间苯二甲酰胺Gemini表面活性剂的合成及性能.pdf

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1、2015年3月安徽大学学报(自然科学版)March2O15第39卷第2期JournalofAnhuiUniversity(NaturalScienceEdition)Vo1．39No．2doi：10．3969／j．issn．1000—2162．2015．02．014问苯二甲酰胺Gemini表面活性剂的合成及性能陈赓，潘忠稳，周杨(安徽大学化学化工学院，安徽合肥230601)摘要：采用3一二甲氨基丙胺和间苯二甲酰氯为原料，合成~-(3一二甲氨基丙基)间苯二甲酰胺，再分别与溴代正十二烷、溴代正十四烷和溴代正十六

2、烷反应制得3种含酰胺键的Gemini阳离子表面活性剂(C12一N-C12、C14一N-C14、C16一N—C16)．采用IR、H—NMR、元素分析表征了其结构．测定其临界胶束浓度(CMC)分别为5．96×10一、1．03×10一。、6．25×10tool·L；表面张力(TCMC)分别为4O．83、38．76、38．08mN·m；Kraft点分别为d0、d0、12℃，并研究了其乳化性、泡沫性质．关键词：合成；间苯二甲酰氯；Gemini表面活性剂；表面性质中图分类号：0647．2文献标志码：A文章编号：1000

3、—2162(2015)02—0081-08SynthesisandpropertiesofGeminisurfactantwithisophthalamideCHENGeng，PANZhong—wen，ZHOUYang(CollegeofChemistryandChemicalEngineering，AnhuiUniversity，Hefei230601，China)Abstract：Bis[3-(dimethylamino)propy1]isophthalamidewassynthesizedbyusin

4、gisophthaloyldichlorideand3一directhylaminopropylamine．Then。threeseriesofamidecationicGeminisurfactants，namelyC12一N-C12，C14一N—C14andC16一N-C16，weresynthesizedbyreactingbis[3-(dimethylamino)propy1]with1-bromododecane，1一bromotetradecaneand1一bromohexadecane。res

5、pectively．ThechemicalstructuresofproductswereconfirmedbvIR，H—NMRandelementa1analysis．TheCMCwere5．96×10一，1．O3×10一，6．25×10。mol·L，the7cMcwere40．83，38．76，38．08mN·m一，andtheKraftpointwere<0，<0，12℃，respectively．Theformingandemulsifyingpropertyofsurfactantwerealso

6、studied．Keywords：synthesis；isophthaloyldichloride；Geminisurfactants；surfacepropertiesGemini表面活性剂具有普通表面活性剂所不具备的优良理化性能，如它具有低CMC、低Krafft点、良好的协同效应、能更有效地降低表面张力等．在新材料制备、农药、医药、冶金等很多领域有着广泛的应用，正因其具有众多优良特性，已成为表面活性剂研究领域的热点之一[4_．表面活性剂引发的环境污染问题越来越引起人们的关注．曾经广泛使用的全氟辛基磺酸盐

7、(PFOS)、烷基酚聚氧乙烯醚及其衍生物、支链烷基苯磺酸盐(ABs)等因其降解困难及其高生殖毒性和环境毒性已在合成洗涤剂中禁用．开发高效、环境易降解的表面活性剂是该领域必须面对的挑战]．收稿日期：2014—08—31作者简介：陈赓(1989一)，男，安徽滁州人，安徽大学硕士研究生；*潘忠稳(通信作者)，安徽大学教授级高工，硕士生导师，E-mail：ahpzw@163．com．82安徽大学学报(自然科学版)第39卷分子结构中含有酯基或酰胺键的表面活性剂在环境中易于降解]，作者课题组曾合成了系列含酯基的Gemi

8、ni表面活性剂并研究了其性质[1112]，研究发现，其水溶性较差，Krafft也较高，而分子中酰胺基的引入可增加其水溶性]．由于丙二酰胺型双子表面活性剂的连接基团是柔性链，如果将连接基团改为含有苯环的刚性结构，可以改变分子内疏水链的缠结程度，以期获得不同的表面性能．鉴于此，作者设计。：。并合成了含间苯二甲酰胺新型Gemini表面活性剂，并研究了其性能．1实验部分1．1试剂与仪器3一二甲氨基丙胺(CP)，国药集团化