新型gemini咪唑表面活性剂的合成及表面性能

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1、Vo1．34高等学校化学学报No．22013年2月CHEMICALJOURNALOFCHINESEUNIVERSITIES401～407新型Gemini咪唑表面活性剂的合成及表面性能刘海燕，顾大明，刘国宇，赵秀丽，陈成。，徐克明(1．哈尔滨工业大学化学系，哈尔滨150001；2．大庆师范学院化学化工学院，大庆163712)摘要以2，2-双(溴甲基)．1，3-丙二醇为连接基合成了新型的连接基为枝状的Gemini咪唑表面活性剂2，4一二(溴化一3一烷基咪唑)一1，3-丙二醇([C一P—Cim]Br，n=10，12，

2、14)．产物经核磁共振氢谱(HNMR)、红外(IR)光谱和元素分析等进行了分析，证明所得产物即为目标产物．通过表面张力法和电导法测量其表面活性并计算胶束形成热力学参数(△G，A五，△s)．结果表明，25cC时3种表面活性剂均具有很高的表面活性，胶束的形成是自发的熵驱动过程．关键词Gemini咪唑表面活性剂；表面张力；电导法；临界胶束浓度；胶束形成热力学参数中图分类号0647．2文献标志码A烷基链长度较短的溴化1．烷基-3-甲基咪唑是被誉为“绿色设计溶剂”的离子液体，已在有机合成、催化、萃取分离和电化学等方面得到

3、了广泛的应用；当溴化1一烷基．3．甲基咪唑的烷基链较长时，其结构和内在电荷与传统的阳离子表面活性剂类似，并作为双亲性的咪唑离子液体得到了广泛的研究_3-6]．Gemini咪唑表面活性剂融合了传统的Gemini表面活性剂和单碳链的长链咪唑离子液体的特性，具有较低的临界胶束浓度(cmc)和较强的降低表面张力的能力．Ding等和xu等合成了以4个亚甲基为间隔基的Gemini咪唑表面活性剂，测定了其理化性质，并与传统单咪唑表面活性剂进行对比，获得了胶束形成的热力学参数(△G，A，aSm*)和与有效电荷相关的电导活化能．

4、结果表明，Gemini咪唑表面活性剂比相应的单咪唑表面活性剂具有更高的热稳定性、更高的表面活性和较大晶面间距的晶体结构．研究表明，Gemini咪唑表面活性剂能在固体表面自发地形成一层牢固的吸附膜并能使蛋白质的二级结构遭到破坏，所以将在生物仿生、生物矿化和油田开发等方面具有潜在的应用价值．迄今，关于Gemini咪唑表面活性剂的研究仅限于连接基团呈线状的，连接基团呈枝状的Gemini咪唑表面活性剂的研究还鲜见报道．本文以枝状的2，2一双(溴甲基)一1，3一丙二醇为连接基，合成了不同链长的含羟基的Gemini咪唑表面

5、活性剂2，4-二(溴化3一烷基咪唑)-1，3一丙二醇([C一P—Cim]Br：)，其结构如图1(A)所示，并通过表面张力法和电导法测定其表面活性并讨论了胶束形成热力学．[一cH2一]2Br([Bp)cH2]R=CloH21，C12H25，C14H29；n=2，4，6Fig．1ChemicalstructuresofGeminiimidazoliumsurfactantsofbranchedspacer(A)andtheirchainedanalogues(B)1实验部分1．1试剂与仪器1一溴癸烷、1一溴十二烷、

6、1一溴十四烷(使用前减压重蒸)，2，2一双(溴甲基)．1，3．丙二醇(美国收稿日期：2012-03-23．基金项目：黑龙江省自然科学基金(批准号：QC08C33)和黑龙江省教育厅科学技术研究项目(批准号：11553010)资助联系人简介：顾大明，男，博士，教授，博士生导师，主要从事油田化学方面的研究．E-mail：gudaming@163．COrn高等学校化学学报Vo1．34Accustandard公司)；丙烯腈、甲醇、异丙醇(IPA)、乙酸乙酯、氢氧化钠等均为分析纯(天津科密欧公司)；超纯水(电阻率18．2M

7、Q·era)．Bruker400MHZ型核磁共振波谱仪；Spectrum400型傅里叶变换红外光谱仪(美国PerkinElmer公司)；Krussl00型表面／界面张力仪(德国Kruss公司)；VarioMacro型元素分析仪(德国Elementar公司)；ModelS30K电导率仪(法国MettlerToledo公司)．1．2实验过程1．2．1N一烷基咪唑的合成参照文献[12]方法进行合成．在装有温度计和回流冷凝管的反应瓶中加入0．11mol咪唑、9．5mL丙烯腈和9．5mL甲醇，于60cI=下恒温搅拌6h，

8、然后于45℃下减压除去过量的丙烯腈和甲醇，再加入0．1mol1．溴癸烷(或l一溴十二烷或1一溴十四烷)和20mL异丙醇，于60～65℃下恒温搅拌8h，加入过量的15％(质量分数)NaOH溶液和氯仿，室温下搅拌3h至出现明显的相界面，弃去水层，油相用去离子水反复洗涤，蒸除氯仿，于50℃真空烘箱中放置24h，得到Ⅳ．癸基咪唑、Ⅳ一十二烷基咪唑(淡黄色黏稠液体)或Ⅳ一十四烷基咪唑(白色固体)