺50m01．n(邻苯二胺)：，I(甲酸)=1．0：1．5，磷酸4g，回流反应7h。在最佳反应条件下做放大实验，产率89

2、．3％。关键词：邻苯二胺磷酸盐；苯并咪唑；无溶剂合成；工艺改进中图分类号：0626．23文献标识码：A文章编号：1005一151l(2012)03彤59讲ProcessIIIlproVementontheSynthesisofBenzimidazolesBAICui-bing，UJun-jiaJl，ZHANGPeng，ZHANGY0u—ming，WEITai-bao(Ga婀uKey蜘唧ofPolyIIlerMaterial8，couegeofch栅istry蛐dCh锄icalEngin∞ring，Nord唧曙tN唧aluIliv啊ity，Lmzhou73

3、0070，CIlina)Ahst聃ct：BemiIIlid船oIesweresyn出es沁dby山ereactionofo-phenyle眦diami∞phosphatewit

4、l缸-睁acidsin∞lvent一如eunderrenu】【．111estmcturewerecollfi册edbyIR．111eoPti眦l陀actioncondi·tions丘-omomlogonalexperimentwere∞fouow8：o—phenylenedi蛐inew∞50唧ol，n(o—phenylene—dialTline)：n(fomicaeid)w够1．

5、O：1．5，phosphatew鹊4g，reacti仰dmew∞7h．Kq啪rds：o—phenylenedi锄inephosphate；benzimid呦le；∞lvent—f沁egynthe3is；processimpr0Ve—nlpnt苯并咪唑是一类具有多种生物生理活性的杂环化合物．由于其具有优良的结构特性、反应活性、生理药物功效及配位性能，应用极为广泛¨_3J。苯并咪唑衍生物不仅可以用作室温离子液体系列的绿色溶剂，而且作为新型材料在超分子化学领域展示了良好的应用前景H1。其中，2一烷基苯并咪唑在高性能复合材料、生物医药等方面有着广泛的用途¨1。另

6、外，在我们研究超分子自组装及晶体结构、多功能苯并咪唑离子液体的金属配合物H1和苯并咪唑类衍生物的合成∞“o的工作中需要制备一系列苯并咪唑化合物。研究中我们发现以邻苯二胺为原料合成苯并咪唑类化合物均为传统合成方法归’1⋯，通常都在有机溶剂中进行，大量溶剂的使用会造成环境污染，不符合绿色化学清洁工艺的要求。虽然近年来有以邻苯二胺和脂肪酸为原料的传统无溶剂法、微波无溶剂法合成苯并咪唑类化合物的相关报道¨L“J，但普遍存在消耗脂肪酸的量大、产率低、只适合微量制备等不足。不适合实验室大量制备。本文从实验室制备和绿色化学角度考虑，在传统合成方法的基础上，首次以邻苯二

7、胺磷酸盐为原料，与脂肪酸(1a—le)经环合反应合成了五个苯并咪唑类化合物(2a一2e，Sch哪e1)，其结构经IR确证。收稿日期：20llJ06瑚基金项目：国家自然科学基金资助项目(2t嘶4006)：甘肃省自然科学基金资助项目(10lOIuzAOl8)作者简介：白翠冰(1989一)．男．回族．安徽阜阳人。硕士研究生．主要从事精细有机合成的研究。通信联系人：魏太保，教授，博士生导师，E．m珂：Weit丑ibIo@126．㈣一360一合成化学V01．20．2012l实验部分吣糕甚RC02H(1矗一Ie)———i—一CompabcdeRHMcEtn—Pr珏-

8、BuSdhe眦l1．1仪器与试剂x4型数字显微熔点仪(温度未校正)；Nexus670Sx型傅里叶红外光谱仪(KBr压片)。所用试剂均为分析纯。1．22a一2e的合成(以2a为例)在烧瓶中加入邻苯二胺5．4g(50舢01)和适量磷酸，搅拌下于室温反应1h。减压蒸除水分制得邻苯二胺磷酸盐。加入甲酸(1a)75mmol。回流反应7h。倾入蒸馏水(100mL)中，在冰水浴冷却下用lO％Na0H溶液调至pH9一10(析出沉淀)，抽滤，滤饼用无水乙醇重结晶得白色固体2a。用类似方法合成白色固体2b一2e。2a：m．p．170℃一172℃(172℃一173℃¨¨)；I

9、Rp：3063，2967，2794，l619，l586，l527，1458．12